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Capronsäure

chemische Verbindung

Capronsäure (n-Hexansäure), C5H11COOH, ist eine gesättigte Fett- bzw. Carbonsäure, die sich vom n-Hexan ableitet. Der Name leitet sich wie bei der Caprylsäure und der Caprinsäure vom Lateinischen capra für Ziege ab, was ebenso wie der historische Trivialname „Ziegensäure“ auf den charakteristischen Geruch der Säure hinweist.

Strukturformel
Strukturformel von Capronsäure
Allgemeines
Name Capronsäure
Andere Namen
  • Hexansäure
  • Pentancarbonsäure
  • Ziegensäure (veraltet)[1][2]
  • Käsesäure (veraltet)[3]
Summenformel C6H12O2
CAS-Nummer 142-62-1
PubChem 8892
Kurzbeschreibung

ölige, farblose bis schwachgelbe Flüssigkeit mit stechendem schweißartigem Geruch nach Ziege[4][5]

Eigenschaften
Molare Masse 116,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,9212 g·cm−3 (25 °C)[6]

Schmelzpunkt

−4 °C[4]

Siedepunkt

206 °C[4]

Dampfdruck

30 Pa (20 °C)[4]

pKs-Wert

4,85 (25 °C)[7]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4163 (20 °C)[6]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​314
P: 280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​309+310 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Sie ist eine bei Zimmertemperatur farblose, ölige, übelriechende Flüssigkeit. Sie kommt chemisch gebunden zu 2–3 Prozent in Triglyceriden des Milchfetts in der Milch, sowie auch im Kokosöl vor. Daneben kommt sie in verschiedenen Samenölen und ätherischen Ölen; Fichtennadelöle, Lavendelöl, Zitronengrasöl und auch in Früchten z. B. Erdbeere, Himbeere, sowie in Bier und Kaffee vor.[9][10][11] Capronsäure dient, wie viele andere Carbonsäuren, zur Synthese von Fruchtaromen durch Veresterung. Ihre Salze und Ester heißen Capronate bzw. Hexanoate. In der Nomenklatur der Fettsäuren hat sie die Bezeichnung 6:0.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Johann Gottfried Dingler: Polytechnisches Journal. Band 11, 1823, S. 428 (Volltext/Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Rudolph Böttger: Tabellarische Uebersicht der specifischen Gewichte der Körper. 1837, S. 26 (Volltext/Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Otto Ule, Karl Müller: Die Natur: Zeitung zur Verbreitung naturwissenschaftlicher Kenntnis... Band 8, Halle, 1859, S. 171, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
  4. a b c d e f g Eintrag zu Capronsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. November 2017 (JavaScript erforderlich).
  5. a b Eintrag zu Hexansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  6. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: ), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-298.
  7. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-46.
  8. Claudia Synowietz (Hrsg.): Taschenbuch für Chemiker und Physiker. begründet von Jean d’Ans, Ellen Lax. 4. Auflage. Band II: Organische Verbindungen. Springer, Berlin 1983, ISBN 3-540-12263-X.
  9. Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6808-2 (Reprint), S. 289.
  10. Hexanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 7. November 2017.
  11. J. Schormüller: Die Bestandteile der Lebensmittel. Springer, 1965, ISBN 978-3-642-46012-8, S. 768.
  Wiktionary: Capronsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen