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In der Organischen Chemie versteht man unter einer funktionellen Gruppe (auch charakteristische Gruppe) die Atomgruppe in einer Verbindung, die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten der Verbindung maßgeblich bestimmt. Eine Verbindung kann auch mehrere funktionelle Gruppen mit unterschiedlichen Eigenschaften tragen.[1] Verbindungen, die gleiche funktionelle Gruppen, aber unterschiedliche Alkyl- oder Arylreste haben, werden auf Grund ihrer ähnlichen Eigenschaften zu Stoffklassen zusammengefasst.

Funktionelle Gruppen werden anhand der beteiligten Atome in funktionelle Gruppen mit Heteroatomen (meist O, N, S, P, Halogene) und solche ohne Heteroatome (z. B. C=C-Doppelbindungen, C≡C-Dreifachbindungen oder Aromaten) eingeteilt. Auch wenn Letztere manchmal nicht als „vollwertige“ funktionelle Gruppen, sondern nur als Strukturbausteine betrachtet werden, so zeigen sie doch ein besonderes und typisches Reaktionsverhalten, das die Bezeichnung funktionelle Gruppe und die jeweilige Zusammenfassung zu Stoffklassen rechtfertigt.

Im Fall von anorganischen oder metallorganischen Verbindungen werden auch einfache Alkyl- oder Arylgruppen als funktionelle Gruppen angesehen. Alle organischen Seitenketten und funktionellen Gruppen werden dann unter der allgemeinen Bezeichnung Organylgruppe zusammengefasst.

Für funktionelle Gruppen gibt es zur Vereinfachung der Schreibung in Strukturformeln und Texten Abkürzungen, die in der Liste der Abkürzungen in der organischen Chemie aufgelistet sind.

EigenschaftenBearbeiten

Nach der Definition beeinflusst eine funktionelle Gruppe die chemischen und physikalischen Eigenschaften der sie enthaltenden Ausgangsverbindung meist erheblich. Die Art der Beeinflussung wird am Beispiel des Alkans n-Butan und drei seiner strukturellen Abkömmlinge mit gleicher Anzahl von C-Atomen vor Augen geführt:

Struktureller Abkömmling
mit gleicher Anzahl von C-Atomen
Verbindung Halbstrukturformel Eigenschaften
Ausgangsverbindung n-Butan H3C–CH2–CH2–CH3 gasförmig
Carboxyverbindung Butansäure, auch Buttersäure H3C–CH2–CH2–COOH flüssig, übelriechend, reagiert sauer
Aminoverbindung Butan-2-amin, auch 2-Butylamin H3C–CH(NH2)–CH2–CH3 flüssig, übelriechend, reagiert basisch
Carboxy- und Aminoverbindung 4-Aminobutansäure, auch 4-Aminobuttersäure
oder γ-Aminobuttersäure (GABA)
H2N–CH2–CH2–CH2–COOH fest, liegt in wässriger Lösung als
Zwitterion H3N+–CH2–CH2–CH2–COO vor

Verschiedene funktionelle Gruppen und deren NomenklaturBearbeiten

Grundsätzlich ist die substitutive Nomenklatur, die im Folgenden beschrieben wird, zur Benennung von Substanzen heranzuziehen. Nach dieser Nomenklatur ist die funktionelle Gruppe entweder als Vorsilbe (Präfix) oder als Endung (Suffix) im Namen der Gesamtverbindung enthalten.

Siehe auch: Nomenklatur

Funktionelle Gruppen (nach abnehmender Priorität geordnet)Bearbeiten

Für die Bezeichnung dieser Gruppen in einer Verbindung werden entweder Präfixe oder Suffixe verwendet. Die ranghöchste Gruppe wird dabei als Endung verwendet und alle anderen, alphabetisch geordnet, als Vorsilben. Die verschiedenen Verbindungsklassen sind in der folgenden Tabelle nach abnehmender Priorität geordnet.[2]

Zum Teil gibt es unterschiedliche Bezeichnungen, je nachdem ob das angegebene Kohlenstoffatom einen Teil des Stammsystems (siehe Stichwort Nomenklatur) darstellt (Darstellung: R-CXYZ) oder nicht (Darstellung: R-CXYZ). Wie in der Chemie üblich, steht der Buchstabe R für einen organischen Rest. Der Platzhalter X steht hier für Halogenide.

