Benzoylchlorid

chemische Verbindung

Benzoylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäurechloride. Es handelt sich um das Säurechlorid der Benzoesäure.

Strukturformel
Strukturformel des Benzoylchlorids
Allgemeines
Name Benzoylchlorid
Andere Namen
  • Benzoesäurechlorid
  • Benzocarbonylchlorid
  • BzCl
Summenformel C7H5ClO
Kurzbeschreibung

farblose, an feuchter Luft rauchende, tränenreizende Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-88-4
EG-Nummer 202-710-8
ECHA-InfoCard 100.002.464
PubChem 7412
ChemSpider 7134
Wikidata Q412825
Eigenschaften
Molare Masse 140,57 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,22 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−1 °C[1]

Siedepunkt

197 °C[1]

Dampfdruck

50 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

Zersetzung in Wasser[1]

Brechungsindex

1,5537 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​314​‐​317​‐​331
P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310 [1]
MAK

nicht festgelegt, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Benzoylchlorid lässt sich durch die Umsetzung von Benzoesäure mit Thionylchlorid oder Phosphortrichlorid synthetisieren.[4]

 

Wichtigste Methoden der industriellen Herstellung des Benzoylchlorids sind jedoch die Chlorierung von Benzaldehyd:

 

sowie die kontrollierte Hydrolyse von Benzotrichlorid:

 

oder dessen Reaktion mit Benzoesäure:

 

EigenschaftenBearbeiten

Benzoylchlorid ist eine schwer entzündliche, farblose Flüssigkeit (Flammpunkt zwischen 55 und 100 °C), deren Dämpfe mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt ein explosionsfähiges Gemisch bilden können. An feuchter Luft ist die Chemikalie infolge der Zersetzung zu Chlorwasserstoff und Benzoesäure leicht rauchend.

ReaktionenBearbeiten

Benzoylchlorid reagiert mit Wasser in einer Hydrolysereaktion zu Benzoesäure und Salzsäure. Durch Reaktion mit Ammoniak lässt sich Benzamid herstellen und durch die Umsetzung mit Alkoholen sind die entsprechenden Benzoesäureester zugänglich.

 

VerwendungBearbeiten

Benzoylchlorid wird u. a. zur Herstellung von Benzoesäureestern verwendet. Wegen seiner Schwerlöslichkeit in Wasser kann die Veresterung gut nach der Schotten-Baumann-Methode durchgeführt werden. Die Verwendung von Carbonsäurechloriden anstelle der Carbonsäuren liefert deutlich höhere Ausbeuten.

In der Nucleinsäurenchemie dient Benzoylchlorid in Pyridin als Lösungsmittel als beliebtes Reagens zur Einführung der Benzoyl-Schutzgruppe, um sekundäre Alkohole zu schützen. Die Schutzgruppe kann durch alkalische Hydrolyse des Benzoesäureesters leicht wieder entfernt werden.[5]

SicherheitshinweiseBearbeiten

Beim Kontakt mit Wasser (z. B. aus der Luft) entstehen gefährliche Chlorwasserstoff-Dämpfe. Benzoylchlorid verursacht auf der Haut schmerzhafte Verätzungen. Die unangenehm und stechend riechenden Dämpfe reizen Atemwege und Augen. Im Tierversuch erwies sich Benzoylchlorid (wahrscheinlich wegen der extrem schnellen Metabolisierung zu Benzoesäure, Hippursäure und Chlorwasserstoff) nicht als genotoxisch. Aussagen zur Kanzerogenität können zurzeit nicht getroffen werden.[6]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Benzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-40.
  3. Eintrag zu Benzoyl chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Klaus Schwetlick u. a.: Organikum. 21. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2001, ISBN 3-527-29985-8, S. 498.
  5. Daniel Krois: Organisch-chemische Methoden. Springer-Verlag, 2016, ISBN 978-3-662-53013-9, S. 63 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. BAUA