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Diazoniumsalze (Auswahl)
Strukturformel von Phenyldiazoniumchlorid
Phenyldiazoniumchlorid
(aromatisches Diazoniumsalz)
in Wasser bei 0 °C etwas haltbar
Strukturformel von Methandiazoniumchlorid
Methandiazoniumchlorid
(aliphatisches Diazoniumsalz)
sehr unbeständig

Diazoniumsalze sind eine Stoffklasse organisch-chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Strukturformel Ar–N2+ X. Dabei steht Ar für eine organische, aromatische Arylgruppe und X steht für ein nicht näher spezifiziertes Anion. Die einfachsten Vertreter dieser Stoffgruppe sind die bei niedrigen Temperaturen einigermaßen stabilen Phenyldiazonium-Salze. Aliphatische Diazoniumsalze sind instabil. Beim Erhitzen (Thermolyse) oder beim Bestrahlen (Photolyse) entstehen, unter Abspaltung von Stickstoff (N2), Carbene.[1]

DarstellungBearbeiten

Aromatische Diazoniumsalze lassen sich durch Diazotierung primärer aromatischer Amine mit Nitrit im sauren Milieu bei tiefer Temperatur darstellen.

EigenschaftenBearbeiten

Reine Diazoniumsalze sind instabil, teilweise explosiv und lassen sich nur in wässriger Lösung (bei Temperaturen < 5 °C) handhaben. Beim Versuch, die Salze wasserfrei zu erhalten zerfallen sie explosiv, lassen sich aber mit sterisch anspruchsvollen Anionen stabilisieren und dann isolieren.

Aromatische Diazoniumsalze (hier das Phenyldiazonium-Kation) sind wegen der möglichen Mesomeriestabilisierung der positiven Ladung deutlich stabiler als aliphatische Diazoniumsalze:

VerwendungBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harri Deutsch, 1985, S. 531, ISBN 3-87144-902-4.