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Monoethanolamin (nach IUPAC-Nomenklatur: 2-Aminoethan-1-ol, abgekürzt auch als MEA bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Aminoalkohole. Er ist deren einfachster Vertreter und wird als Grundstoff in der chemischen Industrie eingesetzt.

Strukturformel
Strukturformel von Monoethanolamin
Allgemeines
Name Monoethanolamin
Andere Namen
  • 2-Aminoethan-1-ol (IUPAC)
  • Ethanolamin (vereinfacht)
  • Aminoethanol
  • Colamin
  • Olamin (INN)
  • beta-Hydroxyethylamin
Summenformel C2H7NO
Kurzbeschreibung

farblose, ölige Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 141-43-5
EG-Nummer 205-483-3
ECHA-InfoCard 100.004.986
PubChem 700
ChemSpider 13835336
Wikidata Q410387
Eigenschaften
Molare Masse 61,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,02 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

10 °C[1]

Siedepunkt

172 °C[1]

Dampfdruck
  • 0,5 hPa (20 °C)[1]
  • 1,63 hPa (40 °C)[1]
  • 3,43 hPa (50 °C)[1]
pKs-Wert

9,50[2]

Löslichkeit
  • mischbar mit Wasser[1]
  • mischbar mit Alkoholen[3]
Brechungsindex

1,4541 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​314​‐​335​‐​412
P: 261​‐​273​‐​301+312+330​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338 [1]
MAK
  • DFG: 0,2 ml·m−3, 0,51 mg·m−3[1]
  • Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 5 mg·m−3[6]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

VorkommenBearbeiten

Monoethanolamin ist das biogene Amin der Aminosäure Serin. Ethanolamine kommen als polare Kopfgruppe im Phosphatidylethanolamin vor, das zur Gruppe der Phospholipide gehört. Phospholipide bilden im Wesentlichen die Lipiddoppelschicht in Zellmembranen aus. Weiterhin ist diese polare Kopfgruppe auch bei Endocannabinoiden zu finden.

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Monoethanolamin wird großtechnisch durch Umsetzung von Ethylenoxid mit Ammoniak bei Temperaturen von 60–130 °C und Drücken von 70–160 bar in Gegenwart von Wasser und eines sauren Katalysators hergestellt. Besonders bevorzugt werden saure Zeolithe (z. B. Alumosilicate) oder organische Ionentauscherharze in der H-Form (Protonen) eingesetzt.[7]

Als Nebenprodukte entstehen die höheren Ethanolamine, vor allem Diethanolamin und Triethanolamin. Durch einen Überschuss an Ammoniak kann der Anteil an Monoethanolamin stark erhöht werden. Daher liegt das Molverhältnis von Ammoniak zu Ethylenoxid bevorzugt bei 20:7. Die komplette Reaktion läuft bevorzugt in Rührkessel- oder Rohrreaktoren ab. Die Reinigung und Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt durch mehrstufige Destillation in Rektifikationskolonnen.[7]

EigenschaftenBearbeiten

Physikalische EigenschaftenBearbeiten

Monoethanolamin hat eine relative Gasdichte von 2,11 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,00 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Außerdem weist Ethanolamin einen Dampfdruck von 0,50 hPa bei 20 °C, 1,63 hPa bei 40 °C und 3,43 hPa bei 50 °C auf.[1]

Chemische EigenschaftenBearbeiten

Monoethanolamin ist eine schwer entzündbare Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der Aminoalkohole. Sie ist mit Wasser und vielen Alkoholen mischbar. Des Weiteren ist Ethanolamin hygroskopisch und absorbiert Wasserdampf und Kohlenstoffdioxid. Die Flüssigkeit ist schwer bzw. sehr schwer flüchtig. Bei Kontakt mit Acrolein oder Acrylsäure kann der Stoff polymerisieren. Außerdem reagiert Monoethanolamin stark mit Oxidationsmitteln und Säuren sowie Eisen-Schwefel-Verbindungen. Eine wässrige Lösung der Konzentration 100 g/l weist bei 20 °C einen pH-Wert von 12,1 auf. Folglich reagieren Lösungen von Monoethanolamin stark alkalisch.[1][3]

VerwendungBearbeiten

Monoethanolamin wird verwendet:

SicherheitshinweiseBearbeiten

Monoethanolamin ist eine schwer entzündbare Flüssigkeit. Die Dämpfe können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt explosive Gemische bilden. Der Stoff wird hauptsächlich über die Atemwege und die Haut aufgenommen. Dabei kann es von leichten Reizungen bis zu starken Verätzungen der Schleimhäute und der Haut kommen. Des Weiteren wurde eine hautsensibilisierende Wirkung festgestellt. Chronische Folgen können Hautveränderungen sein. Die Zündtemperatur beträgt 410 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2 und die Explosionsgruppe IIA. Mit einem Flammpunkt von 85 °C gilt Monoethanolamin als relativ schwer entflammbar.[1]

RisikobewertungBearbeiten

Monoethanolamin wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Monoethanolamin waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde vom Vereinigten Königreich durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[11][12]

Verwandte VerbindungenBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p q Eintrag zu 2-Aminoethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. März 2019 (JavaScript erforderlich)
  2. Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
  3. a b Eintrag zu Aminoethanole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. März 2019.
  4. Eintrag zu 2-Aminoethanol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 3. März 2019.
  5. Eintrag zu 2-Aminoethanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. März 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte für 2-Aminoethanol, abgerufen am 14. September 2019.
  7. a b Patent EP1289927B1: Verfahren zur Herstellung von Ethanolaminen. Veröffentlicht am 14. Mai 2014, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Matthias Frauenkron, Ulrich Müller, Wolfgang Harder, Jörg Unger, Johann-Peter Melder, Anton Meier, Walter Himmel.
  8. Patent DE971375: Verfahren zur Herstellung einer alkalischen, seifenfreien, reagibles Fluor neben Calciumcarbonat enthaltenden Zahnpasta. Angemeldet am 26. August 1951, veröffentlicht am 15. Januar 1959, Anmelder: Knoll AG, Erfinder: Oskar Eichler, Kurt Kraft, Philipp Zut.
  9. Deutsche Zahnärztliche Zeitschrift, Bd. 7, S. 702 & 708 (1952)
  10. Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins: Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene. In: Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH, 2003, ISBN 3-527-30578-5, S. 159–161.
  11. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
  12. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2-aminoethanol, abgerufen am 26. März 2019.