Chlorameisensäurephenylester

chemische Verbindung

Chlorameisensäurephenylester ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chlorameisensäureester, die als Zwischenprodukt zur Herstellung verschiedener Kohlensäure-Derivate dient.

Strukturformel
Strukturformel von Chlorameisensäurephenylester
Allgemeines
Name Chlorameisensäurephenylester
Andere Namen
  • Phenylchlorformiat
  • Phenylchlorocarbonat
  • Kohlensäurephenylesterchlorid
Summenformel C7H5ClO2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1885-14-9
EG-Nummer 217-547-8
ECHA-InfoCard 100.015.953
PubChem 15891
ChemSpider 15104
Wikidata Q16760605
Eigenschaften
Molare Masse 156,57 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,24 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−28 °C[1]

Siedepunkt

188–189 °C[1]

Dampfdruck

0,9 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

reagiert mit Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 290​‐​302​‐​330​‐​314​‐​335
P: 280​‐​301+312+330​‐​331​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

1730 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

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Chlorameisensäurephenylester erhält man durch Umsetzung von Phenol mit Phosgen in Gegenwart säurebindender Mittel wie beispielsweise Alkalisalzen, tertiären Aminen oder Carbonsäureamiden.[3]

Chemische Eigenschaften

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Chlorameisensäurephenylester gehört zur Gruppe der Chlorameisensäureester, wie auch Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäuremethylester, Chlorameisensäureisopropylester, Chlorameisensäure-n-butylester und Chlorameisensäurebenzylester.

Verwendung

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Chlorameisensäurephenylester dient als Zwischenprodukt bei der Herstellung von den Pflanzenschutzmitteln Amidosulfuron, Buprofezin, Flazasulfuron, Imazosulfuron, Nicosulfuron, Prosulfuron, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron und Thidiazuron sowie für weitere Synthesen.[4]

Nomenklatur

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Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäurephenylester“ ist nicht korrekt, da die Verbindung kein Derivat der Ameisensäure, sondern der Kohlensäure (Kohlensäuremonochlorid und Kohlensäuremonoester) ist.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Datenblatt Phenylchlorformiat zur Synthese bei Merck, abgerufen am 3. Mai 2014.
  2. a b Eintrag zu Phenylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. Siegfried Böhm, Maren Beth-Hübner: Chloroformic Esters. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. April 2006, doi:10.1002/14356007.a06_559.pub2, S. 790.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1029 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).