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Rhamnose

Desoxy-Hexose, Einfachzucker, organische Verbindung

Rhamnose ist ein natürlich vorkommender 6-Desoxy-Einfachzucker (Monosaccharid), der aus sechs Kohlenstoff-Atomen besteht (Hexose) und sich stereochemisch von der Mannose ableitet (6-Desoxymannose).

Strukturformel
Strukturformel von Rhamnose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name L-(+)-Rhamnose
Summenformel C6H12O5
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff (Monohydrat)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 3615-41-6 [L-(+)-Rhamnose]
  • 634-74-2 [D-Rhamnose]
  • 10485-94-6 [DL-Rhamnose]
  • 6014-42-2 (α-L-Rhamnopyranose)
  • 6155-36-8 (β-L-Rhamnopyranose)
  • 50769-40-9 (α-L-Rhamnofuranose)
  • 10030-85-0 (L-Rhamnose, Monohydrat)
EG-Nummer 222-793-4
ECHA-InfoCard 100.020.722
PubChem 19233
DrugBank DB02961
Wikidata Q414109
Eigenschaften
Molare Masse 164,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,47 g·cm−3 (Monohydrat)[1]

Schmelzpunkt

85–95 °C (Monohydrat)[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Im Gegensatz zu den anderen natürlich vorkommenden Zuckern liegt dieser nur in der L-Form als Baustein von Pektin-Ketten vor. Aus Rhamnose werden auch einige Aromen synthetisiert. Seine Abbauprodukte sind mitverantwortlich für den Geruch des menschlichen Flatus.

α-L-Rhamnopyranose, die cyclische Pyranose-Form der L-Rhamnose.

Der Name leitet sich vom Vorkommen der L-Rhamnose in Kreuzdorngewächsen ab, deren botanische Name Rhamnaceae lautet.

Bezogen auf Saccharose hat eine 10%ige D-Rhamnoselösung eine Süßkraft von 33 %.[2]

WeblinksBearbeiten

  Commons: Rhamnose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f Datenblatt Rhamnose (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. März 2008.
  2. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 263.