Benutzer:Rjh/Roland1952/Geruchs- und Geschmackstoffe
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Körpergerüche
Bearbeiten- Alkoholfahne - Als Alkoholfahne bezeichnet man die Ausatemluft eines Menschen nach Alkoholkonsum. Der Geruch entsteht jedoch nicht nur durch das Ausatmen des Ethanols, sondern hauptsächlich durch das von Alkoholdehydrogenase erzeugte Acetaldehyd. (Alkoholteströhrchen älterer Bauart enthielten Kaliumdichromat, das Acetaldehyd zu Essigsäure oxidierte, Grünfärbung zeigte Cr3+ bzw. Oxydation an). Anmerk.: Fuselöle oder Fuselalkohole entstehen bei der alkoholischen Gärung und müssen sorgfältig abdestilliert werden, sie sind für "Brummkopf" verantwortlich. Bsp. opt. aktiver Gärungsamylalkohol (= 2-Methyl-1-butanol).
- Blut - Beim Verreiben von Blut auf der Haut entsteht ein ähnlicher Geruch wie beim Eisen. Blut enthält vor allem im Hämoglobin Eisenionen.
- Kot - Der unangenehme Geruch des Kots von Allesfressern rührt von Indol und Skatol sowie von Alkanthiolen her. Diese entstehen bei der Verdauung von Proteinen. Auch Schwefelwasserstoff trägt zum Geruch bei, er wird beim Abbau der schwefelhaltigen Aminosäuren von Proteinen durch Fäulnisbakterien gebildet.
- Mundgeruch - Mundgeruch entsteht durch flüchtige Schwefelverbindungen, die sich unter die ausatmende Atemluft mengen. Dazu zählen unter anderem Schwefelwasserstoff (H2S), 1,5-Diaminopentan und Methanthiol. Diese Stoffe entstehen z. B. durch die bakterielle Zersetzung von Nahrungsmittelresten oder totem Gewebematerial.
- Schweiß - Die Zusammensetzung des Sekretes ist von persönlicher Konstitution, der Umgebungstemperatur, dem Akklimatisationszustand und der Arbeitsleistung sowie bedingt der Ernährung abhängig. Im Allgemeinen sind im menschlichen Schweiß folgende Stoffe enthalten:
- Wasser (etwa 99 Prozent)
- Natriumionen (45 mmol/l)
- Chloridionen (58 mmol/l)
- Kaliumionen (5–9 mmol/l)
- weitere anorganische Salze
- Harnstoff
- Harnsäure
- langkettige Fettsäuren
- Aminosäuren, Peptide wie Dermcidin
- Ammoniak
- Zucker
- Milchsäure
- Ascorbinsäure (Vitamin C)
- Cholesterin
Die restlichen anorganischen Stoffe sind in einer nicht nennenswerten Menge enthalten. Frischer Schweiß ist völlig geruchlos. Erst der Abbau von langkettigen Fettsäuren zu kürzeren Ketten wie Ameisensäure oder Buttersäure sorgt für den typischen Schweißgeruch. Dafür sind verschiedene zur natürlichen Hautflora zählende Bakterien verantwortlich. Eine Ausnahme bildet die Pubertät; durch verschiedene hormonell bedingte Vorgänge im Körper kann auch frischer Schweiß schon riechen.
