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Phthalsäure

organische aromatische Verbindung

Phthalsäure [ˈftaːl…] ist eine Chemikalie, die in der Chemie zu den Carbonsäuren, genauer den Dicarbonsäuren, zählt. Üblicherweise wird mit Phthalsäure die ortho-Phthalsäure bezeichnet, die neben der Terephthalsäure die größte technische Bedeutung hat. Der mengenmäßig größte Teil der Phthalsäuren wird zur Herstellung von Kunstharzen oder Kunstfasern verwendet. Die Salze und Ester der Phthalsäuren werden Phthalate genannt.

Strukturformel
Struktur von Phthalsäure
Phthalsäure (genauer ortho-Phthalsäure)
Allgemeines
Name Phthalsäure
Andere Namen
  • ortho-Phthalsäure
  • o-Phthalsäure
  • 1,2-Benzoldicarbonsäure
Summenformel C8H6O4
Kurzbeschreibung

monokline, farblose Tafeln, Nadeln oder Schuppen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88-99-3
EG-Nummer 201-873-2
ECHA-InfoCard 100.001.703
PubChem 1017
Wikidata Q423876
Eigenschaften
Molare Masse 166,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,59 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

191 °C (geschlossene Kapillare)[2]

Siedepunkt

zersetzt sich beim Erhitzen[2]

Dampfdruck

7,8 hPa (191 °C)[2]

pKs-Wert
Löslichkeit
  • schlecht in kaltem Wasser (1,4 g·l−1 bei 25 °C)[2]
  • löslich in heißem Wasser und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 335​‐​315​‐​319
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​304+340​‐​405​‐​501 [2]
MAK

Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[5]

Toxikologische Daten

7900 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phthalsäure umfasst als Begriff die Gruppe der drei stellungsisomeren Benzoldicarbonsäuren, die sich durch die Anordnung der beiden Carbonsäuregruppen unterscheiden. Im Einzelnen sind dies:

GeschichteBearbeiten

o-Phthalsäure wurde 1836 von Auguste Laurent bei der Oxidation von 1,2,3,4-Tetrachlor-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin mit Salpetersäure entdeckt[6], trägt also ihren Namen nach diesem Kohlenwasserstoff.

HerstellungBearbeiten

o-Phthalsäure wurde lange Zeit nur durch Oxidation von Naphthalin mit Oleum nach einem von Eugen Sapper entwickelten Verfahren hergestellt; heute allerdings wird bei weitem überwiegend o-Xylol als Rohstoff verwendet. Ebenso wird Isophthalsäure aus m-Xylol und Terephthalsäure aus p-Xylol hergestellt.[7][8]

EigenschaftenBearbeiten

o-Phthalsäure ist ein farbloser, kristalliner Feststoff. In Wasser ist die Säure in geringem Maße löslich.

Sie kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15)Vorlage:Raumgruppe/15 mit den Gitterparametern a = 500 pm, b = 1420 pm, c = 960 pm und β = 93,5°. In der Elementarzelle befinden sich vier Formeleinheiten.[9]

 
Phthalsäurekristalle

VerwendungBearbeiten

o-Phthalsäure ist Rohstoff für die Herstellung von Polyesterharzen. Dabei wird die Phthalsäure oder meist deren Anhydrid mit mehrwertigen Alkoholen, z. B. Glycerin, verestert. Durch Verkochung von mehrfach ungesättigten Pflanzenölen wie Leinöl mit Phthalsäure und mehrwertigen Alkoholen werden Alkydharze durch Umesterung hergestellt. Phthalsäure ist auch Ausgangsstoff zur Darstellung vieler Farbstoffe, Farbpigmente oder Weichmacher. Einige der als Weichmacher eingesetzten Phthalsäureester sind als gesundheitsgefährdend umstritten (Endokrine Disruptoren). Über die Zwischenstufe Phthalsäuredinitril oder Phthalsäureanhydrid können die thermisch sehr beständigen Phthalocyanine hergestellt werden. Aus dem Phthalsäureanhydrid gelangt man durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol zu Anthrachinon, aus dem Küpenfarbstoffe hergestellt werden können.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c Eintrag zu Phthalsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juli 2014.
  2. a b c d e f g Eintrag zu Phthalsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  3. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. chem.wisc.edu: pKa Data, Compiled by R. Williams (PDF, 78 kB).
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte für Phthalsäure, abgerufen am 2. November 2015.
  6. Paul Karrer, Lehrbuch der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, 1941.
  7. Eintrag zu Isophthalsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juli 2014.
  8. Eintrag zu Terephthalsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juli 2014.
  9. T. G. D. van Schalkwyk: The Crystal Structure of Phthalic Acid, in: Acta Cryst., 1954, 7, S. 775; doi:10.1107/S0365110X54002344.

WeblinksBearbeiten

 Wiktionary: Phthalsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
  Commons: Phthalsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien