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Das Skatol (von griechisch σκῶρ, Gen. σκατός „Kot, Mist“) ist eine sehr intensiv und unangenehm riechende Indolverbindung. Es bildet weiße Kristalle.

Strukturformel
Strukturformel von Skatol
Allgemeines
Name Skatol
Andere Namen
  • 3-Methylindol
  • β-Methylindol
Summenformel C9H9N
CAS-Nummer 83-34-1
PubChem 6736
Kurzbeschreibung

weiße bis bräunliche Kristalle mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 131,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

95 °C[1]

Siedepunkt

265–266 °C[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (450 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

3450 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

VorkommenBearbeiten

Der Geruch von Fäkalien ist vor allem auf Skatol zurückzuführen.[3]

Skatol kommt im menschlichen und tierischen Kot, im Mist (bis zu 0,1 %), im Sekret der Zibetkatze und in sehr vielen Pflanzen als Bestandteil des Blütenduftes vor. Auch das Fleisch unkastrierter Eber enthält Skatol.

EntstehungBearbeiten

Fleisch besteht aus Eiweißen, die Bausteine der Eiweiße sind die Aminosäuren. Eine dieser Aminosäuren ist Tryptophan, eine essenzielle Aminosäure, die vom menschlichen Organismus nicht selbst gebildet werden kann, sondern mit der Nahrung aufgenommen werden muss. Die Umwandlung der Aminosäure beispielsweise bei der Verdauung in verschiedene Abbauprodukte, die teilweise vom Körper aufgenommen, teilweise ausgeschieden werden, besorgen Enzyme. Skatol ist neben Indol eines der Abbauprodukte von Tryptophan. Die Verwandtschaft von Tryptophan, Indol und Skatol ist an der allen drei gemeinsamen Ringstruktur zu erkennen. Da Tryptophan besonders häufig in tierischen Proteinen (also auch im Muskelfleisch) vorkommt, ist Skatol bei häufigem Fleischverzehr in entsprechend größerer Menge im Stuhl vorhanden.

 

Darstellung und GewinnungBearbeiten

Skatol kann auf chemischem Wege aus Indol hergestellt werden. Da eine direkte Methylierung von Indol jedoch das 1-Methylindol (syn.: N-Methylindol) liefern würde, muss zunächst die N–H-Gruppe mit einer Schutzgruppe versehen werden. Es werden z. B. Trialkylsilyl-Schutzgruppen bevorzugt, da sie bei der nachfolgenden Deprotonierung (bzw. Lithiierung) mit Alkyllithium-Verbindungen resistent sind. Nach Umsetzung mit Methyliodid wird die Schutzgruppe wieder entfernt und man erhält Skatol.

EigenschaftenBearbeiten

Skatol reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren, Säurechloriden und Säureanhydriden.

VerwendungBearbeiten

Skatol hat in hoher Verdünnung einen reinen, nebengerucharmen Geruch nach Rosen und wird in Spuren in der Parfümerie verwendet.[4][5]

PhysiologieBearbeiten

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Die Geruchsschwelle für Skatol liegt beim Menschen bei 4 Pikogramm pro Liter Luft, d. h. ein Billionstel Gramm pro Liter. Dies entspricht einer Verdünnung von einem Milligramm Skatol auf 250.000 Kubikmeter Luft, dem Volumen einer 200×50×25 m großen Fabrikhalle.

AnalytikBearbeiten

Der Nachweis von Skatol kann in einfachen Untersuchungsgütern mittels Headspace-Gaschromatographie erfolgen.[6] In komplexeren Untersuchungsmaterialien kann nach hinreichender Probenvorbereitung die qualitative und quantitatie Bestimmung von Skatol durch Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie vorgenommen werden.[7][8][9] Auch die Kopplung der UHPLC mit der Massenspektrometrie kommt zum Einsatz bei komplexerem Untersuchungsgut.[10]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e Datenblatt Skatol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. a b Datenblatt Skatole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  3. Hans Beyer, Wolfgang Walter: Organische Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 727.
  4. Haarmann & Reimer, Kompendium, 1970.
  5. Parfumo-Liste der Parfüms die Skatol enthaltenAbgerufen am 27.April 2017
  6. Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. ISBN 3-540-52688-9, S. 182 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. K. Verplanken, J. Wauters, J. Van Durme, D. Claus, J. Vercammen, S. De Saeger, L. Vanhaecke: Rapid method for the simultaneous detection of boar taint compounds by means of solid phase microextraction coupled to gas chromatography/mass spectrometry. In: J Chromatogr A. 1462, 2. Sep 2016, S. 124–133. PMID 27492596
  8. Y. Zhou, S. A. Hallis, T. Vitko, I. H. Suffet: Identification, quantification and treatment of fecal odors released into the air at two wastewater treatment plants. In: J Environ Manage. 180, 15. Sep 2016, S. 257–263. PMID 27235805
  9. M. A. Mahmoud, A. Buettner: Characterisation of aroma-active and off-odour compounds in German rainbow trout (Oncorhynchus mykiss). Part I: Case of aquaculture water from earthen-ponds farming. In: Food Chem. 210, 1. Nov 2016, S. 623–630. PMID 27211690
  10. K. Verplanken, J. Wauters, V. Vercruysse, M. Aluwé, L. Vanhaecke: Development and validation of a UHPLC-HR-Orbitrap-MS method for the simultaneous determination of androstenone, skatole and indole in porcine meat and meat products. In: Food Chem. 190, 1. Jan 2016, S. 944–951. PMID 26213060