- Schweißfuß - Der niederländische Forscher Bart Knols der Universität Wageningen vermutet, dass eine bestimmte, Fette abbauende Bakterienart namens Brevibacterium epidermis diejenige Bakterienart sei, die für die größte Geruchsbelästigung verantwortlich sei. Bakteriell abgebaute Fettsäuren ergäben den charakteristischen Geruch. Der Limburger Käse reift unter Zuhilfenahme des nah verwandten Bakteriums Brevibacterium linens.[1]
- Sperma - Spermin und Spermidin riechen charakteristisch nach Sperma, wie auch einige andere Polyamine
- Urin - Frischer Urin riecht nach Brühe, während abgestandener Urin aufgrund bakterieller Umwandlungsprozesse den stechenden Geruch von Ammoniak annimmt. Dabei wird der Harnstoff enzymatisch (Urease) in Ammoniak und Kohlendioxid umgewandelt und der ursprünglich eher neutral bis saure Urin wird basisch (pH-Wert ca. 9–9,2). Beim schweren Diabetes mellitus kann der Urin nach Aceton riechen, dies wird durch Ketoazidose (Ketokörper im Blut) verursacht. Auch bei akuten Krankheiten (Infektionen, Fieber) und nach dem Genuss bestimmter Nahrungsmittel kann der Urin einen atypischen Geruch aufweisen. So tritt bei knapp der Hälfte der Menschen nach dem Verzehr von Spargel ein charakteristischer Geruch des Urins durch Methylmercaptan auf. Durch die bakterielle Zersetzung des Urins entsteht unter anderem ε-Amino-Capronsäure.
- Verwesungsgeruch - Als Ptomaine (von altgr. ptōma, Leiche) – auch Leichengift, Leichenbase oder Leichenalkaloid – werden die bei der Fäulnis von Eiweiß infolge mikrobieller Zersetzung von Lysin und Ornithin durch Decarboxylierung entstehenden relativ ungiftigen biogenen Amine Cadaverin und Putrescin bezeichnet, die ein Grund für den Verwesungsgeruch von Leichen sind. Lediglich das durch Dehydratation von Cholin entstehende Neurin besitzt eine gewisse akute Toxizität. Daneben spielen auch Schwefelverbindungen wie Schwefelwasserstoff eine Rolle, die zwar an sich giftig sind, aber nicht in hoher Konzentration vorliegen.
Früchte
Bearbeiten| Struktur- formel |
Name | andere Namen | CAS-Nummer | Summenformel | Molmasse (g/mol) | Aggregat- zustand |
|---|---|---|---|---|---|---|
| – | 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon | Furaneol® | 3658-77-3 | C6H8O3 | 144,22 | flüssig |
| – | Hexansäureethylester | Ethylhexanoat | 123-66-0 | C8H16O2 | 128,13 | fest |
- Apfel - Im Wesentlichen sind Ester, Aldehyde und Alkohole am Apfelaroma beteiligt. Zu den wichtigsten Estern zählen Ethyl-2-methylbutyrat, Ethylbutyrat, 2-Methylbutylacetat, Butylacetat und Hexylacetat. Zu den Aldehyden, die zum Teil erst beim Zerkleinern oder Kauen im Mund durch eine sehr schnelle enzymatische Umwandlung von Fettsäuren entstehen und die häufig auch als Grünnoten (Geschmack nach grünen Äpfeln, wie Granny Smith) bezeichnet werden, gehören Hexanal und 2-Hexenal. Bei den Alkoholen sind 1-Butanol, 2-Methylbutanol, 1-Hexanol und 2-Hexenol von Bedeutung. Weitere Schlüsselaromastoffe des Apfels sind β-Damascenon, Phenylethanal und α-Farnesen
- Banane - Essigsäureamylester
- Birne - Essigsäureamylester
- Brombeere - Phenylethanal
- Erdbeere - Erdbeeraroma kann auch als Extrakt aus Erdbeerfrüchten gewonnen werden. Es besteht aus mehr als 300 Komponenten, unter denen sich über 90 Carbonsäureester, 30 Carbonsäuren, ca. 20 Acetale, ca. 40 Alkohole sowie Ketone, Aldehyde, Kohlenwasserstoffe und selbst einige Schwefelverbindungen befinden. Hauptkomponenten sind 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon, Decano-4-lacton, (E)-Hex-2-en-1-ol, (E)-Hex-2-en-1-al, Hex-2-en-1-ylacetat, Linalool, Methylanthranilat, Buttersäureethylester und Hexansäureethylester.[2] Ein Beispiel für eine synthetische chemische Substanz mit starkem Erdbeeraroma ist der „Erdbeeraldehyd“ (Ethyl-methylphenylglycidat, 2,3-Epoxy-3-methyl-3-phenylpropansäure-ethylester).
- Himbeere - Verantwortlich für den Geruchseindruck von Himbeeren ist das sogenannte Himbeerketon.
- Kirsche - Sauerkirsche Hauptkomponenten für das Aroma von Sauerkirschen sind Benzaldehyd, Linalool, Hexanal, Phenylethanal, E-Hex-2-enal, (E,Z)-Nona-2,6-dienal (Veilchenblätteraldehyd) und Eugenol.[3]
- Melone - Phenylethanal
- Orange - Ethyl-2-methylbutanoat
- Passionsfrucht - Buttersäurehex-3-enylester
- Quitte - Buttersäuremethylester
- Pfirsich - Bucchuketon[4] und Phenylethanal
- Zitrone - Das saftige, saure Fruchtfleisch enthält rund 3,5–8 % Zitronensäure und viel Vitamin C.
Gemüse
Bearbeiten- Karotte - Für den Geschmack verantwortlich sind neben dem Zuckergehalt die ätherischen Öle und Fruchtsäuren. Bei letzteren herrscht die Äpfelsäure vor, gefolgt von Citronensäure, Chinasäure, Bernsteinsäure und Fumarsäure.[5]Das Aroma wird durch Aldehyde und Terpene bestimmt; die erdige Geruchskomponente rührt von 3-sec.Butyl-methoxypyrazin her.[2]
Gewürze
Bearbeiten- Kaper - Die geschlossenen Knospen werden im Frühjahr von Hand geerntet und sind roh ungenießbar. Sie werden zunächst einen Tag gewelkt und anschließend in grobem Meersalz, Salzlake, Essig oder Öl eingelegt. Der scharf-würzige Geschmack wird von Methylisothiocyanat verursacht, das aus dem Senfölglycosid Glucocapparin freigesetzt wird.[2] Als ein weiterer Aromabestandteil wurde Caprinsäure identifiziert.
Es handelt sich dabei um -Körper aus den Stoffgruppen Alkohole und Aldehyde.[6] Gelegentlich werden auch noch Derivate dieser Verbindungen, wie beispielsweise die Essigsäureester der Alkohole, zu den grünen Blattduftstoffen gerechnet. Die quantitative Verteilung der Einzelkomponenten variiert stark zwischen unterschiedlichen Pflanzen. Die Biosynthese vieler GLV erfolgt aus α-Linolensäure, die mittels Lipoxygenasen über eine Peroxycarbonsäure zu flüchtigem (Z)-3-Hexenal und einer nichtflüchtigen C12-Verbindung gespalten wird. Das 3-Hexenal wird zum bekanntesten Vertreter der grünen Blattduftstoffe reduziert, dem cis-3-Hexenol, welches auch als Blattalkohol bekannt ist.[7] Dieser wird meist zum cis-Hexenylacetat, dem Essigsäureester des Blattalkohols, umgesetzt.[8]
Reines Eisen ist geruchlos. Der typische, als metallisch klassifizierte Geruch, wenn man Eisengegenstände berührt, entsteht durch eine chemische Reaktion von Stoffen des Schweißes und des Fetts der Haut mit den sich dabei bildenden zweiwertigen Eisenionen.[9]
Einer der wichtigsten Duftträger ist 1-Octen-3-on, das noch in großer Verdünnung pilzartig-metallisch riecht. Vorstufe der Geruchsstoffe sind Lipidperoxide. Diese entstehen, wenn Hautfett durch bestimmte Enzyme oder nichtenzymatische Prozesse (z. B. UV-Anteil des Lichts) oxidiert werden. Diese Lipidperoxide werden dann durch die zweiwertigen Eisenionen zersetzt, wobei die Duftstoffe gebildet werden. Die zweiwertigen Eisenionen entstehen durch Korrosion des Eisens bei Berührung mit dem Handschweiß, der korrosive organische Säuren und Chloride enthält.
Beim Verreiben von Blut auf der Haut entsteht ein ähnlicher Geruch. Blut enthält ebenfalls Eisenionen.
