Pseudouridin

natürlich vorkommendes Nukleosid

Pseudouridin (abgekürzt nach dem griechischen Buchstaben Psi, Ψ) ist ein natürlich vorkommendes Nukleosid. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und der Nukleinbase Uracil. Pseudouridin ist ein Isomer des Uridins.

Strukturformel
Strukturformel von Pseudouridin
Allgemeines
Name Pseudouridin
Andere Namen
  • Ψ (Kurzcode)
  • psi-Uridin
  • 5-Ribosyluracil
  • β-D-Pseudouridin
  • 5-(β-D-Ribofuranosyl)uracil
  • 5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-tetrahydrofuranyl]-1H-pyrimidin-2,4-dion
Summenformel C9H12N2O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1445-07-4
PubChem 15047
Wikidata Q420445
Eigenschaften
Molare Masse 244,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

220–221 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

GeschichteBearbeiten

Pseudouridin (Ψ) wurde Anfang der 1950er-Jahre als erstes natürliches modifiziertes Nukleosid entdeckt[3] und zählt zu den häufigsten modifizierten Nukleosiden. Es kommt insbesondere in tRNA in der TΨC-Schleife vor.[4]

 
Eine tRNAAla aus S. cerevisiae. Pseudouridin ist hier mit Ψ gekennzeichnet und kommt an zwei Stellen vor.

EigenschaftenBearbeiten

Pseudouridin bildet mit Adenosin ein Basenpaar.

 
Strukturformel eines A-Ψ-Basenpaars

Chemisch handelt es sich um ein C-Glycosid, bei dem die β-D-Ribose mit dem C5-Atom der Base Uracil verknüpft ist. Im Uridin dagegen ist die Ribose mit einem N-Atom des Uracils verknüpft.

Pseudouridin wird erst nach der Transkription (posttranskriptional) aus Uridin gebildet. Diese Isomerisierung katalysieren Ψ-Synthasen, was in der Literatur als Pseudouridylation bezeichnet wird.[5][6]

 
Pseudouridin (rechts) wird aus Uridin (links) durch eine Ψ-Synthase gebildet.

Siehe auchBearbeiten

LiteraturBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. W. E. Cohn: „Pseudouridine, a Carbon-Carbon Linked Ribonucleoside in Ribonucleic Acids: Isolation, Structure, and Chemical Characteristics“, in: J. Biol. Chem., 1960, 235 (5), S. 1488–1498 (PMID 13811056; PDF).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. W. E. Cohn und E. Volin: „Nucleoside-5'-Phosphates from Ribonucleic Acid“, in: Nature, 1951, 167, S. 483–484 (doi:10.1038/167483a0).
  4. T. Hamma und A. R. Ferré-D'Amaré: „Pseudouridine Synthases“, in: Chem. Biol., 2006, 13 (11), S. 1125–1135 (PMID 17113994).
  5. R. Cortese, H. O. Kammen, S. J. Spengler, B. N. Ames: „Biosynthesis of Pseudouridine in Transfer Ribonucleic Acid“, in: J. Biol. Chem., 1974, 249 (6), S. 1103–1108 (PMID 4592259; PDF).
  6. A. R. Ferré-D'Amaré: „RNA-Modifying Enzymes“, in: Curr Opin Struct Biol, 2003, 13 (1), S. 49–55 (PMID 12581659; doi:10.1016/S0959-440X(02)00002-7).

WeblinksBearbeiten

Commons: Pseudouridin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
  • Eintrag zu Pseudouridine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
  • Modification Summary von Pseudouridine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.