2-Methyl-1-butanol
2-Methyl-1-butanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Methyl-1-butanol | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C5H12O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 88,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,82 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
129 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,4107 (20 °C, 589 nm)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Isomerie
BearbeitenDie Verbindung kommt in zwei enantiomeren Formen (bzw. als Racemat) vor.
| Isomere von 2-Methyl-1-butanol | ||
| Name | (S)-(−)-2-Methyl-1-butanol | (R)-(+)-2-Methyl-1-butanol |
| Strukturformel | -2-Methy-1-butanol_Structural_Formula_V1.svg)
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-2-Methy-1-butanol_Structural_Formula_V1.svg)
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| CAS-Nummer | 1565-80-6 | 616-16-0 |
| 137-32-6 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 216-366-1 | 612-181-9 |
| 205-289-9 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | 100.014.879 | 100.115.874 |
| 100.004.809 (unspez.) | ||
| PubChem | 2723602 | 637572 |
| 8723 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q27122155 | Q27122154 |
| Q209425 (unspez.) | ||
Vorkommen
Bearbeiten2-Methyl-1-butanol kommt natürlich in Gemüsekohl (Brassica oleracea),[5] Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum),[5] Grüner Minze (Mentha spicata),[5] Gartenbohne (Phaseolus vulgaris),[5] Heidelbeeren (Vaccinium myrtillus)[5] Aprikosen,[6] Orangen,[6] Papaya,[6] Wiesenklee (Trifolium pratense),[5] Mais (Zea mays),[5] Myrte (Myrtus communis),[7] Tomaten,[6] Pelargonien (Pelargonium graveolens),[7] Piment (Pimenta dioica)[7] und Harfensträuchern (Plectranthus coleoides)[7] vor.
-
Grüne Minze -
Spanischer Pfeffer -
Piment -
Apfel
(S)-(−)-2-Methyl-1-butanol kommt natürlich in praktisch allen Früchten (z. B. Äpfeln), Wein, Bier und anderen Spirituosen vor.[8] Das Isomer entsteht bei der alkoholischen Gärung als Nebenprodukt aus den Aminosäuren Leucin und Isoleucin.[9]
(R)-(+)-2-Methyl-1-butanol ist als Bestandteil vom Schimmelgeruch nachweisbar.[10]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten(RS)-2-Methyl-1-butanol kann durch Hydroformylierung aus n-Butenen mit einer Mischung aus Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines Cobalthydrocarbonyl-Katalysators dargestellt werden, wobei sich eine Mischung von isomeren C5-Aldehyden bildet, die dann zum zugehörigen Amylalkohol hydriert werden.[11] Eine Chlorierung von Pentanen ist ebenfalls möglich.
(S)-(−)-2-Methyl-1-butanol wird durch Fraktionierung von Fuselölen gewonnen.[11]
Eigenschaften
Bearbeiten(S)-(−)-2-Methyl-1-butanol ist ein entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine Geruchsschwelle von 45 µg·m−3.[12] Der Alkohol hat einen Geruch nach Röstaromen mit einer fruchtigen oder alkoholischen Note.[6]
Verwendung
Bearbeiten(S)-(−)-2-Methyl-1-butanol wird dem Chiral Pool zugerechnet und wird bei organischen Synthesen (Einführung einer aktiven Amylgruppe) verwendet.[11] In den USA wird es als biochemischer Wirkstoff (Lockmittel) für Hornissen und Wespen in Fallen eingesetzt.[8] In der Europäischen Union ist es durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 unter der FL-Nummer 02.076 als Aromastoff zugelassen.
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von 2-Methyl-1-butanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 40 °C, Zündtemperatur 340 °C) bilden. Weiterhin haben sie eine narkotische Wirkung.[2]
Weblinks
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu 2-METHYLBUTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 2-Methyl-1-butanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu (S)-(−)-2-Methyl-1-butanol bei TCI Europe, abgerufen am 2. April 2012.
- ↑ a b Datenblatt 2-Methyl-1-butanol bei Merck, abgerufen am 2. April 2012.
- ↑ a b c d e f g 2-METHYL-BUTAN-1-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 29. August 2021.
- ↑ a b c d e George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1153–1154 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d 2-METHYL-BUTANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 29. August 2021.
- ↑ a b EPA: 2-Methyl-1-butanol (431602) Fact Sheet, abgerufen am 27. Januar 2018.
- ↑ Günter Jeromin: Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2005, ISBN 978-3-8171-1732-1, S. 261 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg+Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Eintrag zu 2-Methyl-1-butanol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
- ↑ Wolfgang Mücke, Christa Lemmen: Bioaerosole und Gesundheit. ecomed Medizin, 2008, ISBN 978-3-609-16371-0, S. 42 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).