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Die Heneicosansäure ist eine gesättigte langkettige Fettsäure mit ungeradzahliger Kohlenstoffzahl und gehört zur Stoffgruppe der Alkansäuren. Ihre Salze und Ester heißen Heneicosanoate.

Strukturformel
Strukturformel von Heneicosansäure
Allgemeines
Name Heneicosansäure
Andere Namen
  • n-Heneicosansäure
  • Henicosansäure
  • Medullinsäure (veraltet)
Summenformel C21H42O2
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2363-71-5
EG-Nummer 219-113-3
ECHA-InfoCard 100.017.377
PubChem 16898
Wikidata Q911218
Eigenschaften
Molare Masse 326,56 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

74–75 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

VorkommenBearbeiten

Wie die meisten langkettigen Fettsäuren mit ungerader Kohlenstoffzahl kommt Heneicosansäure in der Natur nur selten und in geringer Konzentration vor.[3]

Nachgewiesen wurde diese Fettsäure im menschlichen Milchfett zu 0,24 % der Fettsäuren,[4] in Pilzen der Gattung Armillaria zu 4–5 % der Fettsäuren[5] sowie in wenigen Pflanzen.

 
Ringloser Hallimasch
(Armillaria tabescens)

Sie kommt zu 0,72 % der Fettsäuren im Öl aus Samen von Azadirachta excelsa vor, einem Verwandten des indischen Niem-Baums,[6] sowie zu 2,26 % der Fettsäuren in den Samen von Mucuna flagellipes, einer Hülsenfrucht, die in Indien auf ihre Eignung als Tierfutter untersucht wurde. In der gleichen Untersuchung konnte bei weiteren vier Mucuna-Arten keine Heneicosansäure gefunden werden.[7]

Bei einigen Mikroorganismen wie Rickettsia typhi und Rickettsia prowazekii kommt sie chemisch gebunden an ein Lipopolysaccharid vor.[8]

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Heneicosansäure kann durch Oxidation von 1-Docosen mit Kaliumpermanganat hergestellt werden.[9]

VerwendungBearbeiten

Wegen ihrer Seltenheit und ihres geringen Vorkommens in biologischem Material wird sie – wie auch Tridecansäure und Nonadecansäure – in der gaschromatographischen Analyse von Fettsäuren häufig als interner Standard eingesetzt (z. B.[10]).

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c Robert C. Weast (Editor): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 58th edition, CRC Press, Cleveland, Ohio, USA, 1977.
  2. a b c Datenblatt Heneicosanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Oktober 2016 (PDF).
  3. Heneicosanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 31. Oktober 2017.
  4. Maurı́cio H. L. Silva, Marco Túlio u. a.: Fatty acid composition of mature breast milk in Brazilian women. In: Food Chemistry. 93(2), 2005, S. 297–303, doi:10.1016/j.foodchem.2004.09.026.
  5. K. D. Cox, H. Scherm, M. B. Riley: Characterization of Armillaria spp. from peach orchards in the southeastern United States using fatty acid methyl ester profiling. In: Mycological Research. 110(4), 2006, S. 414–422, doi:10.1016/j.mycres.2005.12.004.
  6. P. Denrungruang, W. Subansenee, T. Ohira: The Composition of Fatty Acids from Azadirachta excelsa Seed (Memento des Originals vom 10. Juni 2015 im Internet Archive)   Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.metla.fi, IUFRO XX World Congress, Tampoere, Finland, 1995.
  7. K. R. Sridhar; Rajeev Bhat: Agrobotanical, nutritional and bioactive potential of unconventional legume – Mucuna. In: Livestock Research for Rural Development. 19(9), 2007.
  8. Ken-ichi Amano, Jim C. Williams, Gregory A. Dasch: Structural Properties of Lipopolysaccharides from Rickettsia typhi and Rickettsia prowazekii and Their Chemical Similarity to the Lipopolysaccharide from Proteus vulgaris OX19 Used in the Weil-Felix Test. In: Infection and Immunity. 66(3), 1998, S. 923–926.
  9. Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, Victor S. Chang: Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid In: Organic Syntheses. 60, 1981, S. 11, doi:10.15227/orgsyn.060.0011; Coll. Vol. 7, 1990, S. 397 (PDF).
  10. Stephen A. Buckley; Richard P. Evershed: Organic chemistry of embalming agents in Pharaonic and Graeco-Roman mummies. In: Nature. 413, 2001, S. 837–841, doi:10.1038/35101588.