Putrescin

organische Verbindung, biogenes Amin, Naturstoff, Abbauprodukt

Putrescin (von lat.: putrere „verfaulen, eitern“) ist der Trivialname für Butan-1,4-diamin, ein Diamin des n-Butans.

Strukturformel
Struktur von 1,4-Diaminobutan
Allgemeines
Name Putrescin
Andere Namen
  • Butan-1,4-diamin
  • 1,4-Diaminobutan
  • Tetramethylendiamin
Summenformel C4H12N2
Kurzbeschreibung

farbloser kristalliner Feststoff mit aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-60-1
EG-Nummer 203-782-3
ECHA-InfoCard 100.003.440
PubChem 1045
ChemSpider 13837702
DrugBank DB01917
Wikidata Q410190
Eigenschaften
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,88 g·cm−3[1][2]

Schmelzpunkt

25–27 °C[1]

Siedepunkt

158 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (40 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​311​‐​314​‐​330
P: 210​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

VorkommenBearbeiten

Putrescin ist ein bei Fleischfäulnis, aber auch im lebenden Organismus aus Ornithin durch Decarboxylierung entstehendes biogenes Amin.[4] Verantwortlich für diese Zersetzung ist das Enzym Ornithindecarboxylase. Putrescin ist in frischem Fleisch enthalten, und seine Menge nimmt mit der Dauer der Lagerung zu. In der Lebensmittelchemie gibt der Putrescin-Gehalt also einen Hinweis auf die Frische von Fleisch.

Als Fäulnisbase ist es Bestandteil der Ptomaine (sog. Leichengift) und trägt so auch zum Verwesungsgeruch bei.

VerwendungBearbeiten

1,4-Diaminobutan stellt eine Ausgangskomponente für makromolekulare Stoffe sowie für die Herstellung von Arzneistoffen und Pflanzenschutzmitteln dar.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f Eintrag zu Tetramethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 1,4-Diaminobutan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Januar 2020 (PDF).
  3. Datenblatt 1,4-Diaminobutan (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2020.
  4. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011), ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 65.