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Tributylzinn-Verbindungen

Metall-organische chemische Verbindungen, Biozide
Allgemeine Struktur von Tributylzinn-Verbindungen. R kann ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Arylalkyl-Rest etc.), ein Wasserstoff oder ein Halogen sein.

Tributylzinn-Verbindungen (abgekürzt TBT für englisch Tributyltin) sind zinnorganische Verbindungen mit drei Butylgruppen.

Inhaltsverzeichnis

DarstellungBearbeiten

Triorganozinnhalogenide lassen sich aus Tetraorganozinnverbindungen durch elektrophile Substitution herstellen:

 
 
 
 

Aus diesen Triorganozinnhalogeniden lässt sich das Hydrid durch Reaktion mit Reduktionsmitteln wie Lithiumaluminiumhydrid gewinnen:

 

VerwendungBearbeiten

Tributylzinn-Verbindungen wurden in der Vergangenheit (seit den 1970er Jahren) in Antifouling-Anstrichen für Schiffsrümpfe und als Biozide z. B. in Holzschutzmitteln, Silikondichtstoffen, Dachbahnen und für Textilien verwendet.[1] 1996 wurden in Deutschland 3000 Tonnen Tributylzinnoxid (TBTO) hergestellt, davon aber weniger als 150 Tonnen verwendet und mehr als 95 % exportiert. Bei der Herstellung von Kunststoffen werden sie als Katalysatoren und Stabilisatoren eingesetzt.[1] TBT-Verbindungen sind aber aufgrund der Ökotoxizität in den meisten Ländern stark eingeschränkt oder verboten.[2][3][4] In Deutschland sind trisubstituierte zinnorganische Verbindungen seit Juni 2010 in Verbraucherprodukten verboten.[5]

Durch die Nahrungskette können TBT-Verbindungen in den menschlichen oder tierischen Organismus gelangen und dort hormonelle Störungen hervorrufen, die zur Unfruchtbarkeit führen können. In Meeresgebieten mit hohem Schifffahrtsaufkommen sind durch das TBT der Schiffsanstriche bei zahlreichen Tierarten fortpflanzungsunfähige Imposexe entstanden, d. h. bei Weibchen bildeten sich äußere Geschlechtsorgane von Männchen. Diese Formen machen bis zu 90 % einer Population aus, die Effekte sind irreversibel und die betroffenen Arten dadurch zum Teil vom Aussterben bedroht. Wegen des Eingreifens dieser Umweltchemikalien in den Hormonhaushalt sind sie so genannte endokrine Disruptoren.

TBT-Derivate wird auch als Stabilisator in Kunststoffen und im Druckereiwesen eingesetzt und kann daher auch in bedruckten Textilien, Outdoorjacken und den bis 2002 ausgegebenen 10-Euro-Geldscheinen[6][7][8] auftreten.

SicherheitshinweiseBearbeiten

TBT-Verbindungen sind hochtoxische Verbindungen. Sie können von Menschen über kontaminierte Meerestiere oder Wein aufgenommen werden. Daneben konnten sie über Lebensmittelverpackungen, wie Klarsichtfolie oder Backpapier in Lebensmittel und dadurch in den Körper gelangen. Aufgrund ihrer Lipophilie können TBT-Verbindungen auch direkt über die Haut in den Körper gelangen.[1]

VertreterBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c Umweltbundesamt (Hrsg.): TBT – Zinnorganische Verbindungen – Eine wissenschaftliche Bestandsaufnahme. 2003 (PDF-Datei).
  2. Heinz Rüdel, Jürgen Steinhanses, Josef Müller, Christa Schröter-Kermani: Retrospektives Monitoring von Organozinnverbindungen in biologischen Proben aus Nord- und Ostsee – sind die Anwendungsbeschränkungen erfolgreich? In: Umweltwissenschaften und Schadstoff-Forschung. 21, Nr. 3, 2009, S. 282–291.
  3. EUR-Lex - l24256 - EN - EUR-Lex Schutz des Meeres und der Lebensmittelkette vor den Auswirkungen zinnorganischer Verbindungen. In: eur-lex.europa.eu. 14. April 2003, abgerufen am 27. Januar 2016.
  4. ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 28. Mai 2009 zur Änderung der Richtlinie 76/769/EWG des Rates hinsichtlich der Beschränkungen des Inverkehrbringens und der Verwendung von zinnorganischen Verbindungen zwecks Anpassung ihres Anhangs I an den technischen Fortschritt (2009/425/EG). Amtsblatt der Europäischen Union L138, S. 11–13, 4. Juni 2009 (PDF (PDF))
  5. Glossar: Eintrag Zinnorganische Verbindungen. In: Oekotest. Abgerufen am 5. September 2014.
  6. Ökotest-Artikel Februar 2002: Euro-Scheine und -Münzen
  7. Umweltauswirkungen der Euro-Banknoten. Europäische Zentralbank. 20. Dezember 2007. Abgerufen am 14. Juni 2013.
  8. Chemie im Alltag: Giftige Euroscheine? (Organozinnverbindungen in 10-Euro-Scheinen).