Bestimmend für Geruch, Geschmack und Wirkung von Gewürznelken sind die in ihnen enthaltenen ätherischen Öle, deren Anteil bis zu 15 % ausmacht. Sie bestehen im Wesentlichen aus 70 bis 85 % Eugenol (das auch in Zimt vorkommt), etwa 15 % Eugenolacetat und 5 bis 12 % β-Caryophyllen. Ein weiterer Bestandteil ist Oleanolsäure mit 2 %.
Cumarin ist der Stoff, der frischem Heu seinen eigentümlichen, angenehm würzigen Geruch verleiht. In größeren Mengen ist Cumarin gesundheitsgefährdend.
Eine grobe Übersicht über enthaltene Aromastoffe[10]
| Substanz | Menge (Rohkaffee) | Substanz |
|---|---|---|
| Wasser (Feuchtigkeit) | 8–12 % | 1 % |
| Zucker | 10 % | 2 % |
| Rohzellulose | 24 % | 25 % |
| Coffein | 1,1–4,5 % | 1,1–4,5 % |
| Fettsubstanzen | 12 % | 14 % |
| Chlorogensäure | 6,8 % | 4,5 % |
| ausgeschmelzte Derivate der Kohlenhydrate | – | 30 % |
| Proteine | – | 14 % |
| Trigonellin | – | 0,5 % |
| Stickstoffhaltige Substanzen | 12 % | – |
| Nicht-stickstoffhaltige Substanzen | 18 % | – |
| Wasserlösliches Extrakt | 24–27 % | |
| Asche | 4,1 % | 4,5 % |
Stoffe, die für den Geschmack und den Geruch der Knolle verantwortlich sind; etwa 140 chemische Verbindungen wurden in rohen, gekochten oder dehydrierten Kartoffeln entdeckt. Die wichtigsten sind 1-Octen-3-ol, (E)-2-Octenol, (E)-2-Octanal und Geraniol, sowie 2-Isopropyl-3-methoxypyrazin, welches die erdige Note im Geruch und Geschmack hervorruft. Derivate des Pyrazin sind es auch, die das Aroma gebackener Kartoffeln ausmachen.[11] Phenylethanal
Kresse
Bearbeiten- Gartenkresse schmeckt roh leicht scharf, der Geschmack erinnert an Senf und Rettich, was am Gehalt an Senfölglykosiden liegt. In den Lebensmittelhandel gelangen und in der Küche verwendet werden vor allem die Keimlinge, die etwa eine Woche nach der Aussaat geerntet werden können.
- Brunnenkresse besitzt einen frischen, leicht scharfen Geschmack, der durch das Senfölglykosid Gluconasturtiin verursacht wird. Er erinnert geschmacklich an die verwandte Gartenkresse.
Kümmel
BearbeitenKümmelöl ist D-Carvon (das L-Carvon ist Sparemint)
Der Gehalt an ätherischem Öl der Muskatnüsse liegt zwischen 5 und 13 Prozent. Wichtige Inhaltsstoffe der Samenhülle (Macis) sind 22 bis 35 Prozent fettes Öl, Harze, Lignane und der Farbstoff Lycopen. In Muskatnüssen sind neben etwa 40 Prozent fettem Öl (mit dem Triglycerid der Myristinsäure als Hauptbestandteil) auch etwa 25 Prozent Stärke sowie Harze enthalten. Das fette Öl wird wegen seiner butterartigen Konsistenz auch als Muskatbutter bezeichnet.[12] Das ätherische Öl wird durch Dampfdestillation aus zerkleinerten Muskatnüssen isoliert. Es ist farblos bis leicht gelb und riecht und schmeckt nach Muskatnuss. Die Zusammensetzung schwankt je nach Herkunft, Verarbeitung und Lagerung der Nüsse; charakteristisch für das Aroma sind die Terpene α-Pinen, β-Pinen, Sabinen, Limonen, Borneol, Terpineol, Eugenol und Isoeugenol.
