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Tributylzinnhydrid

chemische Verbindung

Tributylzinnhydrid (TBTH) ist eine metallorganische Verbindung des Zinns und eine Tributylzinn-Verbindung.

Strukturformel
Struktur von Tributylzinnhydrid
Allgemeines
Name Tributylzinnhydrid
Andere Namen
  • TBTH
  • Tri-n-butylzinnhydrid
  • Tributylstannan
  • Tributylzinn
  • Bu3SnH
Summenformel C12H28Sn
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 688-73-3
EG-Nummer 211-704-4
ECHA-InfoCard 100.010.642
PubChem 5948
ChemSpider 5734
Wikidata Q425241
Eigenschaften
Molare Masse 291,04 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,10 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

< 0 °C[2]

Siedepunkt

112–114 °C (11 hPa)[2]

Dampfdruck

5 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

in Wasser Zersetzung[2]

Brechungsindex

1,4715 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[4]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​315​‐​319​‐​360FD​‐​372​‐​410
P: 273​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​309+310 [2]
MAK

0,004 ml·m−3[4]

Toxikologische Daten

127 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Die Verbindung kann durch Umsetzung von Tributylzinnchlorid mit Natriumborhydrid in einer Stickstoffatmosphäre gewonnen werden[3]:

 

EigenschaftenBearbeiten

Tributylzinnhydrid ist eine farblose, giftige Flüssigkeit. Die Sn–H-Bindung im TBTH ist mit 310 kJ/mol recht schwach, so dass sie leicht homolytisch gespalten werden kann.

VerwendungBearbeiten

Synthetische AnwendungBearbeiten

Mit Azobis(isobutyronitril) (AIBN) als Radikalstarter wird TBTH in der Barton-McCombie-Reaktion und der Barton-Decarboxylierung eingesetzt. Diese beiden vom englischen Nobelpreisträger Derek H. R. Barton entdeckten Reaktionen ermöglichen die Umsetzung von Alkoholen, bzw. Säurehalogeniden in ihre entsprechenden Alkane.

Eine weitere interessante Reaktion ist die reduktive Dehalogenierung von Halogenalkanen, die auch oft in Verbindung mit einer anschließenden intramolekularen radikalischen Cyclisierung des gebildeten Alkylradikals synthetischen Nutzen findet.

TBTH wird auch oft zur Synthese der zur Stille-Kupplung benötigten Zinn-Organyle verwandt.

NachweisBearbeiten

Organozinnhydride wie TBTH lassen sich im Infrarotspektrum einfach an einer ausgeprägten Sn-H-Bande im Bereich von 1800 bis 1880 cm−1 identifizieren.[3]

LiteraturBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Eintrag zu Tributylzinnhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  2. a b c d e f g Datenblatt Tributylzinnhydrid zur Synthese (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  3. a b c Ernest R. Birnbaum and Paul H. Javora: Organotin hydrides – A. Tri-n-butyltin hydride. In: Robert W. Parry (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 12. McGraw-Hill Book Company, Inc., 1970, ISBN  07-048517-8 (defekt), S. 45–57 (englisch).
  4. a b Eintrag zu Tributylstannan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. April 2011 (JavaScript erforderlich).
  5. Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Tributylzinnverbindungen, soweit in diesem Anhang nicht gesondert aufgeführt im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 9. Januar 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.