Halbstrukturformel Strukturformel Stoffklasse Vorsilbe (Präfix) Endung (Suffix) Beispiele
R bzw. R: Radikale Ylo- -yl
-yliden
z. B. Cl• oder Triplett-Carben
Kationen -ium
-onium
-ylium
z. B. Kationische Tenside,
Methyltriphenylphosphonium
R–COOH
R–COOH
Carbonsäuren Carboxy-
-
-carbonsäure
-säure
z. B. Ameisensäure, Essigsäure,
Buttersäure, Aminosäuren
R–COOOH
R–COOOH
Peroxycarbonsäuren Hydroperoxycarbonyl-
-
-peroxycarbonsäure
-Peroxy....säure
z. B. Peroxyessigsäure
R–CS–OH
R–CS–OH

R–CO–SH
R–CO–SH

R–CS–SH
R–CS–SH
Thiocarbonsäuren Hydroxy(thiocarbonyl)-
Thiocarboxy-
-
Sulfanylcarbonyl-
Thiocarboxy-
-
(Dithiocarboxy)-
-
-carbothio-O-säure

-thio-O-säure
-carbothio-S-säure

-thio-S-säure
-carbodithiosäure
-dithiosäure
R–SO2–OH Sulfonsäuren Sulfo- -sulfonsäure z. B. Benzolsulfonsäure
R–SO–OH Sulfinsäuren Sulfino- -sulfinsäure
R1CO–S–R2 Thiolester R1oyl-thio- S-R2yl-R1-thioate
R–S–OH Sulfensäuren Sulfeno- -sulfensäure
R1SO–R2 Sulfoxide sulfinyl- -sulfoxid z. B. Dimethylsulfoxid
R–COOM+
R–COOM+
Carbonsäuresalze Metallcarboxylato-
-
Metall-...-carboxylat
Metall-...-oat
z. B. Acetat
R–SO2–OM+ Sulfonsäuresalze Metallsulfonato- Metall-...-sulfonat
R–SO–OM+ Sulfinsäuresalze Metallsulfinato- Metall-...-sulfinat
R–S–OM+ Sulfensäuresalze Metallsulfenato- Metall-...-sulfenat
R1CO–O–CO–R2 Carbonsäureanhydride - ...-säure...-säureanhydrid
bei gleichen Säuren:
...-säureanhydrid
z. B. Essigsäureanhydrid
R1CO–O–R2 Carbonsäureester (R yl-)oxycarbonyl
(R yl-)...-carboxylat
(R yl-)...-oat
-
z. B. Ethylacetat
R1SO2–O–R2 Sulfonsäureester (R yl-)oxysulfonyl- (R yl-)...-sulfonat
R–O–NO2 Salpetersäureester z. B. Nitroglycerin, Nitrocellulose
R–CO–X
R–CO–X
Carbonsäurehalogenide Halogencarbonyl-
-
-carbonylhalogenid
-oylhalogenid
z. B. Benzoylchlorid
R–SO2–X Sulfonsäurehalogenide Halogensulfonyl- -sulfonylhalogenid
R–CO–NH2
R–CO–NH2
Carbonsäureamide Carbamoyl-
-
-carboxamid
-amid
R–SO2–NH2 Sulfonsäureamide Sulfamoyl- -sulfonamid
R–CO–NH–NH2
R–CO–NH–NH2
Carbonsäurehydrazide Hydrazinocarbonyl- -carbohydrazid
-ohydrazid
R–C≡N
R–C≡N
Nitrile Cyan-
-
-carbonitril
-nitril
z. B. Acetonitril
R–CO–H
R–CO–H
Aldehyde Formyl-
Oxo-
-carbaldehyd
-al
z. B. Formaldehyd, Acetaldehyd
R–CS–H
R–CS–H
Thioaldehyde Thioformyl-
Thioxo-
-carbothialdehyd
-thial
R1CO–R2 Ketone Oxo- -on z. B. Aceton
R1CS–R2 Thioketone Thioxo- -thion
-thioketon
R1R2C=N–OH Oxime Hydroxyimino- -aloxim
-(carb)aldehydoxim
-onoxim
R1R2C=N–NH2 Hydrazone Hydrazono- -alhydrazon
-(carb)aldehydhydrazon
-onhydrazon
R–OH Alkohole und Phenole Hydroxy- -ol Alkohole
z. B. Methanol, Ethanol,
Isopropanol, Phenol
R–SH Thiole Sulfanyl-
alt: Mercapto-
-thiol
-mercaptan
Thioalkohole, Thiophenole
z. B. Methylmercaptan
R–NH2 Amine Amino- -amin z. B. Anilin, Aminosäuren
R1R2C=N–R3 Imine Imino- -imin
R–NH–NH2 Hydrazine Hydrazino- -hydrazin
R1O–R2 Ether (R2yl)-oxy- (R1yl)-(R2yl)-ether z. B. Diethylether, Dioxan
R1S–R2 Thioether (R2yl)-thio- (R1yl)-(R2yl)-sulfid
R–(O)C–NR–C(O)–R Imide

