Flazasulfuron
Flazasulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und ein 1989 von ISK eingeführtes Herbizid.[1]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Flazasulfuron | |||||||||||||||
| Andere Namen |
N-{[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)amino]carbonyl}-3-(trifluormethyl)pyridin-2-sulfonamid | |||||||||||||||
| Summenformel | C13H12F3N5O5S | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes, kristallines Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 407,33 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (2,1 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Flazasulfuron kann ausgehend von 3-Picolin gewonnen werden. Dieses wird zunächst zu 2-Chlor-3-trifluormethylpyridin fluoriert und chloriert und weiter mit Natriumhydrogensulfid zum Thioketon umgesetzt. Dieses reagiert mit Chlor, wird hydrolysiert und reagiert mit Ammoniumhydroxid zum Sulfonamid, das mit dem Isocyanat von 2-Amino-4,6-dimethoxypyridin kuppelt.[4]
Verwendung Bearbeiten
Flazasulfuron wird als systemisches Herbizid gegen breitblättrige Unkräuter und Ungräser in verschiedenen Kulturen, wie von z. B. Wein, Obst, Olivenbäumen, Zitrusfrüchten sowie in Weihnachtsbaumkulturen eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase (ALS-Inhibitor).[1]
Zulassung Bearbeiten
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit Flazasulfuron als Wirkstoff zugelassen (Chikara).[5]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e Eintrag zu Flazasulfuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. November 2014.
- ↑ a b c d Eintrag zu Flazasulfuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(3-trifluoromethyl-2-pyridylsulfonyl)urea im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 180 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flazasulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Flazasulfuron“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.