Damascenone

chemische Verbindung
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Schwarze Johannisbeere

Damascenone sind eine Reihe von eng verwandten chemischen Verbindungen, die Bestandteil einer Vielzahl von ätherischen Ölen sind. Sie gehören zu einer Familie von Chemikalien, die als Rosen-Ketone bezeichnet werden und auch Damascone und Jonone enthalten.[1] Beta-Damascenon ist trotz seiner sehr geringen Konzentration ein wesentlicher Faktor des Duftes von Rosen und ein wichtiger chemischer Duftstoff der Parfümindustrie.[2] Es kommt natürlich in Apfelsaft, Aprikose, schwarzen Johannisbeeren, Trauben, Himbeeren, Erdbeeren, Cognac, Rum, Whisky und Scotch vor.[3]

DarstellungBearbeiten

β-Damascenon kann aus Prenylphenylsulfon dargestellt werden.[4] Natürlich entsteht es wahrscheinlich durch eine Biosynthese aus Carotinoiden.[2] γ-Damascenon kann aus einem γ-Safransäureester mit Dimedoncarboxylat als Ausgangsmaterial hergestellt werden, in dem durch Umsetzung des γ-Esters mit einer Arylverbindung umgesetzt wird.[5]

VertreterBearbeiten

Bisher sind vier Damascenone bekannt, die sich durch die Lage der Doppelbindungen unterscheiden.

Damascenone
Name α-Damascenon β-Damascenon γ-Damascenon δ-Damascenon
Andere Namen (EZ)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-2,4-dienyl)but-2-en-1-on

(E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-2,4-dienyl)but-2-en-1-on
(Z)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-2,4-dienyl)but-2-en-1-on

(EZ)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,3-dienyl)but-2-en-1-on

(E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,3-dienyl)but-2-en-1-on
(Z)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,3-dienyl)but-2-en-1-on

(EZ)-1-(2-Methylen-6,6-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)but-2-en-1-on

(E)-1-(2-Methylen-6,6-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)but-2-en-1-on
(Z)-1-(2-Methylen-6,6-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)but-2-en-1-on

(EZ)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,4-dienyl)but-2-en-1-on

(E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,4-dienyl)but-2-en-1-on
(Z)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,4-dienyl)but-2-en-1-on

Strukturformel
der trans-Form
       
CAS-Nummer 35044-63-4
876181-15-6 (cis)
41641-03-6 (trans)
23696-85-7
59739-63-8 (cis)
23726-93-4 (trans)
69522-93-6
41641-04-7 (trans)
83218-16-0
53471-65-1 (trans)
PubChem 91668178 (cis)
68473438 (trans)
5366074 54154127
Summenformel C13H18O
Molare Masse 190,28 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit[6]
Schmelzpunkt
Siedepunkt 39 °C (5 Pa)[7] 84–85 °C (0,01 Pa)[8] 62 °C (13 Pa)[7]
Dichte 0,9378 g·cm−3[8]
Brechungsindex 1,4989[8]
Löslichkeit unlöslich in Wasser[3]
löslich in Ethanol[3]
GHS-
Kennzeichnung

keine Einstufung verfügbar
 
Achtung[6]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze siehe oben 317[6] siehe oben
siehe oben keine EUH-Sätze[6] siehe oben
siehe oben 280[6] siehe oben

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Sachihiko Isoe, Shigeo Katsumura, Takeo Saka: The Synthesis of Damascenone and beta-Damascone and the possible mechanism of their formation from carotenoids. In: Helvetica Chimica Acta. 56, Nr. 5, 1973, S. 1514–1516. doi:10.1002/hlca.19730560508.
  2. a b Leffingwell & Associates: Rose (Rosa damascena).
  3. a b c Datenblatt Damascenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2012 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  4. Sigeru Torii, Kenji Uneyama, Hisao Ichimura: Synthesis of beta-damascenone from prenyl phenyl sulfone. A (C5 + C5 + C3) procedure. In: J. Org. Chem. 44, Nr. 13, 1979, S. 2292–2294, doi:10.1021/jo01327a059.
  5. Patent JP56128727: Preparation of gamma-Damascenone. Veröffentlicht am 8. Oktober 1981, Anmelder: Toyotama Koryo KK, Erfinder: Shojiro Saito, Nobuhiko Ito.
  6. a b c d e Datenblatt Damascenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2012 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  7. a b Patent CH562186: Procédé pour la préparation de cétones insaturées cycloaliphatiques. Veröffentlicht am 30. Mai 1975, Anmelder: Firmenich SA, Erfinder: Dr. George Hermann Büchi, Hans Wüst.
  8. a b c Patent CH537352: Procédé pour la préparation de cétones insaturées. Veröffentlicht am 31. Mai 1973, Anmelder: Firmenich SA, Erfinder: Dr. Ervin Kovats, Dr. Günther Ohloff, Dr. Edouard Demole, Dr. Max Stoll.