Funktionelle Gruppen ohne PrioritätBearbeiten

Grundsätzlich nur als Vorsilben (Präfixe) werden folgende funktionelle Gruppen verwendet:

Halbstrukturformel Strukturformel Stoffklasse Vorsilbe Beispiele
R–X Halogenkohlenwasserstoffe Halogen- Fluorchlorkohlenwasserstoffe
z. B. Frigen, Chloroform
R–NO2 Nitroverbindungen Nitro- Nitrite
z. B. Trinitrotoluol (TNT)
R–NO Nitrosoverbindungen Nitrosyl-
R1NN–R2 Azoverbindungen Azo- Azofarbstoffe
z. B. Gelborange S
R1R2CNN Diazoverbindungen Diazo- z. B. Diazomethan
R–NN+ Z Diazoniumsalze Diazonium-
R–NC Isocyanide Isocyan-
R–OCN Cyanate Cyanato-
R–NCO Isocyanate Isocyanato-
R–SCN Thiocyanate Thiocyanato-
R–NCS Isothiocyanate Isothiocyanato-
R–OOH Hydroperoxide Hydroperoxy-
R1OO–R2 Peroxide (R-)dioxy-

Sonderfall MehrfachbindungenBearbeiten

Ebenfalls zu den funktionellen Gruppen gerechnet werden die Mehrfachbindungen zwischen zwei Kohlenstoffatomen:

Halbstrukturformel Name Vorsilbe Endung Beispiele
R–C=C–R Doppelbindung   „-en“ z. B. Ethen
R–C≡C–R Dreifachbindung   „-in“ z. B. Ethin

Aus Sicht der Nomenklatur werden Mehrfachbindungen aber im Allgemeinen als Teil des Stammsystems aufgefasst.

Alternative NomenklatursystemeBearbeiten

Neben diesem Nomenklatursystem gibt es noch weitere, weniger gebräuchliche oder veraltete Nomenklatursysteme. Eines davon ist z. B. die radikofunktionelle Nomenklatur, nach der z. B. Chlormethan als Methylchlorid oder Ethanol als Ethylalkohol bezeichnet werden.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Eintrag zu functional group. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.F02555 .
  2. Rainer Beckert et al.: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 3-527-31148-3, S. 137.

LiteraturBearbeiten

  • Günter Baars, Roland Franik, Walter Jansen, Hans Pickel, Georg Schwedt, Herbert Sommerfeld: Handbuch der experimentellen Chemie: Sekundarbereich II. Band 10: Funktionelle Gruppen, Fette, Farbstoffe. (Herausgeber: Walter Jansen, Rudolf G Weissenhorn, Wolfgang Glöckner), Aulis, Hallbergmoos 2008, ISBN 978-3-7614-2388-2.
  • Dieter Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie: Eine Gebrauchsanweisung. 4. Auflage. Springer, Berlin 1998, ISBN 3-540-63221-2.

WeblinksBearbeiten