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Nukleotide

veresterte Nukleoside, Grundbausteine von Nukleinsäuren

Als Nukleotide, auch Nucleotide, (abgekürzt nt) werden die Bausteine von Nukleinsäuren sowohl in Strängen der Ribonukleinsäure (RNS) wie auch der Desoxyribonukleinsäure (DNS) bezeichnet. Ein Nukleotid setzt sich aus einem Basen-, einem Zucker- und einem Phosphat­anteil zusammen.

Während Nukleoside nur aus dem Basen- und dem Zuckeranteil bestehen, enthalten Nukleotide zusätzlich Phosphatgruppen. Unterschiede zwischen einzelnen Nukleotidmolekülen können daher jeweils in der Nukleobase, dem Monosaccharid und dem Phosphatrest bestehen.

Aufbau von Nukleosiden und Nukleotiden.
Ein Nukleosid ist die Verbindung einer Nukleinbase (Base) mit einem Einfachzucker, einer Pentose. Falls deren 2'-Rest (R) eine Hydroxygruppe (OH-) ist, liegt eine Ribose vor, bei einem Wasserstoffrest (H-) hingegen eine Desoxyribose.
Bei einem Nukleotid ist die 5'-OH-Gruppe der Pentose eines Nukleosids mit einem Phosphatrest verestert. Ein Nukleosidtriphosphat weist drei Phosphatgruppen auf, die untereinander Säureanhydridbindungen ausbilden. Mit Adenin als Base und Ribose als Saccharid liegt das Adenosintriphosphat (ATP) vor.

Nukleotide treten nicht nur als Monophosphate verknüpft in den informationstragenden Makromolekülen von Nukleinsäuren auf. Sie tragen daneben auch verschiedene weitere Funktionen für die Regulation von Lebensvorgängen in Zellen. So spielen Triphosphate wie Adenosintriphosphat (ATP) eine zentrale Rolle beim Energietransfer zwischen Stoffwechselwegen, als Cofaktor für die Aktivität von Enzymen, für den Transport durch Motorproteine oder die Kontraktion von Muskelzellen. Guanosintriphosphat (GTP) bindende (G-)Proteine übermitteln Signale von Membranrezeptoren, das cyclische Adenosinmonophosphat (cAMP) ist ein wichtiger intrazellulärer Botenstoff.

Inhaltsverzeichnis

Aufbau eines NukleotidsBearbeiten

Ein Nukleotid ist aus drei Bestandteilen aufgebaut:

 
Vier Nukleotide mit je verschiedener Base (C, G, A, U) in N-glykosidischer Bindung an β-D-Ribofuranose (grau) – über die Phosphatgruppe (türkis) miteinander verknüpft

Hierbei wird die Base mit dem Zucker zumeist über eine N-glykosidische Bindung verknüpft, der Zucker mit dem Phosphat über eine Esterbindung; ist mehr als eine Phosphatgruppe angehängt, so sind diese untereinander über Phosphorsäureanhydridbindungen verknüpft. Daneben kommen auch Nukleotide natürlich vor, in denen Zucker und Base über eine C-glykosidische Bindung verknüpft sind, beispielsweise das Pseudouridin (Ψ) in Transfer-RNA.

In der DNA werden die vier Nukleinbasen A, G, C, T verwendet, in der RNA die vier Basen A, G, C, U; anstelle des Thymins in DNA wird in RNA das Uracil eingesetzt. Die einzelnen Nukleotide unterscheiden sich jeweils durch die Base und durch den Zucker, die namensgebende Pentose, die bei der DNA Desoxyribose und bei der RNA Ribose ist.

Verknüpfung von Nukleotiden zu NukleinsäurenBearbeiten

Das Makromolekül einer DNA oder einer RNA ist jeweils aus vier verschiedenen Sorten von Nukleotiden zusammengesetzt, die durch kovalente Bindungen zum Strang des polymeren Biomoleküls verknüpft werden, einem Polynukleotid. Die hierbei ablaufende Reaktion ist eine Kondensationsreaktion. Von den monomeren Nukleosidtriphosphaten wird dabei ein Pyrophosphatrest abgespalten, sodass die Monosaccharide der Nukleotide über je eine Phosphatgruppe aneinander gekoppelt werden, die das C5'-Atom der nächsten mit dem C3'-Atom der vorangehenden Pentose verbindet.

 
DNA-Doppelhelix aus zwei Strängen verbundener Nukleotide mit komplementär gepaarten Basen

Mit diesem Pentose-Phosphat-Rückgrat wird der Einzelstrang einer Nukleinsäure aufgebaut, also mit Desoxyribose-Phosphat bei einer DNA. Bei einem DNA-Doppelstrang liegen die Basen der Nukleotide des einen DNA-Einzelstrangs den Basen der Nukleotide des anderen Einzelstrangs gegenüber; deren Phosphat-Desoxyribose-Rückgrat zeigt somit nach außen.

Typischerweise bilden dabei jeweils eine (kleinere) Pyrimidinbase (T, C) und eine (größere) Purinbase (A, G) ein Paar. Als komplementär werden die Basenpaare aus T und A sowie aus C und G bezeichnet: Gegenüber einem Nukleotid, das Cytosin als Base beinhaltet, liegt in der Regel ein Nukleotid mit Guanin als Base (und umgekehrt); das Gleiche gilt für das Basenpaar aus Adenin und Thymin. Die einander gegenüberliegenden Basen der Nukleotide zweier Stränge sind in der DNA-Doppelhelix über Wasserstoffbrückenbindungen miteinander verbunden. Zwischen den Basen G und C bilden sich drei, zwischen A und T nur zwei.

