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Alkansäuren

Alkansäuren sind Carbonsäuren, die aus einem Alkylrest und einer Carboxygruppe (–COOH) aufgebaut sind. Alkansäuren haben die allgemeine Summenformel CnH2n+1COOH ( bzw. n = 0, 1, 2, 3, …). Definitionsgemäß verfügt ein Alkylrest weder über aliphatische noch aromatische Doppelbindungen noch andere Heteroatome. Verbindungen mit linearen Alkylresten werden auch als gesättigte Carbonsäuren bezeichnet.

Alkansäuren mit einer Carboxygruppe werden als Monocarbonsäuren bezeichnet. Alkansäuren mit zwei Carboxygruppen bezeichnet man als Alkandisäuren, sie zählen zu den Dicarbonsäuren. Die einfachste Alkansäure ist die Methansäure, die unter dem Trivialnamen Ameisensäure bekannt ist. Viele Alkansäuren ab der Butansäure (Buttersäure) zählen zu den gesättigten Fettsäuren.

Natriumalkanoate

Alkansäuresalze (beispielsweise: Rubidiumbutanoat / Rubidiumbutyrat oder Rubidiumpropanoat / Rubidiumpropionat) und Alkansäureester (zum Beispiel: Methylbutanoat / Buttersäuremethylester) werden als Alkanoate oder auch Alkanate bezeichnet.

Inhaltsverzeichnis

Aufbau von AlkansäurenBearbeiten

Alkansäuren bestehen aus der Carboxygruppe und dem aliphatischen Alkylrest:

 
Ethansäure
(Essigsäure)
 
n-Hexansäure
(Capronsäure)

EigenschaftenBearbeiten

Die kürzerkettigen Alkansäuren, insbesondere Butansäure, sind stark übelriechende Flüssigkeiten und reagieren in Wasser sauer.

Längerkettige Alkansäuren sind bei Zimmertemperatur weiße Feststoffe. Aufgrund des polaren Charakters der Carboxygruppe sind die Alkansäuren in der Lage, Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden, weswegen sie eine erhöhte Siedetemperatur aufweisen. Die Säurestärke sowie die Fähigkeit, Wasserstoffbrücken auszubilden, nehmen mit ansteigender Kettenlänge ab, da dann der Einfluss der Carboxygruppe auf das Gesamtmolekül abnimmt.

ReaktionenBearbeiten

DissoziationBearbeiten

In Wasser dissoziieren kürzerkettige Alkansäuren (hier: Essigsäure):

 .

Das entstehende Säurerest-Ion wird benannt nach dem am Aufbau der Säure beteiligten Alkan und -oat angehängt (teilweise findet sich auch die Endung -at), also beispielsweise:

Ethan + -oatEthanoat-Ion (auch: Acetat-Ion)

Allerdings dissoziieren Alkansäuren nicht vollständig, das heißt, nur ein Teil der Alkansäuremoleküle geben ein Wasserstoffion ab. In der Regel sind Alkansäuren also schwache Säuren, was sich in der Säurestärke ausdrückt.

VeresterungBearbeiten

Erwärmt man ein Gemisch aus einer Alkansäure und einem Alkohol in einem Wasserbad, so findet eine Veresterung statt. Dies geschieht in Anwesenheit einer anorganischen Säure als Katalysator, meist konzentrierte Schwefelsäure. Dabei reagiert die OH-Gruppe des Alkohols mit der COOH-Gruppe der Alkansäure und es wird unter Abspaltung von Wasser ein Ester gebildet:

 .
Ethansäure (Essigsäure) und Ethanol reagieren zu Ethylethanoat (Essigsäureethylester).

Vollständige OxidationBearbeiten

Alkansäuren werden bei der Verbrennung zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert:

 .
Ethansäure wird durch Sauerstoff zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert.

Ist das Sauerstoff-Angebot in der Luft nicht ausreichend, entstehen statt Kohlenstoffdioxid Kohlenstoffmonoxid oder Kohlenstoff (in Form von Ruß).

Namen und Formeln von AlkansäurenBearbeiten

Trivialname Chemische
Bezeichnung
C-Atome Summenformel Strukturformel Schmelzpunkt
in °C[1]
Siedepunkt
in °C[1]
pKs-Wert[2]
Ameisensäure Methansäure 1 CH2O2   −08,3 101 3,75 (25 °C)
Essigsäure Ethansäure 2 C2H4O2   16,64 117,9 4,756 (25 °C)
Propionsäure Propansäure 3 C3H6O2   −20,5 141,15 4,87 (25 °C)
Buttersäure Butansäure 4 C4H8O2   0−5,1 163,75 4,83 (25 °C)
Valeriansäure Pentansäure 5 C5H10O2   −33,6 186,1 4,83 (20 °C)
Capronsäure Hexansäure 6 C6H12O2   0−4 205,2 4,85 (25 °C)
Önanthsäure Heptansäure 7 C7H14O2   0−7,2–7,5 222,2 4,89 (25 °C)
Caprylsäure Octansäure 8 C8H16O2   16,5 239 4,89 (25 °C)
Pelargonsäure Nonansäure 9 C9H18O2   12,4 254,5 4,96 (25 °C)
Caprinsäure Decansäure 10 C10H20O2   31,4 268,7

Weitere Fettsäuren sind die Palmitinsäure (Hexadecansäure, C15H31COOH) und die Stearinsäure (Octadecansäure, C17H35COOH).

QuellenBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-1 – 3-523.
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-42 – 8-51.

WeblinksBearbeiten