Epigallocatechingallat

chemische Verbindung

Epigallocatechingallat, engl. Epigallocatechin gallate, (EGCG), ist ein Carbonsäureester der Gallussäure mit dem Alkohol und Catechin Epigallocatechin. Das Antioxidans stellt die Mehrheit aller Catechine des grünen Tees dar.[5] Im schwarzen Tee ist der Anteil an Catechinen deutlich geringer, da aufgrund der Fermentation die Catechine zu oligomeren Theaflavinen reagieren.

Strukturformel
Strukturformel von Epigallocatechingallat
Allgemeines
Name Epigallocatechingallat
Andere Namen
  • EGCG
  • Tee Catechin
  • (2R,3R)-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol-3-(3,4,5-trihydroxybenzoat)
  • EPIGALLOCATECHIN GALLATE (INCI)[1]
Summenformel C22H18O11
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 989-51-5 [(−)-(2R,3R)-Epigallocatechin-3-gallat]
  • 863-03-6 [(S,S)-Epigallocatechin-3-gallat]
  • 1257-08-5 [(R,R)-Epigallocatechin-3-gallat]
EG-Nummer (Listennummer) 619-381-5
ECHA-InfoCard 100.111.017
PubChem 65064
ChemSpider 58575
DrugBank DB12116
Wikidata Q393339
Eigenschaften
Molare Masse 458,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

217 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

2170 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Der Verbindung werden zahlreiche gesundheitsfördernde Wirkungen nachgesagt.

Vorkommen

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In relativ hohen Mengen liegt es in den koffeinhaltigen Teesorten vor, davon am meisten in unfermentiertem Tee, siehe Grüntee und Weißtee.[6][7]

Andere Quellen

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Spuren finden sich auch in der Schale von Äpfeln (insbesondere die polyphenolhaltigen alten Apfelsorten[8]), in Pflaumen, Zwiebeln, Haselnüssen, Pekannüssen, Pistazien, Birnen, Kiwis, Himbeeren, Erdbeeren. Vergleichsweise deutlich mehr findet sich im Fruchtpulver sowie dem Mehl aus den Samen des Johannisbrotbaums.[7]

Medizinische Aspekte

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In Laborstudien entfaltet EGCG verschiedene biologische Wirkungen.[9][10][11][12] Es muss jedoch beachtet werden, dass es zu den PAINS zählt.[13] Dies schränkt die Aussagekraft von in-vitro-Beobachtungen erheblich ein.

Die EFSA hatte 2011 gezeigt, dass kein kausaler Zusammenhang zwischen den in Tee enthaltenen Catechinen und der Aufrechterhaltung des normalen LDL-Cholesterin-Spiegels besteht.[14] Dagegen zeigt ein Review von 2016, dass die Einnahme täglicher hohen Dosen von 107 bis 856 mg pro Tag von vier bis 14 Wochen diesen Spiegel leicht senkt.[15]

Bindung am Cannabinoid-Rezeptor 1

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EGCG bindet sich an den Cannabinoid-Rezeptor 1 mit einer Bindungsaffinität von Ki = 33,6 μM.[16]

Hitzestabilität und Epimerisierung

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In einer Umgebung mit hohen Temperaturen ist eine Epimerisierung von (−)-Gallocatechingallat zu (−)-EGCG sowie die Zersetzung möglich. Die Exposition in kochendem Wasser für 30 Minuten führt zu einer 12,4%igen Reduktion der EGCG-Gesamtmenge. Bei der kurzen Aufbrühzeit von Tee ist eine Reduktion des EGCG daher unerheblich.[17]

Interaktion mit Milchproteinen

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Verschiedene Studien weisen darauf hin, dass die in Milch enthaltenen Proteine (Molkenproteine, Kaseine) EGCG und anderen Catechine komplexieren, was deren antioxidative Kapazität beeinflusst.[18][19]

Mögliche Nebenwirkungen

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Ab einer Tagesdosis von 800 mg EGCG sind Leberschäden und Blutdruckerhöhung zu befürchten.[20] Diese waren aber nur bei Verabreichung von EGCG als Nahrungsergänzungsmittel oder als in kontrollierten Studien getestetes Medikament aufgetreten. Solcherlei Effekte werden selbst durch ausgeprägten Konsum des Grüntees in Aufgussform nicht beobachtet, weshalb die EFSA diese Form des Konsums im Unterschied zu der Verabreichung als Nahrungsergänzungsmittel als gesundheitlich unbedenklich erachtet.[21]

Literatur

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  • H. Tachibana: Green tea polyphenol sensing. In: Proceedings of the Japan Academy. Band 87, Nummer 3, 2011, S. 66–80, PMID 21422740. PMC 3066547 (freier Volltext). (Review).
  • D. Chen, S. B. Wan u. a.: EGCG, green tea polyphenols and their synthetic analogs and prodrugs for human cancer prevention and treatment. In: Advances in clinical chemistry. Band 53, 2011, S. 155–177, PMID 21404918. (Review).
  • N. Khan, V. M. Adhami, H. Mukhtar: Review: green tea polyphenols in chemoprevention of prostate cancer: preclinical and clinical studies. In: Nutrition and Cancer. Band 61, Nummer 6, 2009, S. 836–841, doi:10.1080/01635580903285056. PMID 20155624. PMC 2991093 (freier Volltext). (Review).

