Der Zaren-Pokal 1939 war die zweite Austragung des Pokalwettbewerbs im Fußball in Bulgarien. Pokalsieger wurde der FK Schipka Sofia. Das Team setzte sich im Finale gegen Vorjahresfinalist FK Lewski Russe durch.

Zaren-Pokal 1939
Pokalsieger FD Schipka Sofia (1. Titel)
Finale 3. Oktober 1939
Finalstadion Lewski Stadion, Sofia
Mannschaften 15
Spiele 15
Tore 66  (ø 4,4 pro Spiel)
Zaren-Pokal 1938

In allen Runden wurde der Sieger in einem Spiel ermittelt. Stand es nach der regulären Spielzeit von 90 Minuten unentschieden, kam es zur Verlängerung von zweimal 15 Minuten. Falls danach immer noch kein Sieger feststand, wurde das Spiel wiederholt.

Teilnehmer

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Achtelfinale

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Ergebnis
FK Belite Orli Plewen 4:1 Zar Krum Bjala Slatina
FK Orlowez Gabrowo 3:2 DWF Kasanlak
Georgi Draschew Jambol 6:2 OFK Lewski Karlowo
FK Botew Chaskowo 3:2 Botew Plowdiw
FK Lewski Russe 3:2 Chadschi Slawtschew Pawlikeni
Chan Omurtal Schumen 0:1 FK Pobeda Warna
FD Schipka Sofia 4:0 Krakra Pernik
SC Maria Luisa Lom Freilos  

Viertelfinale

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Ergebnis
FK Pobeda Warna 3:1 FK Orlowez Gabrowo
FK Botew Chaskowo 1:2 Georgi Draschew Jambol
FD Schipka Sofia 1:1 SC Maria Luisa Lom
FK Belite Orli Plewen 1:7 FK Lewski Russe

Wiederholungsspiel

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Ergebnis
FD Schipka Sofia 3:1 SC Maria Luisa Lom

Halbfinale

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Ergebnis
FK Lewski Russe 2:1 FK Pobeda Warna
FD Schipka Sofia 5:2 Georgi Draschew Jambol
Paarung FD Schipka SofiaFK Lewski Russe
Ergebnis 2:0 (2:0)
Datum 3. Oktober 1939
Stadion Lewski Stadion, Sofia
Zuschauer 4.000
Schiedsrichter Dimitar Gentschew
Tore   1:0 Stojan Taschkow (18.)
  2:0 Krum Petkow (40.)
FD Schipka Sofia Todor Konow – Stojan Tanowski, Kiril Iliew – Boris Trankow, Anton Kusmanow – Krastjo Konow, Asen Pawlow, Kostadin Dimitrow, Krum Pelkow (C) , Dobromir Dobrew, Stojan Taschkow.
FK Lewski Russe Marko Nikolow – Prodan Nikolow, Borislaw Pejtschew – Konstantin Nowakow (C) , Iwan Mateew, Boris Mitew, Swetoslaw Abadschiew, Todor Goranow, Dimitar Nikolaew, Schami Pinkas, Nikola Nedew.
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