δ-Decalacton

chemische Verbindung

δ-Decalacton ist eine organisch-chemische Verbindung und gehört zu der Klasse der Lactone. Es kommt als Aromastoff in Lebensmitteln[1] – insbesondere Milchprodukten – vor und ist ein Schlüsselaromastoff von Butter.[4]

Strukturformel
Strukturformel von R- und S-δ-Decalacton
(R)-Isomer (oben) und (S)-Isomer (unten)
Allgemeines
Name δ-Decalacton
Andere Namen
  • 6-Pentyltetrahydro-2H-pyran-2-on (IUPAC)
  • δ-Decanolacton
  • Decano-5-lacton
  • 5-Hydroxydecansäurelacton
  • 5-Dencanolid
Summenformel C10H18O2
Kurzbeschreibung

farblose, viskose Flüssigkeit mit milchig-sahnigem Aroma[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 705-86-2 (Racemat)
  • 2825-91-4 ((R)-Form)
  • 59285-67-5 ((S)-Form)
EG-Nummer 211-889-1
ECHA-InfoCard 100.010.810
PubChem 24901014
ChemSpider 12282
Wikidata Q27159530
Eigenschaften
Molare Masse 170,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,954 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

−27 °C[3]

Siedepunkt

117–120 °C (0,03 hPa)[3]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (4 g·l−1 bei 28 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

VorkommenBearbeiten

 
Das Aroma von Butter wird wesentlich durch δ-Decalacton bestimmt.

δ-Decalacton kommt in verschiedenen Lebensmitteln als Aromastoff vor. Es ist einer der wichtigsten Bestandteile des Butteraromas und trägt auch zum Aroma weiterer Milchprodukte wie H-Milch und verschiedenen Käsen bei.[4] Daneben kommt es auch in verschiedenen Früchten wie Pfirsich, Aprikose, Kokosnuss oder Himbeere vor.[1] In Fleisch sorgt es für ein Fehlaroma.[5]

In den meisten Quellen außer Himbeeren liegt größtenteils die (R)-Form vor.[1]

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

In der Natur entsteht δ-Decalacton in mehreren Schritten aus Linolsäure. Dabei wird die Kohlenstoffkette durch β-Oxidation verkürzt. Der direkte Vorläufer des δ-Decalactons ist die 5-Hydoxydecansäure, die unter Ringschluss innermolekular verestert wird.[5] Industriell kann δ-Decalacton zum Beispiel durch Fermentation aus Massoia-Öl, einem Öl aus der Rinde des tropischen Baumes Cryptocarya massoia, hergestellt werden.[6]

δ-Decalacton (2) wird industriell auch synthetisch hergestellt werden. Es entsteht durch die Oxidation von 2-Pentylcyclopentanon (1) mit einer Peroxycarbonsäure (Baeyer-Villiger-Oxidation). Die Konfiguration des Ketons bleibt dabei im Lacton erhalten.[7]

EigenschaftenBearbeiten

AromaeigenschaftenBearbeiten

Der Geruch und Geschmack der beiden Enantiomere unterscheiden sich nicht stark voneinander.[1] Wie bei allen Aromastoffen ist die Wahrnehmung unterschiedlich. δ-Decalacton wird in Geschmack und Geruch als kräftig[8], süß[8], cremig[8][6], kokusnussartig[8][6], fruchtig[8] und pfirsichartig[6] wahrgenommen. Andererorts wird das Aroma als milchig-sahnig beschrieben.[1]

Die Geruchsschwelle von δ-Decalacton liegt bei 100 μg/kg Wasser.[5]

Chemische EigenschaftenBearbeiten

Aus δ-Decalacton kann durch Ringöffnende Polymerisation der Polyester Poly-δ-decalacton hergestellt werden. Auch eine Copolymerisation mit anderen Monomeren ist möglich.[9][10]

VerwendungBearbeiten

δ-Decalacton wird als Riechstoff in Parfums[1] und in Butter-, Sahne- und Käsearomen eingesetzt.[8]

Das Polymer Poly-δ-decalacton und einige Copolymere werden aktuell als mögliche bio-basierte Kunststoffe erforscht.[10][9] Es wird ein Potential dieser Polymere im Bereich des Drug Targeting gesehen.[11]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g Eintrag zu Decanolactone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. November 2019.
  2. a b c d Datenblatt δ-Decalactone natural, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. November 2019 (PDF).
  3. a b Eintrag zu Decan-5-olid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. November 2019 (JavaScript erforderlich)
  4. a b Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch & Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, 10.3, S. 557–563, doi:10.1007/978-3-540-73202-0.
  5. a b c Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch & Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, 5.2.3.2, S. 387–389, doi:10.1007/978-3-540-73202-0.
  6. a b c d Jens Schrader: Microbial Flavour Production. In: Ralf Günter Berger (Hrsg.): Flavours and Fragrances - Chemistry, Bioprocessing and Sustainability. Springer, Berlin 2007, ISBN 978-3-540-49338-9, 23.4.4, S. 556–557, doi:10.1007/b136889.
  7. Avelino Corma, Sara Iborra, MarÌa Mifsud, Michael Renz & Manuel Susarte: A New Environmentally Benign Catalytic Process for the Asymmetric Synthesis of Lactones: Synthesis of the Flavouring δ-Decalactone Molecule. In: Advanced Synthesis & Catalysis. Band 346, 2004, S. 257–262, doi:10.1002/adsc.200303234.
  8. a b c d e f Bettina Muermann & Uwe-Jens Salzer: Aromen-Lexikon. Behr's Verlag, 2015, ISBN 978-3-95468-359-8, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. a b Mark T. Martello, Adam Burns & Hillmyer: Bulk Ring-Opening Transesterification Polymerization of the Renewable δ-Decalactone Using an Organocatalyst. In: ACS Macro Letters. Band 1, 2012, S. 131−135, doi:10.1021/mz200006s.
  10. a b Deborah K. Schneiderman, Chad Gilmer, Michael T. Wentzel, Mark T. Martello, Tomohiro Kubo & Jane E. Wissinger: Sustainable Polymers in the Organic Chemistry Laboratory: Synthesis and Characterization of a Renewable Polymer from δ‑Decalactone and L‑Lactide. In: Journal of Chemical Education. Band 91, 2014, S. 131−135, doi:10.1021/ed400185u.
  11. Kuldeep K. Bansal, Deepak Kakde, Laura Purdie, Derek J. Irvine, Steven M. Howdle, Giuseppe Mantovani & Cameron Alexander: New biomaterials from renewable resources – amphiphilic block copolymers from δ-decalactone. In: Polymer Chemistry. Band 6, 2015, S. 7196–7210, doi:10.1039/c5py01203a.