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Glucose

Zuckermolekül, chemische Verbindung

Strukturformel
Struktur von D-Glucose (links) und L-Glucose (rechts)
D-Glucose (links) und L-Glucose (rechts)

Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung

Allgemeines
Name Glucose
Andere Namen
  • D-Glucose
    • D-Glukose
    • D-(+)-Glucose
    • Dextrose
    • (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal (als Aldehyd) (IUPAC)
    • (3R,4S,5S,6R)-6-(Hydroxymethyl)oxan-2,3,4,5-tetrol (als Pyranose) (IUPAC)
    • Traubenzucker
    • Stärkezucker (veraltet)
    • Hydratdextrose (D-(+)-Glucose-Monohydrat)
  • L-Glucose
    • L-(−)-Glucose
    • IUPAC: (2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal (als Aldehyd)
Summenformel C6H12O6
Kurzbeschreibung

D-Glucose:
farb- und geruchloser Feststoff[1]
relative Süßkraft = 0,6–0,75[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 50-99-7 (D-Glucose)
  • 921-60-8 (L-Glucose)
  • 58367-01-4 (DL-Glucose)
Wikidata Q37525
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,562 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt
  • 146 °C (wasserfrei, Zersetzung)[4]
  • 83–86 °C (Monohydrat, Hydratdextrose)[4]
Löslichkeit

gut in Wasser (470 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

(D-Glucose)

keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

25,8 g·kg−1 (LD50Ratteoral, D-Glucose)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glucose (Abkürzung: Glc) oder Glukose (von griechisch γλυκύς ‚süß‘, und -ose als Suffix für Zucker) ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung. Sie ist das häufigste Monosaccharid (Einfachzucker) und gehört als Monosaccharid zu den Kohlenhydraten. Es gibt zwei Enantiomere der Glucose: D-Glucose und L-Glucose (für eine Erklärung der Bezeichnungen „D“ und „L“ siehe Fischer-Projektion). In der Natur kommt ausschließlich D-Glucose vor. Diese wird auch als Traubenzucker oder in älterer Literatur als Dextrose bezeichnet. Für den Stoffwechsel ist Glucose eine Hauptenergiequelle. Glucose wird als Polymer in Form eines Glucans gespeichert, in Tieren als Glycogen und in Pflanzen als Stärke. In der Medizin wird Glucose unter anderem in Infusionslösungen verwendet und befindet sich auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation.[6]

Wenn die Bezeichnung Glucose ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Glucose gemeint. Die synthetisch herstellbare L-Glucose besitzt nur untergeordnete Bedeutung.

Inhaltsverzeichnis

GeschichteBearbeiten

Glucose wurde erstmals 1747 von Andreas Marggraf aus Rosinen isoliert.[7][8] Sie wurde 1792 von Johann Tobias Lowitz in Weintrauben entdeckt und als von Rohrzucker (Saccharose) verschieden erkannt.[9] Glucose ist der von Jean Baptiste Dumas 1838 geprägte Begriff, der sich in der chemischen Literatur durchgesetzt hat. Von Friedrich August Kekulé stammt der Vorschlag Dextrose (von Lateinisch dexter = rechts), da Traubenzucker in wässriger Lösung die Ebene des linear polarisierten Lichtes nach rechts dreht.[10] Im Gegensatz dazu drehen D-Fructose (eine Ketohexose) und L-Glucose polarisiertes Licht nach links. Die frühere Schreibweise nach der Drehung der Ebene des polarisierten Lichts (d- und l-Nomenklatur) wurde zugunsten der D- und L-Schreibweise aufgegeben, die sich auf die absolute Konfiguration desjenigen Asymmetriezentrums bezieht, das von der Carbonylgruppe am weitesten entfernt ist, und das mit der von D- oder L-Glyceraldehyd übereinstimmt.[11][12]

Die Struktur der Glucose und die Strukturbeziehungen zu den anderen Monosacchariden wurden zwischen 1891 und 1894 von Emil Fischer mit Hilfe der Fischer-Projektion beschrieben und stellten einen Meilenstein der Naturstoffchemie dar,[10] für den er 1902 den Nobelpreis für Chemie erhielt.[13] Die Synthese von Glucose bestätigte die Theorien von Jacobus Henricus van 't Hoff zur chemischen Kinetik und zur Anordnung von chemischen Bindungen in organischen Verbindungen.[14] Die Namen bezogen sich zunächst auf die Naturstoffe. Ihre Enantiomere erhielten mit Einführung systematischer Nomenklaturen denselben Namen mit Berücksichtigung der absoluten Stereochemie (z. B. Fischer-Nomenklatur, D/L-Nomenklatur).[15]

EigenschaftenBearbeiten

Glucose liegt in fester Form meist als ein Monohydrat mit geschlossenem Pyranring vor (Hydratdextrose). In wässriger Lösung ist sie dagegen in geringem Umfang offenkettig und liegt überwiegend als α- oder β-Pyranose vor, die durch Mutarotation teilweise ineinander übergehen. Aus wässrigen Lösungen können die drei bekannten Formen kristallisiert werden: α-Glucopyranose, β-Glucopyranose und β-Glucopyranose-Hydrat.[16] Glucose ist ein Baustein der Zweifachzucker Lactose (Milchzucker) und Saccharose (Rohr- oder Rübenzucker) und von Mehrfachzuckern wie Raffinose und Vielfachzuckern wie Stärke und Amylopectin, Glycogen oder Cellulose. Die Glasübergangstemperatur von Glucose liegt bei 31 °C und die Gordon-Taylor-Konstante (eine experimentell ermittelte Konstante zur Vorhersage der Glasübergangstemperatur bei verschiedenen Massenanteilen eines Gemischs aus zwei Stoffen)[17] liegt bei 4,5.[18]

Vermutlich ist Glucose das häufigste natürliche Monosaccharid, weil sie weniger mit Proteinen per Glykation reagiert als andere Monosaccharide.[19][20] Eine andere Vermutung für Glucose als häufigstes natürliches Monosaccharid ist, dass bei der β-D-Glucose als einziger D-Aldohexose alle fünf Hydroxyl-Substituenten in äquatorialer Position sind und daher für chemische Reaktionen leichter zugänglich sind, beispielsweise für eine Veresterung[21] oder Acetalbildung.[22] Aus diesem Grund ist D-Glucose auch der stark bevorzugte Baustein in natürlichen Polysacchariden (Glycanen).

