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Adenosindiphosphat

chemische Verbindung

Adenosindiphosphat (ADP) ist ein Nucleotid, bestehend aus dem Diphosphat des Nucleosids Adenosin. Es entsteht bei der Hydrolyse von Adenosintriphosphat (ATP).

Strukturformel
Strukturformel von Adenosindiphosphat
Allgemeines
Name Adenosindiphosphat
Andere Namen
  • Adenosin-5′-(trihydrogendiphosphat)
  • Adenosin-5′-diphosphorsäure
  • ADP
Summenformel C10H15N5O10P2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58-64-0
EG-Nummer 200-392-5
ECHA-InfoCard 100.000.356
PubChem 6022
DrugBank DB03431
Wikidata Q185253
Eigenschaften
Molare Masse 427,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

3333 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Adenosin mit einer einteiligen Phosphorkette heißt analog Adenosinmonophosphat (AMP); mit einer dreiteiligen Phosphorkette heißt es Adenosintriphosphat (ATP). ATP ist von diesen drei Molekülen das energiereichste Molekül – AMP das energieärmste.

Die Bezeichnung energiereich bzw. energiearm ist eigentlich irreführend. Die Bindungen sind keineswegs stark, sondern eher labil. Da alle drei Phosphatgruppen in biologischen Systemen negativ geladen sind und dicht beieinander gedrängt liegen, stoßen sie sich ab; vergleichbar einer gespannten Feder. Das unter physiologischen Bedingungen koordinierte, zweiwertige Magnesiumion stabilisiert diese Spannung etwas.

Bei der Phosphorylierung von Substraten mittels ATP entsteht ADP, was allgemein wie folgt formuliert werden kann:

Dabei wird die Bindung zwischen dem zweiten und dritten Phosphat der Phosphatkette aufgelöst und das Substrat phosphoryliert. Das Produkt ist energiereicher als das Substrat. Das energiearme ADP wird durch energieliefernde Reaktionen im Körper wieder zum energiereichen ATP phosphoryliert. Bei allen Eukaryoten finden diese Reaktionen in den Mitochondrien statt, einem speziellen Organell der Zelle.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d Datenblatt Adenosindiphosphat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juni 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben

Siehe auchBearbeiten