Phthaloylchlorid

chemische Verbindung

Phthaloylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Carbonsäurechloride. Sie ist das Disäurechlorid der Phthalsäure.

Strukturformel
Strukturformel von Phthaloylchlorid
Allgemeines
Name Phthaloylchlorid
Andere Namen
  • Phthalsäuredichlorid
  • Phthaloyldichlorid
  • Phthalylchlorid
  • o-Phthaloyldichlorid
Summenformel C8H4Cl2O2
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88-95-9
EG-Nummer 201-869-0
ECHA-InfoCard 100.001.699
PubChem 6955
ChemSpider 13865683
Wikidata Q27270948
Eigenschaften
Molare Masse 203,02 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,409 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

6–12 °C[1]

Siedepunkt
  • 269–271 °C[1]
  • 131–133 °C (bei 9–10 mmHg)[2]
Löslichkeit
Brechungsindex

1,568 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​363​‐​405[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Phthaloylchlorid kann durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit Phosphorpentachlorid gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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Phthaloylchlorid ist eine farblose ölige Flüssigkeit, die sich in Wasser und Ethanol zersetzt.[3] Die Verbindung kann bei Friedel-Crafts-Acylierung von Hydrochinonen eingesetzt werden, wobei 1,4-Dihydroxyanthrachinone entstehen. Amine können mit Hilfe von Phthaloyldichlorid mit der Phthaloylgruppe geschützt werden.[2]

Verwendung

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Phthaloylchlorid wird zur Herstellung von Weichmachern, Kunstharzen und anderen organischen Verbindungen verwendet.[3] Es wird zum Beispiel für die Umwandlung von Säuren in Säurechloride und von Anhydriden in Bis-Säurechloride eingesetzt.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Datenblatt Phthaloylchlorid, 90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2024 (PDF).
  2. a b c d Masahiko Yamaguchi, Shigeki Matsunaga, Masakatsu Shibasaki, Bastien Michelet, Christophe Bour, Vincent Gandon: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2014, ISBN 978-0-470-84289-8, Gallium Trichloride, S. 1–8, doi:10.1002/047084289x.rn00118u.pub3.
  3. a b c d e Eckard Amelingmeier, Michael Berger, Uwe Bergsträßer, Henning Bockhorn, Peter Botschwina: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-200021-6, S. 3326 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).