Thidiazuron
chemische Verbindung
Thidiazuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Thidiazuron | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H8N4OS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 220,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,51 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Thidiazuron kann durch Reaktion von 3-Amino-1,2-thiadiazol und Phenylisocyanat gewonnen werden.[3]
Verwendung Bearbeiten
Thidiazuron wird seit den 1980er Jahren[4] als Wachstumsregulator mit Cytokinin-ähnlicher Wirkung und als Entlaubungsmittel im Baumwollanbau verwendet.[5]
Zulassung Bearbeiten
Die Verwendung des Wirkstoffs Thidiazuron in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union und der Schweiz nicht erlaubt.[6][7] Jedoch ist bekannt, dass der von Bayer hergestellte Wirkstoff auf dem brasilianischen und südafrikanischen Markt vertrieben wird.[8]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Thidiazuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 24. März 2014.
- ↑ a b Datenblatt Thidiazuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 258 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Patent US4294605: Agents for the defoliation of plants. Angemeldet am 21. November 1979, veröffentlicht am 13. Oktober 1981, Anmelder: Schering. und Patent DE2214623.
- ↑ M.C. Mok, D.W.S. Mok, D.J. Armstrong, K. Shudo, Y. Isogai, T. Okamoto: Cytokinin activity of N-phenyl-N′-1,2,3-thiadiazol-5-ylurea (thidiazuron). In: Phytochemistry. Band 21, Nr. 7, Januar 1982, S. 1509–1511, doi:10.1016/S0031-9422(82)85007-3.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thidiazuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.
- ↑ Entscheidung der Kommission vom 4. April 2008 (PDF) über die Nichtaufnahme von Azocyclotin, Cyhexatin und Thidiazuron in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates.
- ↑ Benjamin Luig, Fran Paula de Castro und Alan Tygel (beide Campanha Permanente Contra os Agrotóxicos e Pela Vida), Lena Luig (INKOTA-netzwerk), Simphiwe Dada (Khanyisa), Sarah Schneider (MISEREOR) und Jan Urhahn (Rosa-Luxemburg-Stiftung): Gefährliche Pestizide. (PDF; 2,4 MB) von Bayer und BASF – ein globales Geschäft mit Doppelstandards. Rosa-Luxemburg-Stiftung, INKOTA-netzwerk, Bischöfliches Hilfswerk Misereor u. a., April 2020, abgerufen am 25. April 2020.