Die Türkiye 2. Futbol Ligi 1998/99 war die 36. Spielzeit der zweithöchsten türkischen Spielklasse im professionellen Männer-Fußball. Sie wurde am 16. August 1998 mit dem 1. Spieltag der Qualifikationsrunde begonnen und am 16. Mai 1999 mit dem 18. und letzten Spieltag der Abstiegsrunde abgeschlossen.
In der Saison 1998/99 wurde die zweithöchste Spielklasse wie in der Vorsaison in drei Etappen ausgetragen. In der 1. Etappe wurde die Liga in einer Qualifikationsrunde (türkisch Kademe Grupları) in fünf Gruppen mit jeweils zehn Mannschaften mit Hin- und Rückspielen gespielt. Nach dem Ende der 1. Etappe wurden die ersten zwei Mannschaften aus allen Gruppen in eine gemeinsame Gruppe, der Aufstiegsrunde (türkisch Yükselme Grubu), aufgenommen, und spielten hier um den Aufstieg in die 1. Lig. Die restlichen Teams in den fünf Gruppen der Qualifikationsrunde spielten in unveränderter Gruppenkonstellation nun in einer Abstiegsrunde (türkisch Düşme Grupları) gegen den Abstieg in die 3. Lig. Sowohl die Aufstiegsrunde als auch die Abstiegsrunde stellten dabei die 2. Etappe dar und wurden mit Hin- und Rückspiel gespielt.
Die Mannschaften auf den ersten zwei Plätzen der Aufstiegsrunde stiegen direkt in die 1. Lig auf und die letzten zwei Mannschaften aller Gruppen der Abstiegsrunde stiegen in die 3. Lig ab. Während die Punkte aus der Qualifikationsrunde nicht in die Aufstiegsrunde mitgenommen wurden, wurden sie in der Abstiegsrunde unverändert mitgezählt. Die 3. Etappe wurde in Form einer Play-off-Runde durchgeführt. Die Mannschaften auf den Plätzen drei bis fünf der Aufstiegsrunde und alle Gruppenersten aller Abstiegsgruppen sollten im K.-o.-System den dritten und letzten Aufsteiger ausspielen.
Die 1. Etappe begann mit dem Saisonstart zum 16. August 1996 und endete zur Winterpause zum 13. Dezember 1998. Die nachfolgende 2. Etappe startete dann zum 16. Januar 1998 und endete am 16. Mai 1999. Die 3. und letzte Etappe, in denen die Play-offs gespielt wurden, wurde von 24. Mai 1999 bis zum 30. Mai 1999 gespielt.
Die Saison beendete Vanspor als Meister und schaffte damit den direkten Wiederaufstieg in die höchste türkische Spielklasse. Den Tabellenplatz zwei belegte Denizlispor und stieg ebenfalls direkt in die 1. Lig auf. Somit nahm Denizlispor nach dreijähriger Abstinenz wieder am Wettbewerb der 1. Lig teil. Über den Play-off-Sieg erzielte Göztepe Izmir die Teilnahme an der 1. Lig und schaffte damit nach 17 Jahren die Teilnahme an der 1. Lig. Im Play-off-Finale setzte sich der Verein mit einem 1:0-Sieg gegen Çaykur Rizespor durch. Als Absteiger standen zum Saisonende Adana Demirspor und Kilimli Belediyespor aus der Gruppe 1, Petrol Ofisi SK und Soma Linyitspor aus der Gruppe 2, Zonguldakspor und Edirnespor aus der Gruppe 3, Erzincanspor und Gümüşhane Doğanspor aus der Gruppe 4 sowie Ankara Demirspor und Fırat Üniversitesi SK aus der Gruppe 5 fest.
Yeni Yozgatspor änderte seinen Namen nach dem Einstieg der Supermarktkette Yimpaş in Yimpaş Yozgatspor. Darüber hinaus änderte der Verein Ankara Büyükşehir Belediye Spor Kulübü, kurz Ankara BB, seinen Namen in Büyükşehir Belediye Ankaraspor Kulübü, kurz BB Ankaraspor, um.
Die Kreuztabelle stellt die Ergebnisse aller Spiele dieser Saison dar. Die Heimmannschaft ist in der linken Spalte, die Gastmannschaft in der oberen Zeile aufgelistet.
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Der Türkische Fußballverband (TFF) führte für alle fünf Gruppen der 2. Lig separate Torschützenliste, bestimmt aber den Torschützenkönig zum Saisonende aus einer einzigen zusammengefügten Torschützenliste.
1:0 Hasan Çelik (43.)
Nail Dinçer (43.) 