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu EPIGALLOCATECHIN GALLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. Qianying Dai, Yuanyuan He u. a.: Effect of interaction of epigallocatechin gallate and flavonols on color alteration of simulative green tea infusion after thermal treatment. In: Journal of Food Science and Technology. 54, 2017, S. 2919, doi:10.1007/s13197-017-2730-5.
  3. Eintrag zu Epigallocatechin-3-gallat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
  4. a b Datenblatt (−)-Epigallocatechin gallate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Mai 2017 (PDF).
  5. J. Steinmann, J. Buer, T. Pietschmann, E. Steinmann: Anti-infective properties of epigallocatechin-3-gallate (EGCG), a component of green tea. In: British Journal of Pharmacology. Band 168, Nr. 5, 2013, S. 1059–1073, doi:10.1111/bph.12009, PMID 23072320, PMC 3594666 (freier Volltext).
  6. Y. Zuo, H. Chen, Y. Deng: Simultaneous determination of catechins, caffeine and gallic acids in green, Oolong, black and pu-erh teas using HPLC with a photodiode array detector. In: Talanta. Band 57, Nummer 2, Mai 2002, S. 307–316, PMID 18968631.
  7. a b Bhagwat, Seema; Haytowitz, David B.; Holden, Joanne M. (September 2011).: USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods, Release 3 (PDF) (Report). (PDF) Agricultural Research Service, U.S. Department of Agriculture, September 2011, abgerufen am 18. Mai 2015 (englisch).
  8. ndr.de: Gesunde alte Apfelsorten - auch für Allergiker, 9. September 2014.
  9. Robert Fürst, Ilse Zündorf: Plant-derived anti-inflammatory compounds: hopes and disappointments regarding the translation of preclinical knowledge into clinical progress. In: Mediators of Inflammation. Band 2014, 2014, S. 146832, doi:10.1155/2014/146832, PMID 24987194, PMC 4060065 (freier Volltext) – (englisch).
  10. Andreia Granja et al.: Therapeutic Potential of Epigallocatechin Gallate Nanodelivery Systems. In: BioMed Research International. Band 2017, 2017, S. 5813793, doi:10.1155/2017/5813793, PMID 28791306, PMC 5534279 (freier Volltext) – (englisch).
  11. Dayong Wu et al.: Green tea EGCG, T cells, and T cell-mediated autoimmune diseases. In: Molecular Aspects of Medicine. Band 33, Nr. 1, Februar 2012, S. 107–118, doi:10.1016/j.mam.2011.10.001, PMID 22020144 (englisch).
  12. Sharayah Riegsecker et al.: Potential benefits of green tea polyphenol EGCG in the prevention and treatment of vascular inflammation in rheumatoid arthritis. In: Life Sciences. Band 93, Nr. 8, 3. September 2013, S. 307–312, doi:10.1016/j.lfs.2013.07.006, PMID 23871988, PMC 3768132 (freier Volltext) – (englisch).
  13. Jonathan Baell, Michael A. Walters: Chemistry: Chemical con artists foil drug discovery. In: Nature. Band 513, Nr. 7519, 25. September 2014, S. 481–483, doi:10.1038/513481a, PMID 25254460 (englisch).
  14. Carlo Agostoni et al.: Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to Camellia sinensis (L.) Kuntze (tea), including catechins in green tea, and improvement of endothelium-dependent vasodilation (ID 1106, 1310), maintenance of normal blood pressure (ID 1310, 2657), maintenance of normal blood glucose concentrations (ID 1108), maintenance of normal blood LDL cholesterol concentrations (ID 2640), protection of the skin from UV-induced (including photo-oxidative) damage (ID 1110, 1119), protection of DNA from oxidative damage (ID 1120, 1121), protection of lipids from oxidative damage (ID 1275), contribution to normal cognitive function (ID 1117, 2812), “cardiovascular system” (ID 2814), “invigoration of the body” (ID 1274, 3280), decreasing potentially pathogenic gastro-intestinal microorganisms (ID 1118), “immune health” (ID 1273) and “mouth” (ID 2813) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006 EFSA. In: EFSA. 2011, abgerufen am 17. Januar 2023 (englisch).
  15. Yuko Momose, Mari Maeda-Yamamoto, Hiroshi Nabetani: Systematic review of green tea epigallocatechin gallate in reducing low-density lipoprotein cholesterol levels of humans. In: International Journal of Food Sciences and Nutrition. Band 67, Nr. 6, September 2016, S. 606–613, doi:10.1080/09637486.2016.1196655, PMID 27324590 (englisch).
  16. G. Korte et al.: Tea catechins’ affinity for human cannabinoid receptors. In: Phytomedicine. Band 17, Nr. 1, Januar 2010, S. 19–22, doi:10.1016/j.phymed.2009.10.001 (englisch).
  17. Rong Wang, Weibiao Zhou, Xiaohui Jiang: Reaction Kinetics of Degradation and Epimerization of Epigallocatechin Gallate (EGCG) in Aqueous System over a Wide Temperature Range. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 56, Nr. 8, 1. April 2008, S. 2694–2701, doi:10.1021/jf0730338 (englisch).
  18. Imed Hasni et al.: Interaction of milk α- and β-caseins with tea polyphenols. In: Food Chemistry. Band 126, Nr. 2, Mai 2011, S. 630–639, doi:10.1016/j.foodchem.2010.11.087 (englisch).
  19. C. D. Kanakis et al.: Milk β-lactoglobulin complexes with tea polyphenols. In: Food Chemistry. Band 127, Nr. 3, August 2011, S. 1046–1055, doi:10.1016/j.foodchem.2011.01.079 (englisch).
  20. EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS), Maged Younes et al.: Scientific opinion on the safety of green tea catechins. In: EFSA journal. European Food Safety Authority. Band 16, Nr. 4, April 2018, S. e05239, doi:10.2903/j.efsa.2018.5239, PMID 32625874, PMC 7009618 (freier Volltext) – (englisch).
  21. EFSA bewertet Sicherheit von Grünteekatechinen. 18. April 2018, abgerufen am 20. April 2019.