Systematik der GlucoseBearbeiten

Verschiedene Formen und Darstellungen von D-Glucose im Vergleich
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise
   
α-D-Glucofuranose
 
β-D-Glucofuranose
 
α-D-Glucopyranose
 
β-D-Glucopyranose
α-D-Glucopyranose in (1) Tollens/Fischer- (2) Haworth- (3) Sessel-Darstellung (4) stereochemischer Ansicht
 

Die oben abgebildete Darstellung der pyranoiden Form – im Beispiel die α-D-Glucopyranose – wird als Haworth-Projektion bezeichnet. Dabei wird der Ring als eben dargestellt, was nicht der Realität entspricht, aber für viele Zwecke ausreichend ist. Durch den Ringschluss wird das erste C-Atom zu einem neuen, weiteren Chiralitätszentrum, das ein Paar von Anomeren bildet. Die Struktur, bei der die Hydroxy-Funktion des Halbacetals in der Haworth-Projektion nach unten weist (axial), wird als α-D-Glucose bezeichnet, die mit der Hydroxy-Funktion nach oben (äquatorial) als β-D-Glucose. Allgemein gilt, dass bei der α-Form die beim Ringschluss gebildete Hydroxy-Funktion auf der entgegengesetzten Seite der Ringebene der Haworth-Projektion steht wie die Hydroxymethylengruppe (C-Atom 6), bei der β-Form auf derselben. In dieser Form gilt die Definition sowohl für die D- und L-Zucker, als auch für Aldosen und Ketosen. α- und β-D-Glucose sind Beispiele für als Anomere bezeichnete Strukturen. Anomere sind stereoisomere Zucker, die sich nur in der Konfiguration an dem beim Ringschluss gebildeten Chiralitätszentrum unterscheiden. Anomere sind somit ein Spezialfall der Epimere.

Die Fischer-Projektion ist bei den cyclischen Halbacetal-Formen, siehe 1, unübersichtlich. Um die gewinkelte Anordnung der Kohlenstoff-Kette zu verdeutlichen, wird die Sessel-Darstellung 3 gewählt. Auch die Darstellung 4 ist üblich und stereochemisch eindeutig.

Verhalten in wässriger LösungBearbeiten

 
Verhalten in wässriger Lösung: Schließen des Rings unter Halbacetalbildung. Nicht animierte Version

In wässriger Lösung kann der Ring geöffnet und geschlossen werden, so dass ein Gleichgewicht zwischen Pyranose- (Sechsring mit endozyklischem Sauerstoffatom, 99,75 %), Furanoseform (Fünfring, in Spuren) und offenkettiger Aldehydform (0,25 %) vorliegt. Die Zugabe von Säure oder Lauge beschleunigt diesen Vorgang. Da beim Ringschluss entweder die Alpha- oder die Beta-Form entstehen kann, liegt auch ein Gleichgewicht zwischen Alpha-Form (36 %) und Beta-Form (63,9 %) vor.[23] Das Gleichgewicht liegt, wie an den prozentualen Anteilen zu erkennen ist, auf der Seite der β-D-Glucose. Sie ist das stabilere Anomer, da alle Hydroxygruppen in der Sesselkonformation äquatorial angeordnet sind und somit den größtmöglichen Abstand voneinander haben. Dass das α-Anomer mit immerhin 36 % trotz der axialen OH-Gruppe vorliegt, deutet darauf hin, dass es noch weitere Einflüsse geben muss. Die relative Stabilität der α-Konfiguration wird als anomerer Effekt bezeichnet. Ohne den anomeren Effekt wäre das Verhältnis von α-Form zu β-Form 11 % zu 89 %.[24]

MutarotationBearbeiten

Die Umwandlung zwischen den beiden Anomeren kann im Polarimeter beobachtet werden, da reine α-D-Glucose einen spezifischen Drehwinkel von +112,2°·ml·dm−1·g−1 hat, reine β-D-Glucose von +17,5°·ml·dm−1·g−1.[25] Hat sich nach einer gewissen Zeit das Gleichgewicht eingestellt, liegt ein Drehwinkel von +52,7°·ml·dm−1·g−1 vor.[25] Diese Veränderung des Drehwinkels wird als Mutarotation bezeichnet. Durch Zugabe von Säure oder Base kann diese Umwandlung massiv beschleunigt werden. Die Gleichgewichtseinstellung läuft über die offenkettige Aldehyd-Form.

 
Mutarotation: D-Glucose-Moleküle liegen als cyclische Halbacetale vor, die zueinander epimer (= diastereomer) sind. Das Epimerenverhältnis α:β beträgt 36:64. In der α-D-Glucopyranose (links) steht die blau markierte Hydroxygruppe am anomeren Zentrum in axialer Position, in der β-D-Glucopyranose (rechts) hingegen steht die blau markierte Hydroxygruppe am anomeren Zentrum in equatorialer Position.