Dieser Basenpaarungsmechanismus erlaubt nicht nur die Formierung von DNA-Helices. Indem den Basen eines Einzelstrangs je die komplementäre Base zugeordnet wird, wird es auch möglich, einen komplementären Einzelstrang neu aufzubauen. Dies geschieht beispielsweise bei der Replikation mithilfe einer DNA-Polymerase.

RNA-Moleküle sind ebenfalls aus Nukleotiden aufgebaut, mit dem Unterschied, dass hier Ribose statt Desoxyribose als Monosaccharid verwendet wird, und dass Uracil anstelle von Thymin als Base auftritt. Die geringen Unterschiede im Gerüst von einzelsträngigen RNA- und DNA-Molekülen hindern sie nicht daran, ebenso zwischen komplementären Basen Wasserstoffbrücken auszubilden. Auch sind komplementäre Basenpaarungen innerhalb desselben Strangmoleküls möglich. Beispielsweise können sich darüber bestimmte Abschnitte eines RNA-Moleküls zu Haarnadelstrukturen aneinanderlegen und falten. Auch mehrfache Schleifenbildungen sind möglich, für die Ausbildung der Kleeblattstruktur von tRNA-Molekülen sogar typisch. Obgleich RNA also auch doppelsträngig auftreten kann, auch als Helix, bestehen die meisten der biologisch aktiven RNA-Moleküle aus einem einzelnen Strang.

Drei miteinander verbundene Nukleotide stellen dabei die kleinste Informationseinheit dar, die in DNA oder in RNA zur Codierung der genetischen Information zur Verfügung steht. Man nennt diese Informationseinheit ein Codon.

Nukleotide als Mono-, Di- und TriphosphateBearbeiten

Nukleotide bestehen aus einem Nukleosid und einem Rest aus ein, zwei oder drei Phosphatgruppen.

Ribose als ZuckerBearbeiten

Hauptartikel: Ribonukleotide
Nukleobase Nukleosid Nukleotid Strukturformel
Adenin A Adenosin Adenosinmonophosphat AMP  
Adenosindiphosphat ADP  
Adenosintriphosphat ATP  
Guanin G Guanosin Guanosinmonophosphat GMP  
Guanosindiphosphat GDP  
Guanosintriphosphat GTP  
Cytosin C Cytidin Cytidinmonophosphat CMP  
Cytidindiphosphat CDP  
Cytidintriphosphat CTP  
Uracil U Uridin Uridinmonophosphat UMP  
Uridindiphosphat UDP  
Uridintriphosphat UTP  

Desoxyribose als ZuckerBearbeiten

Hauptartikel: Desoxyribonukleotide
Nukleobase Nukleosid Nukleotid Strukturformel
Adenin A Desoxyadenosin Desoxyadenosinmonophosphat dAMP  
Desoxyadenosindiphosphat dADP  
Desoxyadenosintriphosphat dATP  
Guanin G Desoxyguanosin Desoxyguanosinmonophosphat dGMP  
Desoxyguanosindiphosphat dGDP  
Desoxyguanosintriphosphat dGTP  
Cytosin C Desoxycytidin Desoxycytidinmonophosphat dCMP  
Desoxycytidindiphosphat dCDP  
Desoxycytidintriphosphat dCTP  
Thymin T Desoxythymidin Desoxythymidinmonophosphat dTMP  
Desoxythymidindiphosphat dTDP  
Desoxythymidintriphosphat dTTP  

Notation von NukleotidenBearbeiten

Für die Notation der Basen von Nukleotiden in Nukleinsäuresequenzen werden Buchstabensymbole verwendet. Um auch Mehrdeutigkeiten (engl.: ambiguity) unvollständig spezifizierter Nukleobasen berücksichtigen zu können, wurde vom Nomenklaturkomitee der International Union of Biochemistry and Molecular Biology der Ambiguity Code vorgeschlagen:[1]

Symbole für Nukleotide nach ihrer Base (Ambiguity Code)
Symbol Bedeutung Herleitung
G G Guanin
A A Adenin
C C Cytosin
T T Thymin
U U Uracil
R G oder A Purine
Y C oder T Pyrimidine
W A oder T schwach (engl. weak) mit 2 Wasserstoffbrücken gepaart
S G oder C stark (engl. strong) mit 3 Wasserstoffbrücken gepaart
M A oder C Aminogruppe
K G oder T Ketogruppe
H A, C, oder T (U) nicht G, im Alphabet folgt H auf G
B G, C, oder T (U) nicht A, im Alphabet folgt B auf A
V G, A, oder C nicht T (U), im Alphabet folgt V auf U
D G, A, oder T (U) nicht C, im Alphabet folgt D auf C
N G, A, C oder T (U) irgendeine (engl. any) der Basen

Siehe auchBearbeiten

LiteraturBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry (NC-IUB): Nomenclature for Incompletely Specified Bases in Nucleic Acid Sequences. 1984, abgerufen am 4. Februar 2008.