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Phthalsäureanhydrid (kurz PSA) ist das Anhydrid der Phthalsäure, einer aromatischen Dicarbonsäure. Die organische Verbindung ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die Herstellung von Kunstharzen, daneben auch von Farbstoffen oder Farbpigmenten. Sie zählt zu den Grundchemikalien und ist ein Zwischenprodukt der Chemischen Industrie.

Strukturformel
Strukturformel von Phthalsäureanhydrid
Allgemeines
Name Phthalsäureanhydrid
Andere Namen
  • 2-Benzofuran-1,3-dion (IUPAC)
  • Phthalanhydrid
Summenformel C8H4O3
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln mit aromatischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 85-44-9
EG-Nummer 201-607-5
ECHA-InfoCard 100.001.461
PubChem 6811
Wikidata Q410882
Eigenschaften
Molare Masse 148,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,53 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

131 °C[1]

Siedepunkt

285 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​318​‐​334​‐​335
P: 280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 [1]
MAK

Schweiz: 1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Großtechnisch wird Phthalsäureanhydrid durch selektive katalytische Partialoxidation von ortho-Xylol bei Temperaturen zwischen 340 und 400 °C und geringen Drücken von 0,3 – 1,5 bar hergestellt. Die Reaktion läuft dabei in Rohrbündelreaktoren, bei denen Salzschmelzen die stark exotherm verlaufende Reaktion (ΔHR= -1285 kJ/mol) durch Wärmeaustausch kühlen, ab. Die als Aktivmasse auf die Keramikringe geträgerten Katalysatoren bestehen meist aus Titandioxid (TiO2) und Vanadiumpentoxid (V2O5). Moderne Katalysatoren erreichen somit Ausbeuten von über 99 %.[5][6][2]

Bis in die 1960er Jahre wurde Phthalsäureanhydrid durch Luftoxidation von Naphthalin aus Steinkohlenteer (Gibbs-Wohl-Verfahren) hergestellt. Der überwiegende Teil der Weltproduktion (2010: 3,0 Millionen Tonnen) wird heute jedoch aus o-Xylol hergestellt.

Im Labor kann Phthalsäureanhydrid durch Erhitzen von Phthalsäure (C8H6O4) unter Wasserabspaltung hergestellt werden:

Bei geeigneten Bedingungen – vorzugsweise verringerter Druck – destilliert bzw. sublimiert das Phthalsäureanhydrid ab und kondensiert ohne das Wasser in einer Vorlage.

EigenschaftenBearbeiten

Phthalsäureanhydrid ist ein Feststoff, der farblose, aromatisch riechende, nadelförmige Kristalle bildet. Diese sublimieren leicht. Die Verbindung schmilzt bei 131 °C und geht bei 285 °C in den gasförmigen Aggregatzustand über.[1]

Phthalsäureanhydrid löst sich wenig in kaltem Wasser, Ethanol und Diethylether, dagegen gut in Estern, Ketonen, Halogenkohlenwasserstoffen und Benzol.

Technisches oder in nicht vollkommen dicht schließenden Gefäßen gelagertes Phthalsäureanhydrid kann einen beträchtlichen Anteil an Phthalsäure enthalten, da das Anhydrid mit der Luftfeuchtigkeit langsam zur Säure umgesetzt wird. Dann muss es destilliert bzw. sublimiert werden, vorzugsweise bei verringertem Druck.

VerwendungBearbeiten

Phthalsäureanhydrid wird hauptsächlich als Ausgangsstoff für die Herstellung von Weichmachern (Phthalsäureester) für Kunststoffe (insbesondere PVC) verwendet. Geringere Mengen werden als Rohstoff für Kunstharze oder als Bestandteil von Oberflächenbeschichtungen für Holz eingesetzt. Darüber hinaus ist es ein Rohstoff bei der Herstellung von Farbstoffen oder Farbpigmenten auf Basis der Phthalocyanine. Eine weitere technisch wichtige Umsetzung von Phthalsäureanhydrid ist die zum Anthrachinon; dabei erfolgt zunächst eine Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol.

AnalysenreagenzBearbeiten

Unter geeigneten Bedingungen entsteht bei der Reaktion mit Alkoholen ein saurer Ester (Monoester) der Phthalsäure. Diese Ester kristallisieren oft gut, so dass sie zum Nachweis von Alkoholen in der qualitativen Analyse verwendet werden können. Da sie eine Carbonsäuregruppe haben, können sie mit starken Basen titriert werden. Bei bekannter Einwaage an Alkohol und Phthalsäureanhydrid kann dann die Molmasse des Alkohols bestimmt werden.

SicherheitshinweiseBearbeiten

Phthalsäureanhydrid gilt als allergen. Es wirkt reizend auf die Augen, die Haut und die Schleimhäute.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Phthalsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag zu Phthalsäureanhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Dezember 2018.
  3. Eintrag zu Phthalic anhydride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  5. Peter Reuter, Guido Voit, Thomas Heidemann: Verfahren zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid. In: Google Patents. BASF SE, 21. August 2000, abgerufen am 16. Dezember 2018 (deutsch, englisch).
  6. Oxidation von o-Xylol zu Phthalsäureanhydrid. In: ChemgaPedia. Abgerufen am 16. Dezember 2018.