IsomerisierungBearbeiten

In verdünnter Natronlauge werden Mannose, Glucose und Fructose ineinander umgewandelt (Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung), so dass sich ein Gleichgewicht zwischen diesen Isomeren ausbildet. Diese Reaktion verläuft über ein Endiol:

Merkhilfen zur StereochemieBearbeiten

 
D-Glucose und D-Galactose

Um sich die Glucose-Konfiguration in der Fischer-Projektion zu merken, gibt es folgende Eselsbrücke: Die Positionen der Hydroxygruppen rechts und links der Kohlenstoffkette lassen sich durch Onomatopoeia des Geräusches eines Martinshorns („Ta-Tü-Ta-Ta“) „versinnbildlichen“. Die Anordnung der Hydroxygruppen der Galactose kann man sich hingegen als Blaulicht (siehe Abbildung) merken.

Um sich die Stellung der Hydroxy-Gruppen bei der Haworth-Projektion zu merken, gibt es folgenden Merksatz: F-l-o-H Fischer-links-oben-Haworth.

VorkommenBearbeiten

Glucose kommt in allen Lebewesen vor, da es ein zentraler Bestandteil des Glucose-Stoffwechsels in allen Lebewesen ist.

Glucosegehalt in verschiedenen Pflanzen (in g/100 g)[26]
Nahrungsmittel Gesamtkohlenhydrate
inkl. Ballaststoffe
Gesamtzucker Fructose Glucose Saccharose Fructose/
Glucose
Verhältnis
Saccharose
in % des
Gesamtzuckers
Früchte              
Apfel 13,8 10,4 5,9 2,4 2,1 2,0 19,9
Aprikose 11,1 9,2 0,9 2,4 5,9 0,7 63,5
Banane 22,8 12,2 4,9 5,0 2,4 1,0 20,0
Feige, getrocknet 63,9 47,9 22,9 24,8 0,9 0,93 0,15
Trauben 18,1 15,5 8,1 7,2 0,2 1,1 1
Nabelorange 12,5 8,5 2,25 2,0 4,3 1,1 50,4
Pfirsich 9,5 8,4 1,5 2,0 4,8 0,9 56,7
Birne 15,5 9,8 6,2 2,8 0,8 2,1 8,0
Ananas 13,1 9,9 2,1 1,7 6,0 1,1 60,8
Pflaume 11,4 9,9 3,1 5,1 1,6 0,66 16,2
Gemüse              
Rote Beete 9,6 6,8 0,1 0,1 6,5 1,0 96,2
Karotte 9,6 4,7 0,6 0,6 3,6 1,0 77
Paprika 6,0 4,2 2,3 1,9 0,0 1,2 0,0
Zwiebel 7,6 5,0 2,0 2,3 0,7 0,9 14,3
Süßkartoffel 20,1 4,2 0,7 1,0 2,5 0,9 60,3
Yamswurzel 27,9 0,5 Spuren Spuren Spuren Spuren
Zuckerrohr 13–18 0,2 – 1,0 0,2 – 1,0 11–16 1,0 hoch
Zuckerrübe 17–18 0,1 – 0,5 0,1 – 0,5 16–17 1,0 hoch
Getreide              
Mais 19,0 6,2 1,9 3,4 0,9 0,61 15,0

Industrielle ErzeugungBearbeiten

 
Süßkraft verschiedener Zucker[27]

Glucose wird industriell aus Stärke durch enzymatische Hydrolyse unter Verwendung der Glucose-Amylase oder durch Verwendung von Säuren erzeugt, wobei die enzymatische Hydrolyse die säurekatalysierte Hydrolyse weitgehend verdrängt hat.[28] Dabei entsteht Glucosesirup (enzymatisch mit über 90 % Glucoseanteil in der Trockenmasse)[28] mit einer jährlichen weltweiten Produktionsmenge von 20 Millionen Tonnen (Stand 2011).[29] Daraus resultiert die früher gängige Bezeichnung „Stärkezucker“.[30] Als Stärkequellen werden Mais,[28] Kartoffeln,[28] Reis,[28] Weizen,[28] Roggen,[28] Cassava,[28] Süßkartoffel[31] und Sago verwendet. Die Amylasen stammen meistens aus Bacillus licheniformis[32] oder Bacillus subtilis (Stamm MN-385),[32] die thermostabiler als die zuvor verwendeten Enzyme sind.[32][33] Ab 1982 wurden bei der Herstellung von Glucosesirup Pullulanasen aus Aspergillus niger zur Umwandlung von Amylopectin in Amylose verwendet, wodurch die Ausbeute an Glucose erhöht wurde.[34] Die Reaktion wird bei einem pH-Wert von 4,6–5,2 und einer Temperatur von 55–60 °C durchgeführt.[7] Maissirup weist zwischen 20 % und 95 % Glucose in der Trockenmasse auf.[35] Die japanische Form des Glucosesirups Mizuame wird aus Süßkartoffel- oder Reisstärke hergestellt.[31] Maltodextrin enthält etwa 20 % Glucose.