Eine weitere Gruppe von Inhaltsstoffen sind Phenylpropanoide wie Myristicin, Safrol und Elemicin. Diese Stoffe wirken als Halluzinogene, weil ihre biologischen Umwandlungsprodukte ähnliche Strukturen besitzen wie Meskalin und Amphetamin. Safrol wirkt zudem krebserzeugend und mutagen.
Ätherische Öle wie Thymol und Carvacrol und p-Cymol, Gerb- und Bitterstoffe.
Der Paprikageschmack ist zum größten Teil auf ein ätherisches Öl zurückzuführen. Der Anteil an langkettigen Kohlenwasserstoffen, Fettsäuren und deren Methylestern beträgt weniger als ein Prozent. Für den Paprikageruch bedeutsam sind Alkylmethoxypyrazine, etwa das „erdig“ riechende 3-Isobutyl-2-methoxypyrazin. Reife Paprika enthalten auch bis zu 6 % Zucker. Paprika enthält relativ viel Vitamin C (0,1–0,4 Gewichtsprozent). Paprikaschoten enthalten außerdem viele Flavonoide und Carotine.[13]
Ausschlaggebend für die Schärfe des Pfeffers sind die Alkaloide Piperin (5–8 %), Piperettin (0,4–0,8 %), Piperylin (0,2–0,3 %) und andere. In weißem Pfeffer ist etwa 2,5 Prozent ätherisches Öl und in grünem und schwarzem Pfeffer bis zu 4,8 Prozent davon enthalten, welches dem Pfeffer sein Aroma gibt. Im ätherischen Öl sind die Hauptbestandteile beta-Caryophyllen, 3-Caren und Limonen. Weitere wichtige Bestandteile im schwarzen Pfeffer sind etwa 50 Prozent Stärke, 5 bis 6 Prozent fettes Öl sowie die Flavonoide (und Glykoside von) Kaempferol, Rhamnetin und Quercetin.
Blätter und Wurzeln besitzen die gleichen Inhaltsstoffe: Die Hauptbestandteile des ätherischen Öls sind Myristicin, Limonen und 1,3,8-p-Menthatrien. In kleineren Mengen kommen auch weitere Mono- und Sesquiterpene vor.[14]
Bei den Früchten herrschen entweder Myristicin mit 60 bis 80 % vor oder – bei der glatten Petersilie – Apiol. Es gibt auch eine chemische Rasse mit Tetramethoxyallylbenzol als Hauptbestandteil des ätherischen Öls.[14]
Neben dem ätherischen Öl beinhaltet die Petersilie in sehr kleinen Mengen Polyine sowie in der Wurzel die Furanocumarine Bergapten und Isoimperatorin.[14]
Rosmarin enthält 2,5 %[15] ätherische Öle (Terpene: Cineol, Borneol, Bornylacetat, Campher, Carnosol, Carnosolsäure,[16] Terpineol), 8 % Gerbstoff (hauptsächlich Rosmarinsäure), Flavonoide, Glycolsäure, Bitterstoffe, Saponine, Harz.
Der Geschmack entsteht durch die glycosidisch gebundenen Lauchöle wie Dipropyldisulfid, Methylpentyldisulfid, Pentylhydrodisulfid und cis-/trans-3,5-Diethyl-1,2,4-trithiolan.
Asparagusinsäure ist eine schwefelhaltige Carbonsäure, die neben ihrem Methylester im Gemüsespargel vorkommt, und deren Metabolite 2-Propenthiosäure-S-methylester und 3-(Methylthio)thiopropionsäure-S-methylester für den strengen Geruch des Urins nach dem Verzehr von Spargel verantwortlich sind.[17]
Koffein, Gerbstoffe, Polyphenole (v. a. das Epigallocatechingallat, EGCG), Catechin[18], Flavonoide,[19][20], Fluoride, Calciumoxalat.
Cumarin ist der Stoff, der getrocknetem Waldmeister seinen eigentümlichen, angenehm würzigen Geruch verleiht. In größeren Mengen ist Cumarin gesundheitsgefährdend. Der künstliche Geschmack nach Waldmeister, der vielen Lebensmitteln beigemengt ist, wird von 6-Methylcumarin erzeugt.
