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Pivalinsäure ist eine Methyl verzweigte, kurzkettige Carbonsäure aus der Gruppe der vier isomeren Pentansäuren, sowie die einfachste Koch-Säure (tertiäre gesättigte Monocarbonsäuren).

Strukturformel
Struktur von Pivalinsäure
Allgemeines
Name Pivalinsäure
Andere Namen
  • 2,2-Dimethylpropansäure
  • Neopentansäure
  • Trimethylessigsäure (veraltet)[1]
Summenformel C5H10O2
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle mit unangenehmem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-98-9
EG-Nummer 200-922-5
ECHA-InfoCard 100.000.839
PubChem 6417
Wikidata Q421509
Eigenschaften
Molare Masse 102,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,91 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

35–36 °C[1][3]

Siedepunkt

163–164 °C[2]

Dampfdruck

18,6 Pa (70 °C)[2]

pKs-Wert

5,03 (20 °C)[4]

Löslichkeit

wenig in Wasser (25 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​318
P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​313 [2]
Toxikologische Daten

900 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

DarstellungBearbeiten

Synthetisch kann Pivalinsäure durch Oxidation von Pinacolon, durch Grignard-Reaktion aus tert-Butylchlorid (untere Darstellung) oder durch die Koch-Reaktion aus 2-Methylpropen (Isobuten), Kohlenstoffmonoxid und Wasser erhalten werden:

 

 
Reaktion von t-Butylmagnesiumbromid mit Kohlendioxid zu Pivalinsäure

EigenschaftenBearbeiten

Die Pivalinsäure bildet farblose, nadelförmige Kristalle von stechendem Geruch, die sich wenig in Wasser, aber gut in Ethanol und Diethylether lösen. Durch sterische Effekte auf das Molekül weist Pivalinsäure im Vergleich zu anderen Valeriansäuren einige besondere Eigenschaften auf, z. B. ist die Esterbildung bzw. die Hydrolyse der Pivalinsäureester erheblich erschwert.

VerwendungBearbeiten

Pivalinsäure wird zur Herstellung von Polyvinylestern (Vinylpivalat) und pharmazeutischen Präparaten verwendet. Dabei nutzt man den Effekt der sterischen Hemmung durch Einsatz von Estern medizinisch wirksamer Substanzen aus, die dann im Organismus nur langsam gespalten und resorbiert werden, wie z. B. Testosteronpivalat.[2]

SicherheitshinweiseBearbeiten

Pivalinsäure ist brennbar, die Zündtemperatur liegt bei ca. 500 °C, der Flammpunkt im geschlossenen Tiegel bei 64 °C. Die Säure reizt Augen, Atemwege, Schleimhäute und Haut und kann auch über die Haut resorbiert werden.[2]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie. Band 2: Cm–G, 10. Auflage, Thieme, 1997, ISBN 3-13-734710-6, S. 991.
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu 2,2-Dimethylpropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-220.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-44.

WeblinksBearbeiten

  Commons: Pivalinsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien