Phenylsilan

Phenylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen. Es dient beispielsweise bei der Mukaiyama-Hydratisierung als Wasserstofflieferant.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylsilan
Andere Namen	Silylbenzol
Summenformel	C6H8Si
Kurzbeschreibung	farblos, klar
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 694-53-1 EG-Nummer 211-772-5 ECHA-InfoCard 100.010.703 PubChem 12752 Wikidata Q3302000
Eigenschaften
Molare Masse	108,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,877 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	<–60 °C
Siedepunkt	120 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335 EUH: 014 P: 210​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	700 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral) 14.500 mg·m−3 (LC50, Maus, inh., 2 h)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Phenylsilan kann durch Hydrierung von Trichlorphenylsilan mit einem Reduktionsmittel, wie Lithiumaluminiumhydrid oder Lithiumhydrid gewonnen werden:

$\mathrm {4\ Cl_{3}Si(C_{6}H_{5})+\ 3\ LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}\ 4\ H_{3}Si(C_{6}H_{5})\ +\ 3\ LiCl\ +3\ AlCl_{3}}$

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Phenylsilan ist mit dem Toluol strukturell verwandt und hat daher ähnliche physikalische Eigenschaften, wie Siedepunkt (Phenylsilan: 120 °C, Toluol: 111 °C) und Dichte (Phenylsilan: 0,877 g·cm⁻³, Toluol: 0,87 g·cm⁻³). Phenylsilan ist löslich in organischen Lösungsmitteln. Der Brechungsindex von Diphenylsilan liegt bei n_D²⁰=1,5125

Chemische Eigenschaften

Silane, wie Phenylsilan, sind im Wesentlichen stabil gegenüber Hydrolyse. In Gegenwart von sauren und basischen Katalysatoren, wie Triethylamin oder Kalilauge jedoch wird es unter Wasserstoffentwicklung zum Silantriol umgewandelt:

$\mathrm {(C_{6}H_{5})SiH_{3}+3\ H_{2}O{\xrightarrow[{}]{Katalysator}}\ (C_{6}H_{5})Si(OH)_{3}\ +3\ H_{2}}$

Mit Alkoholen bilden sich die entsprechenden Alkoxylate. Auch hier bedarf es der Gegenwart von Katalysatoren, wie Alkalimetall-oxiden, Halogenwasserstoffen oder Metall-halogeniden:

$\mathrm {(C_{6}H_{5})SiH_{3}+3\ R-OH{\xrightarrow[{}]{Katalysator}}\ (C_{6}H_{5})Si(OR)_{3}\ +3\ H_{2}\ \ R=Alkyl-,Aryl-}$

Durch Umsetzung mit Chlor, Brom und Iod entstehen die entsprechenden Halogenide, wobei durch niedrigere Temperaturen die Reaktionsgeschwindigkeit kontrolliert werden kann:

$\mathrm {(C_{6}H_{5})SiH_{3}+\ X_{2}{\xrightarrow[{}]{}}\ (C_{6}H_{5})SiH_{2}X\ +\ HX\ \ X=Cl,Br,I}$

Sicherheitshinweise

Phenylsilan hat einen Flammpunkt von 8 °C.