Umwandlung in FructoseBearbeiten

In den USA wird fast ausschließlich Mais (genauer: Maissirup) als Glucosequelle zur Produktion von Isoglucose eingesetzt, die eine Mischung von Glucose und Fructose ist, da Fructose eine höhere Süßkraft bei gleichem physiologischen Brennwert von 374 Kilokalorien pro 100 g aufweist. Die jährliche weltweite Produktionsmenge von Isoglucose beträgt acht Millionen Tonnen (Stand 2011).[29]

Industrielle VerwendungBearbeiten

Vor allem wird Glucose zur Herstellung von Fructose und bei der Herstellung von Glucose-haltigen Lebensmitteln verwendet. Bei Lebensmitteln wird es als Süßungsmittel, als Feuchthaltemittel, zur Volumenvergrößerung und zur Erzeugung eines weicheren Mundgefühls eingesetzt.[28] Die meisten Softdrinks in den USA verwenden HFCS-55, während die meisten anderen HFCS-gesüßten Lebensmittel in den USA HFCS-42 verwenden.[36] Im Nachbarland Mexiko wird dagegen im Softdrink Coca-Cola Rohrzucker als Süßungsmittel verwendet, welches eine höhere Süßkraft besitzt.[37] Daneben wird Glucosesirup unter anderem bei der Erzeugung von Süßwaren wie Bonbons, Toffee und Fondant verwendet.[38]

Aus Glucose können biotechnologisch zudem verschiedene organische Säuren erzeugt werden, beispielsweise durch Fermentation mit Clostridium thermoaceticum zur Herstellung von Essigsäure, mit Penicilium notatum zur Herstellung vor Araboascorbinsäure, mit Rhizopus delemar zur Herstellung von Fumarsäure, mit Aspergillus niger zur Herstellung von Gluconsäure, mit Candida brumptii zur Herstellung von Isocitronensäure, mit Aspergillus terreus zur Herstellung von Itaconsäure, mit Pseudomonas fluorescens zur Herstellung von 2-Ketogluconsäure, mit Gluconobacter suboxydans zur Herstellung von 5-Ketogluconsäure, mit Aspergillus oryzae zur Herstellung von Kojisäure, mit Lactobacillus delbrückii zur Herstellung von Milchsäure, mit Lactobacillus brevis zur Herstellung von Äpfelsäure, mit Propionibacter shermanii zur Herstellung von Propionsäure, mit Pseudomonas aeruginosa zur Herstellung von Brenztraubensäure sowie mit Gluconobacter suboxydans zur Herstellung von Weinsteinsäure.[39]

Folgende Schautafel gibt einen kurzen Überblick über wichtige Produkte (Ein Klick auf die Namen führt zu den entsprechenden Artikeln), die biotechnologisch erzeugt werden können. Die industriell interessanten Produkte bzw. deren Vorstufen sind fett gekennzeichnet:

PflanzenPhotosyntheseAmylasenWasserKohlendioxidStärkeGlycogenStreptomycinBiopolymerCysteinSerinPenicillinCephalosporinSauerstoffMilchsäureAmeisensäureValinPyruvatEthanolEssigsäureAsparaginsäureAcetyl-CoAEssigsäureMethanOxalessigsäureCitronensäureZitronensäurezyklusΑ-KetoglutarsäureGlutamatArgininFettsäurePolyketideIsoprenoideAcetoacetyl-CoA 

Aus Cellulose wird unter Verwendung von Cellulase Glucose für die Herstellung von Ethanol (Cellulose-Ethanol) zur Verwendung als Biokraftstoff erzeugt.[40]

BiochemieBearbeiten

Übergeordnet
Stoffwechsel der Hexosen
Untergeordnet
Gluconeogenese
Glycolyse
Entner-Doudoroff-Weg
Gene Ontology
QuickGO

Glucose wird von Pflanzen mithilfe der Photosynthese aus Sonnenlicht, Wasser und Kohlenstoffdioxid produziert und kann von allen Lebewesen als Energie- und Kohlenstofflieferant verwertet werden. Normalerweise kommt Glucose aber nicht frei, sondern in Form ihrer Polymere, also Milchzucker, Rübenzucker, Stärke, Cellulose und andere vor, die in Pflanzen Reservestoffe oder Bestandteile der Zellwand sind. Diese Polymere werden bei der Nahrungsaufnahme durch Tiere, Pilze und Bakterien mithilfe von Enzymen erst zu Glucose abgebaut. Beim Menschen geschieht dies teilweise bereits beim Kauen mittels Amylase, die im Speichel enthalten ist, sowie durch die Maltase. Alle Lebewesen sind außerdem in der Lage, Glucose aus bestimmten Ausgangsprodukten selbst herzustellen, wenn sich die Notwendigkeit ergibt. Nervenzellen, Zellen des Nierenmarks und Erythrozyten sind für ihre Energiegewinnung auf Glucose angewiesen.[41] Im erwachsenen Menschen sind etwa 18 g Glucose.[42] In 24 Stunden werden in der Leber eines erwachsenen Menschen etwa 180 bis 220 g Glucose gebildet.[42]

Nicht zuletzt muss Glucose, um in Zellen und Zellkompartimente oder heraus zu gelangen, durch Membranen transportiert werden, wofür es beim Menschen mehrere Dutzend spezielle Transportproteine gibt, die hauptsächlich zur Major-Facilitator-Superfamilie gehören.[43]

 
Glucose-Stoffwechsel

Vorläufer anderer BiomoleküleBearbeiten

Glucose wird in Lebewesen zu mehreren anderen chemischen Verbindungen umgesetzt, die Ausgangsprodukt verschiedener Stoffwechselwege sind. Darunter werden aus Glucose alle anderen Monosaccharide[23] wie Fructose (über den Polyol-Weg),[44] Mannose (das Epimer an Position 2), Galactose (das Epimer an Position 4), Fucose, verschiedene Uronsäuren und die Aminozucker hergestellt.[45] Neben der Phosphorylierung zu Glucose-6-phosphat, die Teil der Glycolyse ist, kann Glucose bei ihrem Abbau zunächst zu Glucono-1,5-lacton oxidiert werden. Glucose dient in manchen Bakterien als Baustein bei der Biosynthese von Trehalose oder Dextran und in Tieren als Baustein von Glycogen. Glucose kann außerdem von der bakteriellen Xylose-Isomerase in Fructose umgewandelt werden. Daneben werden aus Stoffwechselprodukten von Glucose alle nichtessentiellen Aminosäuren, Zuckeralkohole wie Mannitol und Sorbitol, Fettsäuren, Cholesterin und Nukleinsäuren erzeugt.[23] Zuletzt findet Glucose als Baustein bei der Glycosylierung von Proteinen und anderen Stoffen (katalysiert von Glycosyltransferasen) Verwendung und kann von den resultierenden Glycoproteinen, Peptidoglycanen und Glycosiden wieder abgespalten werden.

