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Methylchlorid oder Chlormethan ist ein farbloses, schwach süßlich riechendes, gesundheitsschädliches und leicht brennbares Gas.

Strukturformel
Struktur von Chlormethan
Allgemeines
Name Chlormethan
Andere Namen
  • Methylchlorid
  • Monochlormethan
  • R-40
Summenformel CH3Cl
Kurzbeschreibung

farbloses, etherisch riechendes Gas[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 74-87-3
EG-Nummer 200-817-4
ECHA-InfoCard 100.000.744
PubChem 6327
Wikidata Q422709
Eigenschaften
Molare Masse 50,49 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

2,31 g·l−1 (0 °C)[1]

Schmelzpunkt

−97,4 °C[1]

Siedepunkt

−23,8 °C[1]

Dampfdruck

490 kPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Dipolmoment

1,892 D[2] (6,31 · 10−30 C · m)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 04 – Gasflasche 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 220​‐​280​‐​351​‐​361​‐​373
P: 202​‐​210​‐​260​‐​281​‐​314​‐​377​‐​235+410​‐​403 [1]
MAK
  • DFG: 50 ml·m−3 bzw. 100 mg·m−3[1]
  • Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 105 mg·m−3[4]
Treibhauspotential

13 (bezogen auf 100 Jahre)[5]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−81,9 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

VorkommenBearbeiten

Methylchlorid ist die häufigste chlorhaltige Verbindung in der Atmosphäre. Neben den industriellen Quellen tragen natürliche Emissionen aus immergrünen Bäumen, aber auch aus anderen Pflanzen wie Kartoffeln, zu erheblichen Mengen bei.[7]

GewinnungBearbeiten

Chlormethan kann durch Erhitzen von Chlor und Methan auf 400–500 °C erzeugt werden. Bei dieser Temperatur findet eine schrittweise radikalische Substitution bis hin zu Tetrachlormethan statt:

 
 
 
 
Methan reagiert mit Chlor unter Bildung von Chlorwasserstoff zunächst zu Chlormethan, und weiter zu Dichlormethan, Trichlormethan (Chloroform) und schließlich Tetrachlormethan.

Das Ergebnis des Prozesses ist eine Mischung der vier Chlormethane, welche durch Destillation getrennt werden können.

Technisch wird Methanol hydrochloriert.

EigenschaftenBearbeiten

Chlormethan ist ein farbloses Gas. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 6,9, B = 1449 und C = 48 im Temperaturbereich von 308 bis 373 K.[8] Die kritische Temperatur beträgt 143 °C, der kritische Druck 66,7 bar und die kritische Dichte 0,353 g·cm−3.[8] Die Verbindung bildet leicht entzündliche Gas-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 7,6 Vol.‑% (160 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 19 Vol.‑% (410 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[8] Die Grenzspaltweite wurde mit 1 mm (50 °C) bestimmt.[8] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[8] Die Zündtemperatur beträgt 625 °C.[8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

VerwendungBearbeiten

Chlormethan wird als Methylierungsmittel in der organischen Chemie, als Polymerisationsmedium für Butylkautschuk (verflüssigt bei ca. −90 °C), zur Veretherung von Alkoholen und Phenolen sowie bei der Silikonherstellung eingesetzt. Seine hohe Verdampfungswärme ermöglicht auch einen Einsatz als Kältemittel. Früher wurde es zur Narkose, aber auch als lokales Kälteanästhetikum verwendet.

Toxizität und RisikobewertungBearbeiten

Das betäubende Gas löst Störungen des Zentralnervensystems aus und schädigt Leber, Niere und Herz. Methylchlorid gilt als Stoff mit begründetem Verdacht auf krebserzeugendes Potential und der Fruchtschädigung.

Chlormethan wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Chlormethan waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Substanz, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von Italien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[9][10]

LiteraturBearbeiten

WeblinksBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Chlormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Permittivity (Dielectric Constant) of Gases, S. 6-188.
  3. Eintrag zu Chloromethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  5. P. Forster, P., V. Ramaswamy et al.: Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing. In: Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change. Cambridge University Press, Cambridge und New York 2007, S. 213, (PDF).
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-20.
  7. Gordon W. Gribble: Umweltgifte von Gabentisch der Natur. In: Spektrum der Wissenschaft Juni 2005, S. 38ff; PDF
  8. a b c d e f E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  9. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
  10. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Chloromethane, abgerufen am 26. März 2019.