Diiodsilan
Diiodsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Silane.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Keile zur Verdeutlichung der Geometrie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Diiodsilan | |||||||||||||||
| Summenformel | SiH2I2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 283,91 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
2,79 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
150 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Diiodsilan kann durch Reaktion von Phenylsilan und Iod ohne Lösungsmittel bei 20 °C in Gegenwart katalytischer Mengen Ethylacetat[2] oder durch Reaktion von Diphenylsilan mit einem Überschuss an Iodwasserstoff bei −40 °C[5] gewonnen werden.
Eigenschaften Bearbeiten
Diiodsilan ist eine farblose oxidations- und hydrolyseempfindliche Flüssigkeit, die gut löslich in Kohlenwasserstoffen und chlorierten Lösungsmitteln ist und mit sauerstoff- und stickstoffhaltigen Lösungsmitteln reagiert.[2][5] Das Molekül hat im gasförmigen Zustand einen Si–I-Abstand von 242,3 pm und einen I–Si–I-Winkel von 110,8°.[6]
Verwendung Bearbeiten
Diiodsilan ist als Reagenz bei der reduktiven Iodierung zur Synthese von Fluordopa (18F-DOPA) beteiligt[4][7] und wird als Zwischenprodukt bei organischen Synthesen verwendet.[8][9][10]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4398-8050-0, S. 87 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Ehud Keinan, Cynthia K. McClure, Pranab K. Mishra: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, 2001, ISBN 978-0-470-84289-8, Diiodosilane, doi:10.1002/047084289X.rd243.
- ↑ W. Dietze, E. Doering, M. Schulz, P. Glasow, W. Langheinrich, A. Ludsteck, H. Mader, A. Mühlbauer, W.v. Münch, H. Runge, L. Schleicher, M. Schnöller, E. Sirtl, E. Uden, W. Zulehner: Technology of Si, Ge, and SiC / Technologie Von Si, Ge und SiC. Springer Science & Business Media, 1983, ISBN 978-3-540-11474-1, S. 325 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Datenblatt Diiodosilane, contains copper as stabilizer bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2021 (PDF).
- ↑ a b Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band II, Ferdinand Enke, Stuttgart 1978, ISBN 3-432-87813-3, S. 687.
- ↑ Aida Ben Altabef, Heinz Oberhammer: Gas phase structure of diiodosilane SiH2I2. In: Journal of Molecular Structure. 641, 2002, S. 259, doi:10.1016/S0022-2860(02)00354-X.
- ↑ Michael J. Welch, Carol S. Redvanly: Handbook of Radiopharmaceuticals Radiochemistry and Applications. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 978-0-471-49560-4, S. 265 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Francis A. Carey, Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry Part B: Reaction and Synthesis. Springer Science & Business Media, 2010, ISBN 978-0-387-68354-6, S. 240 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Livius Cotarca, Heiner Eckert: Phosgenations A Handbook. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60503-3, S. 286 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 18 Four Carbon-Heteroatom Bonds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-171911-7, S. 553 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).