Halbacetale

organische Verbindung, Zwischenstufe der Acetalbildung
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Keil-Strich-Formel eines Halbacetals

Halbacetale (oder Hemiacetale) sind organische Verbindungen, die sich durch eine Alkoxygruppe oder Aryloxygruppe –OR und eine Hydroxygruppe -OH auszeichnen, die an dasselbe Kohlenstoff-Atom gebunden sind. Halbacetale entstehen als Zwischenstufe bei der Acetalbildung, indem ein Alkohol säure- oder basenkatalysiert an eine Carbonylgruppe addiert wird. Unter Einwirkung von starken Säuren wird durch Umsetzung mit einem weiteren Molekül des Alkohols schließlich ein Acetal gebildet.[1] Sie besitzen die allgemeine Struktur R1R2C(OH)OR, wobei R kein H sein kann.[2] Cyclische Halbacetale werden Lactole genannt.

Verhalten von D-Glucose in wässriger Lösung: Schließen des Rings unter Bildung eines cyclischen Halbacetals. Nicht animierte Version

NaturstoffeBearbeiten

Zahlreiche Zucker sind Aldosen, wie beispielsweise die D-Glucose. Die Aldosen liegen häufig als cyclische Halbacetale vor.

BildungBearbeiten

Halbacetale sind eine Zwischenstufe auf dem Weg zu Acetalen.

 
Säurekatalysierte Bildung von Halbacetalen aus einem Aldehyd (links), einem Alkohol (Mitte). R1 und R2 sind Organyl-Reste, z. B. Alkyl- oder Aryl-Reste, R1kann auch ein Wasserstoffatom sein.

DithiohalbacetaleBearbeiten

 
Die Tropenfrucht Durian enthält Dithiohalbacetale

Wenn man in Halbacetalen die beiden Sauerstoffatome durch Schwefelatome ersetzt erhält man Dithiohalbacetale. Bei der Synthese des Naturstoffes Erythromycin spielte ein Dithiohalbacetal eine zentrale Rolle.[3] Dithiohalbacetale prägen den Geruch der Tropenfrucht Durian.[4]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 358, ISBN 3-342-00280-8.
  2. Eintrag zu hemiacetals. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.H02774 Version: 2.1.5.
  3. R. B. Woodward, E. Logusch, K. P. Nambiar, K. Sakan, D. E. Ward, B. W. Auyeung, P. Balaram, L. J. Browne, P. J. Card, C. H. Chen, R. B. Chenevert, A. Fliri; K. Frobel, H. J. Gais, D. G. Garratt, K. Hayakawa, W. Heggie, D. P. Hesson, D. Hoppe, I. Hoppe, J. A. Hyatt, D. Ikeda, P. A. Jacobi, K. S. Kim, Y. Kobuke, K. Kojima, K. Krowicki, V. J. Lee, T. Leutert, S. Malchenko, J. Martens, R. S. Matthews, B. S. Ong, J. B. Press, T. V. Rajanbabu, G. Rousseau, H. M. Sauter, M. Suzuki, K. Tatsuta, L. M. Tolbert, E. A. Trusdale, I. Uchida, Y. Ueda, T. Uyehara, A. T. Vasella, W. C. Vladuchick, P. A. Wade, R. M. Williams, H. N. C. Wong: Asymmetric Total Synthesis of Erythromycin. 1. Synthesis of an Erythronolide A Seco Acid Derivative via Asymmetric Induction, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3210-3213, doi:10.1021/ja00401a049.
  4. Volker Mrasek: Das Geheimnis der Stinkfrucht – Deutsche Forscher untersuchen die asiatische Durian, DeutschlandfunkForschung aktuell“ vom 11. Februar 2013.