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Brenztraubensäure, auch Acetylameisensäure, ist die einfachste Ketocarbonsäure. Ihre Salze und Ester werden als Pyruvate bezeichnet. In der Biochemie bezeichnet Pyruvat das Anion der Brenztraubensäure und ist ein C-3-Körper. Das Molekül der Brenztraubensäure besitzt eine α-ständige Carbonylgruppe. Der Acyl-Rest (CH3COCO–) von Brenztraubensäure wird Pyruvoyl genannt.

Strukturformel
Strukturformel von Brenztraubensäure
Allgemeines
Name Brenztraubensäure
Andere Namen
  • 2-Oxopropansäure
  • 2-Oxo-propionsäure
  • α-Ketopropionsäure
  • Pyruvat
Summenformel C3H4O3
Kurzbeschreibung

nach Essigsäure riechende, farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 127-17-3
EG-Nummer 204-824-3
ECHA-InfoCard 100.004.387
PubChem 1060
Wikidata Q213580
Eigenschaften
Molare Masse 88,06 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,27 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

12 °C[2]

Siedepunkt

Zersetzung bei 165 °C[2]

pKs-Wert

2,49[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[2]

Brechungsindex

1,4280 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​309+310 [2]
Toxikologische Daten

3533 mg·kg−1 (LD50Mauss.c.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Inhaltsverzeichnis

DarstellungBearbeiten

Die Bezeichnung Brenztraubensäure leitet sich von der ersten Herstellung ab: Weinsäure wurde einer trockenen Destillation unterworfen (das damals so genannte Brenzen); hierbei entsteht Brenztraubensäure nach Decarboxylierung und Abspaltung von Wasser. Im Englischen heißt die Verbindung daher pyruvic acid, abgeleitet vom griechischen pyr (Feuer, Hitze) und dem lateinischen uva (Traube, besonders Weintraube).

Jöns Jakob Berzelius hat Brenztraubensäure um 1835 durch gemeinsames Brenzen von Weinsäure mit Kaliumhydrogensulfat dargestellt.

EigenschaftenBearbeiten

Der Flammpunkt der farblosen, mit Wasser beliebig mischbaren Flüssigkeit liegt bei 82 °C.

Biochemische BedeutungBearbeiten

 
Strukturformel von Pyruvat

Das Anion der Brenztraubensäure, Pyruvat, stellt ein wichtiges Zwischenprodukt im aeroben und anaeroben Stoffwechsel dar.

Es entsteht beispielsweise im Cytoplasma einer Zelle, wenn Glucose im Rahmen der Glycolyse zweifach phosphoryliert und abgebaut wird.

NachweisBearbeiten

Der analytische Nachweis kann mit Phenylhydrazin, α- oder β-Naphthol oder 2,4-Dinitrophenylhydrazin durchgeführt werden.

VerwendungBearbeiten

Durch Reaktion mit einer kochenden Bariumhydroxidlösung kann 5-Methylisophthalsäure gewonnen werden.[5] Brenztraubensäuremethylester entsteht durch Reaktion mit Methanol in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure.[6][7]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b Eintrag zu Brenztraubensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.
  2. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 127-17-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. April 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-452.
  4. Eintrag zu Pyruvic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 31. Juli 2018 oder früher.
  5. Dihydric Alcohols, Their Oxidation Products and Derivatives: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier, 2016, ISBN 978-1-4832-2131-1, S. 232 (books.google.de).
  6. Google Patents: CN105646208A - Preparation method of methyl pyruvate - Google Patents, abgerufen am 15. Dezember 2018
  7. A. Weissberger and C. J. Kibler: METHYL PYRUVATE. In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 72, doi:10.15227/orgsyn.024.0072.

LiteraturBearbeiten

  • Michael T. Madigan, John M. Martinko, Michael Thomm (Hrsg.): Brock Mikrobiologie. Pearson Studium; 11. überarb. Auflage, 2006, ISBN 3-8273-7187-2.
  • Jeremy M. Berg, Lubert Stryer und John L. Tymoczko: Biochemie, Spektrum Akademischer Verlag GmbH Heidelberg; 6. Auflage, 2003, ISBN 3-8274-1800-3.

WeblinksBearbeiten

  Commons: Brenztraubensäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
  Wiktionary: Brenztraubensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen