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γ-Decalacton ist das Lacton der γ-Hydroxydecansäure und kommt in verschiedenen Lebensmitteln als Aromastoff vor. Dabei sind zwei chirale Konfigurationen zu unterscheiden (siehe Cahn-Ingold-Prelog-Konvention):

Strukturformel
Strukturformel von R- und S-Γ-Decalacton
(R)-Isomer (oben) und (S)-Isomer (unten)
Allgemeines
Name γ-Decalacton
Andere Namen
  • γ-Decanolacton
  • Decan-4-olid
  • 4-Decanolid
  • 5-Hexyldihydro-2(3H)-furanon
  • 5-Hexyloxolan-2-on (IUPAC)
Summenformel C10H18O2
Kurzbeschreibung

farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 706-14-9 (unspezifiziert)
  • 107797-26-2 (R)-γ-Decalacton
  • 107797-27-3 (S)-γ-Decalacton
EG-Nummer 211-892-8
ECHA-InfoCard 100.010.813
PubChem 12813
Wikidata Q423956
Eigenschaften
Molare Masse 170,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Siedepunkt

281 °C[1]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (0,29 g·l−1 bei 25 °C)[2]
  • löslich in Ethanol[3]
Brechungsindex

1,4489[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

VorkommenBearbeiten

 
Aprikosen

(R)-(+)-γ-Decalacton ist für das Aroma von Aprikosen (Marillen, Prunus armeniaca) ausschlaggebend und ist – zusammen mit anderen Lactonen – auch für das Aroma von Pfirsichen (Prunus persica) prägend.[6] Aber auch in anderem Obst, z. B. in Ananas, Erdbeeren, Maracuja und Mango, ist (R)-(+)-γ-Decalacton als Aromastoff enthalten.[7]

Das Aroma von Camembert enthält γ-Decalacton.[6] Allerdings ist für den Geschmack von Käse das δ-Decalacton wichtiger.[8]

HerstellungBearbeiten

(R)-γ-Decalacton wird mit Hilfe von Mikroorganismen (Hefen und Pilze wie Candida, Monilia, Sporobolomyces u. a.) fermentativ über die Zwischenstufe Ricinolsäure aus Ricinusöl gewonnen und Lebensmitteln zugesetzt.[9] Seltener wird Decano-4-lacton aus Decansäureethylester (oft isoliert aus Kokosnußöl) mittels Mucor circinelloides erzeugt. Synthetisch kann γ-Decalacton aus 3-Bromdecansäure nach Erhitzen mit Natriumcarbonat gewonnen werden.[10]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d Datenblatt γ-Decalactone, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Februar 2018 (PDF).
  2. Laurette Tavel, Isabelle Andriot, Céline Moreau, Elisabeth Guichard: Interactions between β-Lactoglobulin and Aroma Compounds: Different Binding Behaviors as a Function of Ligand Structure. doi:10.1021/jf801841u.
  3. Datenblatt Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven: @1@2Vorlage:Toter Link/www.lansdownearomatics.comγ-Decalacton (PDF; 51 kB) bei Lansdowne Aromatics, abgerufen am 2. April 2012.
  4. M. S. Kharasch, P. S. Skell, Paul Fisher: Reactions of Atoms and Free Radicals in Solution. XII. The Addition of Bromo Esters to Olefins. In: Journal of the American Chemical Society. Band 70, Nr. 3, 19. März 1948, ISSN 0002-7863, S. 1055–1059, doi:10.1021/ja01183a053.
  5. W. Ternes: Naturwissenschaftliche Grundlagen der Lebensmittelzubereitung. 3. Auflage. Behr’s Verlag, Hamburg 2008, S. 316 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. a b Kathrin Verena Eisinger: Aromastoffe in ausgewählten alltäglichen Lebensmitteln. Diplomarbeit, Universität Wien, Fakultät für Lebenswissenschaften, BetreuerIn: Dorota Majchrzak. Hrsg.: Universität Wien. Wien Dezember 2008, 3.1.2.1. Marille, 3.3.3. Marillensaft, 3.3.4. Pfirsichsaft, 3.4.4.1.4. Weichkäse, S. 52–53, 89–91, 115–116, 127, 129 (online [PDF; 1,5 MB; abgerufen am 23. August 2016]).
  7. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Food Chemistry. 4. Auflage. Springer Science & Business Media, Berlin Heidelberg 2009, ISBN 978-3-540-69933-0, 5.2 Aroma Analysis, S. 355, doi:10.1007/978-3-540-69934-7 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 23. August 2016] Enantiomerenüberschuss >80%).
  8. Leo M.L. Nollet, Fidel Toldra: Handbook of Dairy Foods Analysis. CRC Press, Taylor & Francis, Boca Raton 2009, ISBN 978-1-4200-4632-8, 12.3.3 Lipolysis and Catabolism of Fatty Acids, S. 288 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 23. August 2016]).
  9. U.-J. Salzer, F. Siewek (Hrsg.): Handbuch Aromen und Gewürze. Behr’s Verlag, Hamburg 1999, S. 20–21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Eintrag zu Decanolactone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 31. August 2015.