AufnahmeBearbeiten

Glucose wird vorwiegend aus der Nahrung aufgenommen, kann aber auch selbst hergestellt werden. Nach Einnahme wird Glucose im Darm (genauer im Jejunum)[46] per Glucosetransporter[47] über einen sekundär aktiven Transport als Natriumionen-Glucose-Symport durch den Natrium/Glucose-Cotransporter 1 aufgenommen.[44] Die Weitergabe erfolgt in den Darmepithelzellen auf der basolateralen Seite der Darmepithelzelle über den Glucosetransporter GLUT2, ebenso wie die Aufnahme von Glucose in Hepatozyten und Nierenzellen.[44] Über die Vena portae gelangt Glucose in die Leber und wird dort als Glycogen gespeichert.[45] Ein Teil der Glucose wird zur Erhaltung der Blutglucosekonzentration von der Leber in den Blutkreislauf abgegeben.[45] Sobald die Glucose in der Leberzelle ist, wird sie durch die Glucokinase an der Position 6 zu Glucose-6-phosphat phosphoryliert, woraufhin sie die Zelle nicht mehr verlassen kann, weil es kein Transportprotein dafür in der Zellmembran gibt. Die Leber bildet im Gegensatz zu anderen Geweben die Glucose-6-Phosphatase, wodurch Glucose-6-phosphat wieder in Glucose zurückgewandelt werden kann und die Leberzellen auch wieder verlassen kann. Die Aufnahme in anderen Zellen erfolgt über passiven Transport durch eines der 14 GLUT-Proteine.[44] In den anderen Zelltypen erfolgt die Phosphorylierung durch eine Hexokinase, woraufhin Glucose nicht mehr aus der Zelle diffundieren kann.

GLUT1 wird von den meisten Zelltypen gebildet und besitzt besondere Bedeutung für Nervenzellen und die im Pankreas befindlichen β-Zellen.[44] GLUT3 wird gehäuft von Nervenzellen gebildet.[44] Von Muskelzellen (Skelettmuskeln und Herzmuskel) und Fettzellen wird Glucose aus dem Blutkreislauf über GLUT4 aufgenommen.[48] GLUT14 wird ausschließlich in Hoden gebildet.[44] Überschüssig aufgenommene Glucose wird abgebaut und in Fettsäuren umgewandelt, die als Triacylglycerid gespeichert werden. In den Nieren wird Glucose aus dem Harn resorbiert.

BiosyntheseBearbeiten

Hauptartikel: Gluconeogenese

Der Stoffwechselweg, der mit Molekülen beginnt, die zwei bis vier Kohlenstoffatome (C) enthalten und im Glucosemolekül endet, das sechs Kohlenstoffatome enthält, heißt Gluconeogenese und kommt in allen Lebewesen vor. Die kleineren Ausgangsstoffe sind das Resultat anderer Stoffwechselwege und stammen bei Pflanzen letztlich von der Assimilation von Kohlenstoffdioxid. Die freie Energie der Bildung von α-D-Glucose beträgt 917,2 Kilojoule pro Mol.[49] Beim Menschen erfolgt die Gluconeogenese in der Leber und der Niere,[50] aber auch in anderen Zelltypen. In Leber werden etwa 150 g Glycogen bevorratet, in der Skelettmuskulatur etwa 250 g.[41] Die in Muskelzellen bei der Spaltung des Glycogens freigesetzte Glucose kann allerdings nicht an den Blutkreislauf abgegeben werden, da Glucose durch die Hexokinae phosphoryliert wird, keine Glucose-6-Phosphatase zur Entfernung der Phosphatgruppe gebildet wird und für Glucose-6-Phosphat im Gegensatz zu Glucose kein Transportprotein existiert. Durch die Gluconeogenese kann der Organismus Glucose aus anderen Stoffwechselprodukten, unter anderem aus Lactat oder bestimmten Aminosäuren unter Energieverbrauch aufbauen. Auch die Tubuluszellen der Nieren können Glucose bilden.

Freisetzung aus größeren BiomolekülenBearbeiten

Glucose ist ein Baustein vieler Kohlenhydrate und kann aus diesen mithilfe von bestimmten Enzymen abgespalten werden. Glucosidasen katalysieren zunächst die Hydrolyse langkettiger Glucose-enthaltender Polysaccharide, wobei endständige Glucose entfernt wird. Disaccharide wiederum werden meist von speziellen Glycosidasen zu Glucose abgebaut. Die Namen der abbauenden Enzyme sind oft vom jeweiligen Poly- und Disaccharid abgeleitet; so gibt es unter anderem für den Abbau von Polysaccharidketten Amylasen (von Amylose, Bestandteil der Stärke), Cellulasen (von Cellulose), Chitinasen (von Chitin) und mehr; weiters für die Spaltung von Disacchariden die Lactase, Saccharase, Trehalase und andere.

Beim Menschen sind etwa 70 Gene bekannt, die für Glycosidasen codieren. Sie haben Funktionen bei der Verdauung und beim Abbau von Glycogen, Sphingolipiden, Mucopolysacchariden und Poly(ADP-Ribose).[51]

AbbauBearbeiten

Hauptartikel: Glycolyse
Hauptartikel: Pentosephosphatweg

Traubenzucker wird im Stoffwechsel über die Glycolyse[52] und den Pentosephosphatweg[53] abgebaut. Im weiteren Verlauf des Stoffwechsels kann sie über die oxidative Decarboxylierung, den Citratzyklus und die Atmungskette vollständig zu Wasser und Kohlenstoffdioxid abgebaut werden. Ist dafür nicht genügend Sauerstoff verfügbar, erfolgt der Glucoseabbau in Tieren anaerob bis zum Lactat durch die Milchsäuregärung und setzt weniger Energie frei. In anderen Lebewesen kommen auch andere Formen der Gärung vor. Bei hohem Angebot an Glucose kann der Metabolit Acetyl-CoA aber auch zur Fettsäuresynthese genutzt werden.[54] Ebenfalls wird durch Glucose der Glycogenspeicher des Körpers wieder aufgefüllt, der vor allem in Leber und Skelettmuskulatur zu finden ist. Diese Vorgänge werden hormonell reguliert.

Das Bakterium Escherichia coli kann auf Nährmedien wachsen, die Glucose als einzige Kohlenstoffquelle aufweisen.[49] In einigen Bakterien und – in modifizierter Form – auch in Archaeen wird Glucose über den Entner-Doudoroff-Weg abgebaut.[55]

Tumorzellen wachsen oftmals vergleichsweise schnell und verbrauchen überdurchschnittlich viel Glucose per Glycolyse,[56] wodurch es auch in Anwesenheit von Sauerstoff zur Bildung von Lactat kommt, dem Endprodukt der Gärung in Säugetieren. Dieser Effekt wird als Warburg-Effekt bezeichnet. In Hefe entsteht bei hohen Glucose-Konzentrationen auch bei Anwesenheit von Sauerstoff (führt normalerweise zur Atmung, aber nicht zur Gärung) Ethanol per Gärung. Dieser Effekt wird als Crabtree-Effekt bezeichnet.

BrennwertBearbeiten

 
Diagramm mit den möglichen Zwischenprodukten beim Glucose-Abbau; Stoffwechselwege orange: Glycolyse, grün: Entner-Doudoroff-Weg, phosphorylierend, gelb: Entner-Doudoroff-Weg, nicht-phosphorylierend

Der physiologische Brennwert von Glucose beträgt, je nach Quelle, 16,2 Kilojoule pro Gramm[57] beziehungsweise 15,7 kJ/g (3,74 kcal/g).[58] Die hohe Verfügbarkeit von Kohlenhydraten durch die pflanzliche Biomasse hat während der Evolution, besonders der Mikroorganismen, zu einer Vielfalt von Methoden geführt, den Energie- und Kohlenstoffspeicher Glucose zu verwerten. Unterschiede bestehen darin, bis zu welchem nicht mehr für die Energiegewinnung nutzbaren Endprodukt der Weg führt. Hier entscheidet das Vorhandensein einzelner Gene, und ihrer Genprodukte, der Enzyme, welche Reaktionen möglich sind (siehe Abbildung). Dabei wird der Stoffwechselweg der Glycolyse von nahezu allen Lebewesen genutzt. Ein wesentlicher Unterschied dieses Wegs besteht in der Gewinnung von NADP als Reduktionsmittel für den Anabolismus, das sonst indirekt erzeugt werden müsste.[59]

GlucosekonzentrationenBearbeiten

Hauptartikel: Blutzucker

Die Glucose im Blut wird als Blutzucker bezeichnet. Der Glucosegehalt des Blutes beträgt etwa 0,1 % und wird durch die Hormone Insulin und Glucagon geregelt. Insulin senkt den Glucosespiegel, Glucagon erhöht ihn.[42] Weiterhin führen die Hormone Epinephrin, Thyroxin, Glucocorticoide, Somatotropin und Adrenocorticotropin zu einer Erhöhung des Glucosespiegels.[42] Daneben gibt es auch noch eine hormonunabhängige Regulation, die als Glucoseautoregulation bezeichnet wird.[60] Der Blutzuckergehalt eines gesunden Menschen beträgt im nüchternen Zustand, d. h. nach Übernachtfasten, etwa 70 bis 100 mg/dl Blut (4 bis 5,5 mM). Im Blutplasma liegen die gemessenen Werte etwa 10–15 % höher. Außerdem liegen die Werte im arteriellen Blut über den Konzentrationen im venösen Blut, da Glucose während der Passage des Kapillarbettes in das Gewebe aufgenommen wird. Auch im Kapillarblut, das häufig zur Blutzuckerbestimmung verwendet wird, liegen die Werte teils höher als im venösen Blut. Nach Nahrungsaufnahme steigt die Blutzuckerkonzentration an. Werte über 180 mg/dl in venösem Vollblut sind sicher pathologisch und werden als Hyperglykämie bezeichnet. Glucosekonzentrationen unter 40 mg/dl in venösem Vollblut werden als Hypoglykämie bezeichnet.[61] Bei Verbrauch wird Glucose durch die Glucose-6-Phosphatase aus Glucose-6-phosphat sowie aus Glycogen von der Leber und der Niere in den Blutkreislauf abgegeben, wodurch eine Homöostase der Blutglucosekonzentration erreicht wird.[50][41] Bei Wiederkäuern liegt die Blutglucosekonzentration niedriger (60 mg/dL bei Rindern und 40 mg/dL bei Schafen), weil die Kohlenhydrate von der Darmflora mehr in kurzkettige Fettsäuren umgewandelt werden.[62]

