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Die Tridecansäure ist eine gesättigte langkettige Fettsäure mit ungeradzahliger Kohlenstoffzahl und gehört zur Stoffgruppe der Alkansäuren. Ihre Salze und Ester heißen Tridecanoate.

Strukturformel
Strukturformel von Tridecansäure
Allgemeines
Name Tridecansäure
Andere Namen

n-Tridecansäure

Summenformel C13H26O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit wachsartigem holzigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 638-53-9
EG-Nummer 211-341-1
ECHA-InfoCard 100.010.311
PubChem 12530
Wikidata Q419857
Eigenschaften
Molare Masse 214,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,8458 g·cm−3 (80 °C)[2]

Schmelzpunkt

41–42 °C[3]

Siedepunkt

312–313 °C[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4286 (60 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

VorkommenBearbeiten

Wie die meisten langkettigen Fettsäuren mit ungerader Kohlenstoffzahl kommt Tridecansäure in der Natur nur selten und in geringer Konzentration vor.

So wurde sie beispielsweise mit Anteilen von 0,24 % bis 0,64 % der Gesamtfettsäuren in manchen Süßwasserarten der Cyanobakterien gefunden.[6] Auch in einigen Pflanzenölen finden sich niedrige Gehalte an Tridecansäure, so zu 0,07 % im Blattöl von kubanischer Weinraute (Ruta graveolens) und zu 0,3 % im kubanischen Sternfrucht­öl (Averrhoa carambola) u. a.[1][7]

Hauptfettsäure ist sie bei einem Anteil von fast 90 % der Fettsäuren in den Samen der australischen Pflanze Stackhousia tryonii.[8]

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Tridecansäure kann durch Oxidation von 1-Tetradecen mit Kaliumpermanganat hergestellt werden.[9]

VerwendungBearbeiten

Tridecansäure wird in Konzentrationen bis zu 8 % in Parfümkonzentraten verwendet.[1] Wegen ihrer Seltenheit und ihres geringen Vorkommens in biologischem Material wird sie außerdem in der gaschromatographischen Analyse von Fettsäuren häufig als interner Standard eingesetzt.[10]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d Datenblatt der The Good Scents Company; 10. Juni 2008.
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. (Internet-Version: ), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-524.
  3. a b c Datenblatt Tridecanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juni 2014 (PDF).
  4. S. H. Yalkowsky, R. M. Dannenfelser: Aquasol database of aqueous solubility. Version 5.; College of Pharmacy, University of Arizona - Tucson, AZ. PC Version. 1992.
  5. a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-496.
  6. T. Rezanka, I. Dor, A. Prell, V.M. Dembitsky: Fatty acid composition of six freshwater wild cyanobacterial species. In: Folia Microbiol. 48(1), 2003, S. 71–75, doi:10.1007/BF02931279.
  7. Tridecanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 7. November 2017.
  8. Naveen P. Bhatia, Ani E. Nkang, Kerry B. Walsh, Alan J. M. Baker, Nanjappa Ashwath, David J. Midmore: Successful Seed Germination of the Nickel Hyperaccumulator Stackhousia tryonii. In: Annals of Botany. 96(1), 2005, S. 159–163, doi:10.1093/aob/mci151.
  9. Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, and Victor S. Chang: Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid In: Organic Syntheses. 60, 1981, S. 11, doi:10.15227/orgsyn.060.0011; Coll. Vol. 7, 1990, S. 397 (PDF).
  10. Antonio Gonzalez Casado; Enrique J. Alonso Hernandez; Pedro Espinosa; Jose Luis Vílchez: Determination of total fatty acids (C8–C22) in sludges by gas chromatography–mass spectrometry. In: Journal of Chromatography A. 826(1), 1998, S. 49–56, doi:10.1016/S0021-9673(98)00725-0.

WeblinksBearbeiten

 Wiktionary: Tridecansäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen