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Lignocerinsäure

chemische Verbindung

Strukturformel
Strukturformel von Lignocerinsäure
Allgemeines
Name Lignocerinsäure
Andere Namen
  • Tetracontansäure
  • n-Tetracosansäure
  • Carnaubasäure (veraltet)
Summenformel C24H48O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 557-59-5
EG-Nummer 209-180-7
ECHA-InfoCard 100.008.347
PubChem 11197
Wikidata Q422634
Eigenschaften
Molare Masse 368,65 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,8207 g·cm−3 (100 °C)[2]

Schmelzpunkt

82 °C;[2] 81,5–84,5 °C[3]

Siedepunkt

272 °C (10 Torr)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[4]
  • gut löslich in Benzol und Diethylether[2]
Brechungsindex

1,4287 (100 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Lignocerinsäure (n-Tetracosansäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten höheren Fettsäuren. Sie zählt zur Untergruppe der Wachssäuren. Ihre Salze und Ester heißen Lignocerate (systematisch auch Tetracosanoate.)

Inhaltsverzeichnis

VorkommenBearbeiten

Lignocerinsäure findet sich im Tallöl, ein Nebenprodukt bei der Ligninherstellung, sowie im Holzteer. Weiter ist sie in den Triglyceriden des Erdnussöls und in vielen anderen Pflanzenölen als Ester enthalten, sie kommt in dieser Form in vielen Pflanzenarten vor. Carnaubawachses enthält Ester der Lignocerinsäure.[5][6][7]

EigenschaftenBearbeiten

Lignocerinsäure ist ein Feststoff mit einem Schmelzpunkt von ca. 82–84 °C und sie ist in Wasser praktisch unlöslich.

Die Reduktion der Lignocerinsäure führt zum Lignocerylalkohol.

Veraltete BezeichnungBearbeiten

In der Literatur findet sich auch die Carnaubasäure (24:0), die Konstitution ist aber unbestimmt, hingegen der Schmelzpunkt von 72,5 °C scheint ungefähr klar zu sein. Sie wird auch manchmal mit dem Isomer, der Lignocerinsäure (24:0) gleichgesetzt, dies ist aber aufgrund des stark unterschiedlichen Schmelzpunktes unwahrscheinlich.[8][9] Es scheint sehr wahrscheinlich, dass es sich bei der Carnaubasäure nicht um eine eigene Fettsäure handelt, sondern um Proben von Lignocerinsäure welche mit anderen Säuren verunreinigt sind.[5]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d Datenblatt Lignoceric acid, ≥99% (capillary GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2013 (PDF).
  2. a b c d e David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 95. Auflage. (Internet-Version: 2015), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-498.
  3. Albin H. Warth: The Chemistry and Technology of Waxes. Second Edition, Reinhold Publ., 1956, S. 34, online auf babel.hathitrust.org, abgerufen am 1. November 2017.
  4. D. J. Anneken, S. Both, R. Christoph, G. Fieg, U. Steinberner, A. Westfechtel: Fatty Acids. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim, 2006, doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2.
  5. a b Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6808-2 (Reprint), S. 295.
  6. Tetracosanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 2. November 2017.
  7. Ullmann's Food and Feed. Vol. 1, Wiley, 2017, ISBN 978-3-527-33990-7, S. 655.
  8. Albin H. Warth: The Chemistry and Technology of Waxes. Second Edition, Reinhold Publ., 1956, S. 35, online auf babel.hathitrust.org, abgerufen am 1. November 2017.
  9. Emil Abderhalden (Hrsg.): Biochemisches Handlexikon. 1. Band, 2. Hälfte, Springer, 1911, ISBN 978-3-642-88963-9, S. 1018.

WeblinksBearbeiten