Im auf Glucose als Hauptenergielieferant angewiesenen Gehirn beträgt die Glucosekonzentration normalerweise 4 bis 6 mM (5 mM entspricht 90 mg/dL)[42], sinkt aber bei Fasten auf 2 bis 3 mM.[63] Unter 1 mM treten Verwirrung und bei niedrigeren Werten auch Koma auf.[63]

PathobiochemieBearbeiten

Autoimmune DiabetesBearbeiten

Im Zuge einer Autoimmunreaktion gegen die β-Zellen in den Langerhans-Inseln der Bauchspeicheldrüse werden die β-Zellen abgetötet, wodurch das Hormon Insulin nicht mehr hergestellt wird. Dadurch entsteht das Krankheitsbild Diabetes mellitus Typ I (autoimmune Diabetes).[64] Insulin muss danach regelmäßig je nach Ergebnis einer Messung mit einem Blutzuckermessgerät durch subkutane Injektion zugeführt werden.

Erworbene DiabetesBearbeiten

Eine Fehlregulation des Glucosespiegels wird als intermediäre Hyperglykämie und in stärkeren Verlaufsformen als Diabetes mellitus Typ II (synonym erworbene Diabetes, Insulinresistenz) bezeichnet.[65] Ein wiederholt oder dauerhaft erhöhter Blutzuckerwert weist in der Regel auf Diabetes mellitus hin. Je nach Ausprägung können oral eingenommene Antidiabetika verwendet werden.

Übergewicht und FettleberBearbeiten

Weiterhin führt eine erhöhte Einnahme von Glucose zu Übergewicht und in Folge teilweise zum metabolischen Syndrom mit einer nichtalkoholischen Fettleberhepatitis,[66] nicht aber der Konsum von Glucose im Rahmen einer normalen Kalorienzufuhr.

AnalytikBearbeiten

Wenn spezifisch ein Glucosemolekül an einer bestimmten Position in einem größeren Molekül nachgewiesen werden soll, wird eine Kernspinresonanzspektroskopie, eine Röntgenkristallstrukturanalyse oder eine Lektin-Immunfärbung mit einem Concanavalin A-Reporterenzym-Konjugat (bindet nur Glucose oder Mannose) durchgeführt.

Klassische qualitative NachweisreaktionenBearbeiten

Diese Reaktionen haben nur historische Bedeutung:

Fehling-ReaktionBearbeiten

Die Fehling-Probe ist ein klassischer Nachweis für Aldosen.[67] Aufgrund der Mutarotation liegt Glucose immer zu einem geringen Anteil als offenkettiger Aldehyd vor. Durch Zugabe der Fehling-Reagenzien (Fehling-(I)-Lösung und Fehling-(II)-Lösung) wird die Aldehydgruppe zur Carbonsäure oxidiert, während der Cu2+-Tartratkomplex zu Cu+ reduziert wird und als ziegelroter Niederschlag (Cu2O) ausfällt.

Tollens-ReaktionBearbeiten

Bei der Tollens-Probe wird nach Zugabe von ammoniakalischen AgNO3 zur Probelösung Ag+ von Glucose zu elementarem Silber reduziert.[68]

Barfoedsche ProbeBearbeiten

Bei der Barfoedschen Probe wird eine Mischung aus gelöstem Kupferacetat, Natriumacetat und Essigsäure, mit der Lösung des zu untersuchenden Zuckers versetzt und im Wasserbad einige Minuten erhitzt. Bei Glucose und anderen Monosacchariden bildet sich schnell eine rötliche Färbung und rotbraunes Kupfer(I)-oxid (Cu2O).[69]

Nylanders ReagenzBearbeiten

Als reduzierender Zucker reagiert Glucose mit Nylanders Reagenz.[70]

Weitere NachweiseBearbeiten

Bei Erhitzen einer verdünnten Kaliumhydroxidlösung mit Glucose auf 100 °C findet eine starke rötliche Bräunung und eine karamellartige Geruchsentwicklung statt.[71] Konzentrierte Schwefelsäure löst trockene Glucose ohne Schwärzung bei Raumtemperatur, unter Bildung von Zuckerschwefelsäure.[71] In Lösung mit Hefe entsteht umgehend durch die alkoholische Gärung Kohlenstoffdioxid im Verhältnis von 2,0454 Moleküle Glucose zu einem Molekül CO2.[71] Mit Zinnchlorid bildet Glucose eine schwarze Masse.[71] In ammoniakalischer Silberlösung führt Glucose (wie auch Lactose und Dextrin) zu einer Abscheidung von Silber ohne Bildung eines Silberspiegels.[71] In ammoniakalischer Bleiacetatlösung bildet sich in Anwesenheit von Glucose weißes Bleiglycosat, das bei Kochen weniger löslich wird und sich braun verfärbt.[71] In ammoniakalischer Kupferlösung wird mit Glucose bei Raumtemperatur gelbes Kupferoxid-Hydrat gebildet, bei Kochen dagegen rotes Kupferoxid (mit Dextrin ebenso, außer bei ammoniakalischer Kupferacetatlösung).[71] Mit Hagers Reagenz bildet Glucose beim Kochen Quecksilberoxid.[71] Mit alkalischer Bismutlösung wird mit Glucose elementares, schwarz-braunes Bismut abgeschieden.[71] In Ammoniummolybdatlösung gekochte Glucose färbt die Lösung blau.[71] Eine Lösung mit Indigokarmin und Natriumcarbonat entfärbt bei Kochen mit Glucose.[71]

Instrumentelle quantitative BestimmungBearbeiten

Refraktometrie und PolarimetrieBearbeiten

In konzentrierten Lösungen von Glucose mit geringem Anteil anderer Kohlenhydrate kann ihre Konzentration mit einem Polarimeter bestimmt werden. Bei Zuckermischungen kann die Konzentration mit einem Refraktometer ermittelt werden, beispielsweise bei der Oechsle-Bestimmung im Zuge der Herstellung von Wein.

Photometrisch-enzymatische Verfahren in LösungBearbeiten

Hauptartikel: Glucose-Oxidase-Test

Das Enzym Glucose-Oxidase (GOx) setzt Glucose unter Verbrauch von Sauerstoff zu Gluconsäure und Wasserstoffperoxid um. Ein weiteres Enzym, die Peroxidase, katalysiert eine chromogene Reaktion (Trinder-Reaktion) von Phenol mit 4-Aminoantipyrin zu einem violetten Farbstoff.[72]

Photometrische Teststreifen-MethodeBearbeiten

Die Teststreifenmethode bedient sich der oben erwähnten enzymatischen Umsetzung von Glucose zu Gluconsäure unter Bildung von Wasserstoffperoxid. Die Reagenzien sind auf einer Polymermatrix immobilisiert, dem sog. Teststreifen, der eine mehr oder weniger starke Farbe annimmt. Diese kann mit Hilfe eines LED-basierten Handphotometers bei 510 nm reflektometrisch ausgelesen werden. Dies ermöglicht die routinemäßige Blutzuckerbestimmung durch Laien. Neben der Reaktion von Phenol mit 4-Aminoantipyrin wurden neue chromogene Reaktionen entwickelt, welche die Photometrie bei höheren Wellenlängen (550 nm, 750 nm) erlauben.[73]

Amperometrische GlucosesensorikBearbeiten

Die Elektroanalytik der Glucose basiert ebenfalls auf der oben erwähnten enzymatischen Umsetzung. Das produzierte Wasserstoffperoxid kann durch anodische Oxidation bei einem Potential von 600 mV amperometrisch quantifiziert werden.[74] Die GOx wird auf der Elektrodenoberfläche oder in einer dicht vor der Elektrode angeordneten Membran immobilisiert. Als Elektroden kommen neben den klassischen Edelmetallen wie Platin oder Gold in jüngster Zeit immer häufiger Kohlenstoffnanoröhren-Elektroden zum Einsatz, welche z. B. mit Bor dotiert wurden.[75] Auch Cu-CuO-Nanodrähte finden als enzymfreie amperometrische Elektroden Verwendung. Es wurde damit eine Nachweisgrenze von 50 µmol/L erzielt.[76] Eine besonders aussichtsreiche Methode besteht im sog. „enzyme wiring“. Dabei wird das bei der Oxidation fließende Elektron direkt aus dem Enzym über einen molekularen Draht auf die Elektrode abgeleitet.[77]

Andere sensorische MethodenBearbeiten

Für die Glucose gibt es eine Vielzahl anderer chemischer Sensoren.[78] Angesichts der Bedeutung der Analytik von Glucose in den Biowissenschaften sind auch zahlreiche optische Sonden für Saccharide entwickelt worden, die auf der Verwendung von Boronsäuren[79] beruhen und vor allem für intrazelluläre, sensorische Anwendungen in Frage kommen, wo andere (optische) Methoden gar nicht oder nur bedingt einsetzbar sind. Neben den organischen Boronsäurenderivaten, welche oft hochspezifisch an die 1,2-Diolgruppen der Zucker binden, gibt es noch weitere nach Funktionsmechanismen klassifizierte Sondenkonzepte, die selektive Glucose-bindende Proteine (z. B. Concanavalin A) als Rezeptor verwenden.[78] Des Weiteren wurden Methoden entwickelt, welche die Glucosekonzentration indirekt über die Konzentration von verstoffwechselten Produkten erfassen, z. B. den Verbrauch von Sauerstoff mit Hilfe fluoreszenz-optischer Sensoren.[80] Schließlich gibt es enzymbasierte Konzepte, die die intrinsische Absorbanz bzw. Fluoreszenz von (fluoreszenzmarkierten) Enzymen als Informationsträger nutzen.[78]

Kupfer-IodometrieBearbeiten

Glucose kann per Kupfer-Iodometrie quantifiziert werden.[81]

Chromatographische VerfahrenBearbeiten

Insbesondere für die Analytik komplexer Mischungen, die Glucose enthalten, wie z. B. beim Honig werden heute chromatographische Verfahren wie Hochleistungsflüssigkeitschromatographie und Gaschromatographie,[81] häufig in Kopplung mit der Massenspektrometrie eingesetzt.[82][83] Unter Berücksichtigung der Isotopenverhältnisse lassen sich mit dieser Analytik auch zuverlässig Honigverfälschungen durch zugesetzte Zucker nachweisen.[84] Als vorteilhaft erweisen sich dabei Derivatisierungen unter Verwendung von Silylierungsreagenzien.[85] So können auch die Anteile von Di- und Trisacchariden quantifiziert werden.

In-vivo-AnalyseBearbeiten

Die Glucoseaufnahme in Zellen von Organismen wird mit 2-Desoxy-D-Glucose oder Fluordesoxyglucose untersucht.[63] (18F)-Fluordesoxyglucose wird in der Onkologie und Neurologie als Tracer in der Positronenemissionstomographie verwendet,[86] wo es das mit Abstand am häufigsten verwendete Diagnostikum ist.[87]

LiteraturBearbeiten

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WeblinksBearbeiten

  Commons: Glucose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
  Wiktionary: Glucose – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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