Zimtaldehyd und Eugenol (nur in Ceylon-Zimt) sind wichtige Bestandteile des Zimtes. Zimtsäure (trans-3-Phenylacrylsäure) ist ein Oxidationsprodukt des Aromaträgers Zimtaldehyd. Sie ist ein weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch und kommt in manchen Pflanzen natürlich vor und ist ungiftig. Ein im Cassia-Zimtbaum in hohen Konzentrationen auftauchender Inhaltsstoff ist Cumarin.
Charakteristisch ist die in der Zellenwand enthaltene schwefelhaltige Aminosäure Isoalliin, die bereits bei der Zubereitung zersetzt wird. Menschen müssen beim Schneiden der Zwiebel „weinen“, weil das im Inneren der Zelle befindliche Enzym Alliinase die Aminosäure Isoalliin unter anderem in das die Schleimhäute reizende Propanthial-S-Oxid spaltet, welches dann durch Verdunstung und Spritzer die Schleimhäute reizt; infolgedessen tränen die Augen.
Ein weiterer Bestandteil ist der auch geschmacksprägende Zucker Rhamnose, der im menschlichen Dünndarm nicht resorbiert wird und somit den Bakterien der natürlichen Dickdarmflora ungeschmälert zur Verfügung steht. Dadurch kommt es nach dem Verzehr von Zwiebeln zur verstärkten Gasbildung, die sich in Flatulenz äußern kann, für deren Geruch neben den Abbauprodukten der Rhamnose auch die der schwefelhaltigen Inhaltsstoffe verantwortlich sind.
Siehe auch
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Schweißfüße - Pdf-Datei
- ↑ a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.20. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2012.
- ↑ Römpp
- ↑ Hauptkomponente des Pfirsicharomas
- ↑ Georg Vogel: Handbuch des speziellen Gemüsebaues, Eugen Ulmer, Stuttgart 1996, ISBN 3-8001-5285-1, S. 958.
- ↑ L.M. Schoonhoven, J.J.A. van Loon, Marcel Dicke: Insect-plant biology. Oxford University Press 2005, ISBN 0-19-852595-8 (Eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche), S. 60.
- ↑ Stefan Schwab: Blattduftstoffmuster verschiedener Wirtsbaumarten der Rosskastanien-Miniermotte (Cameraria ohridella DESCHKA & DIMIĆ 1986). Dissertation an der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg, 2008.
- ↑ John D’Auria: Wie die Bildung von grünen Blattduftstoffen gesteuert wird. Max-Planck-Institut für chemische Ökologie, Jena.
- ↑ D. Glindemann, A. Dietrich, H.-J. Staerk und P. Kuschk Die zwei Gerüche des Eisens bei Berührung und unter Säureeinwirkung – (Haut)Carbonylverbindungen und Organophosphine, Angewandte Chemie, 118 (42), (2006), S. 7163–7166; doi:10.1002/ange.200602100.
- ↑ Studienarbeit „Kaffee aus der Sicht des Chemikers“ Universität Bayreuth, Sommersemester 1996 und 1997
- ↑ G. Reineccius: Sourcebook of Flavors. 2. Auflage. Springer 1993. ISBN 978-0-8342-1307-4, S. 362.
- ↑ Blum, Carsten: Analytik und Sensorik von Gewürzextrakten und Gewürzölen. Dissertation Hamburg, Universität, Chemie, 1999. Archivserver
- ↑ Vitamin C und P
- ↑ a b c Gernot Katzers Gewürzeseite
- ↑ "Der Bio-Garten S. 241"
- ↑ R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider(Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 6, Drogen P–Z, 5. Auflage, Springer, 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 496–500, 551–557.
- ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
- ↑ Kushiyama M., Shimazaki Y., Murakami M., Yamashita Y. (2009). Relationship between intake of green tea and periodontal disease. Journal of Periodontology. 80, S. 372–377.
- ↑ Teestrauch
- ↑ Wunderdroge Grüner Tee?