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1,5-Diaminopentan

Biochemische Verbindung

1,5-Diaminopentan ist ein Diamin, das infolge mikrobieller Zersetzung von Eiweiß aus der Aminosäure Lysin durch Decarboxylierung entsteht.[5] Daher bezeichnet man es als biogenes Amin. Als Fäulnisbase ist es Bestandteil der Ptomaine (auch Leichengift genannt) und trägt auch zum Verwesungsgeruch bei. Es kommt neben Diaminobutan (Putrescin) auch in der menschlichen Samenflüssigkeit vor, wo es unspezifischen Abwehrmechanismen dient.

Strukturformel
Struktur von 1,5-Diaminopentan
Allgemeines
Name 1,5-Diaminopentan
Andere Namen
  • Cadaverin
  • Pentamethylendiamin
Summenformel C5H14N2
CAS-Nummer 462-94-2
PubChem 273
Kurzbeschreibung

farblose, übelriechende Flüssigkeit[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 102,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,87 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

9 °C[3]

Siedepunkt

178–180 °C[3]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[4]

Brechungsindex

1,458[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Das Diamin wurde erstmals 1885 von Ludwig Brieger isoliert. Eine Probe des ersten Cadaverins von Brieger ist in den Sammlungen des Deutschen Museums verwahrt.

1,5-Diaminopentan ist die biosynthetische Vorstufe einiger Chinolizidin-Alkaloide, Lycopodium-Alkaloide und Piperidin-Alkaloide.[3]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b Datenblatt 1,5-Diaminopentan bei AlfaAesar, abgerufen am 14. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt 1,5-Diaminopentan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Februar 2009 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. a b c Eintrag zu Cadaverin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  4. a b c Eintrag zu 1,5-Diaminopentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  5. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2.