Isoeugenol

chemische Verbindung

Isoeugenol gehört zur Stoffgruppe der Phenylpropanoide und ist eine gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch nach Gewürznelke. Es kommt natürlich als Gemisch aus cis- und trans-Isomer vor, wobei der Anteil des trans-Isomers überwiegt. Isoeugenol kommt u. a. in Ylang-Ylang-Öl, Muskatnussöl, Gewürznelken und Dill vor.[5]

Strukturformel
Strukturformel von Isoeugenol
Allgemeines
Name Isoeugenol
Andere Namen
  • 2-Methoxy-4-(1-propenyl)phenol
  • ISOEUGENOL (INCI)[1]
Summenformel C10H12O2
Kurzbeschreibung

gelbliche viskose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-54-1
EG-Nummer 202-590-7
ECHA-InfoCard 100.002.356
PubChem 7338
ChemSpider 7061
Wikidata Q420043
Eigenschaften
Molare Masse 164,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,077 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

19–23 °C[2]

Siedepunkt

266–268 °C[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,5739 (19 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​319
P: 280​‐​301+330+331​‐​312​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​337+313 [2]
Toxikologische Daten

1560 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

EigenschaftenBearbeiten

Durch Isomerisierung von Eugenol (1) zu Isoeugenol (2) mittels Alkalien und anschließender Oxidation durch Kaliumpermanganat oder Ozon lässt sich Vanillin technisch gewinnen.[6][7]

 

Der Flammpunkt von Isoeugenol liegt bei > 150 °C.[2]

ToxizitätBearbeiten

Isoeugenol ist nicht gentoxisch[8], aber verursacht hepatozelluläre Karzinome und Adenome nach oraler Gabe bei männlichen Mäusen[9]. Es ist sowohl ein Antioxidans als auch ein Prooxidans; auf Letzterem beruht wahrscheinlich seine (schleim)hautreizende, allergiefördernde Wirkung.[10]

RechtlichesBearbeiten

Wegen des (haut-)sensibilisierenden und allergenen Potentials ist Isoeugenol kennzeichnungspflichtig (Anlage 2 der Kosmetik-Verordnung), wenn es zu mehr als 0,001 % in Produkten die auf der Haut verbleiben oder zu mehr als 0,01 % in Produkten, die wieder abgespült werden enthalten ist.

TriviaBearbeiten

Der spätere Nobelpreisträger für Chemie Otto Hahn wurde mit einer Arbeit über die Bromderivate des Isoeugenols promoviert.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Eintrag zu ISOEUGENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Mai 2020.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu Isoeugenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-312.
  4. Eintrag zu Isoeugenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Li, Y. H.; Sun, Z. H.; Zheng, P., Determination of Vanillin, Eugenol and Isoeugenol by RP-HPLC, in: Chromatographia, 2004, 60, S. 709–713 (doi:10.1365/s10337-004-0440-4).
  6. Gary M. Lampman, Jennifer Andrews, Wayne Bratz, Otto Hanssen, Kenneth Kelley, Dana Perry, Anthony Ridgeway: The Preparation of Vanillin from Eugenol and Sawdust, in: Journal of Chemical Education, 1977, 54 (12), S. 776–778 (doi:10.1021/ed054p776).
  7. Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 504.
  8. M. C. Munerato, M. Sinigaglia, M. L. Reguly, H. H. de Andrade: Genotoxic effects of eugenol, isoeugenol and safrole in the wing spot test of Drosophila melanogaster, in: Mutation Research, 2005, 582 (1–2), S. 87–94 (PMID 15781214).
  9. Natl Toxicol Program, Tech Rep Ser. 2010 Sep;(551):1–178. Toxicology and carcinogenesis studies of isoeugenol (CAS No. 97-54-1) in F344/N rats and B6C3F1 mice (gavage studies) (PDF (Memento des Originals vom 10. Oktober 2012 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.ntp.niehs.nih.gov).
  10. T. Atsumi, S. Fujisawa, K. Tonosaki: A comparative study of the antioxidant/prooxidant activities of eugenol and isoeugenol with various concentrations and oxidation conditions, in: Toxicol Vitro, 2005, 19 (8), S. 1025–1033 (PMID 15964168).