Lävulinsäure

chemische Verbindung

Die Lävulinsäure (auch 4-Oxopentansäure oder 4-Oxovaleriansäure) ist eine chemische Verbindung, die zu den γ-Ketosäuren gehört und gleichzeitig deren einfachsten Vertreter darstellt.

Strukturformel
Strukturformel von Lävulinsäure
Allgemeines
Name Lävulinsäure
Andere Namen
  • Levulinsäure
  • Laevulinsäure
  • 4-Oxopentansäure
  • 4-Oxovaleriansäure
Summenformel C5H8O3
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-76-2
EG-Nummer 204-649-2
ECHA-InfoCard 100.004.228
PubChem 11579
Wikidata Q903322
Eigenschaften
Molare Masse 116,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,13 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

33–35 °C[1]

Siedepunkt

244–246 °C[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (675 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319
P: 260​‐​302+352​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Lävulinsäure kann in hoher Ausbeute aus Hexosen wie Glucose oder Fructose durch Kochen mit Salzsäure hergestellt werden. Außerdem kann Lävulinsäure durch Hydrolyse von Cellulose gewonnen werden.[3]

VerwendungBearbeiten

Verwendung findet Lävulinsäure im Textildruck sowie als Synthesebaustein in organischen Synthesen.[3]

Lävulinsäure kann als biobasierte Plattformchemikalie genutzt werden.[4] Eine erste praktische Anwendung sind Lävulinsäure-Ketale.[5]

In der Biochemie ist δ-Aminolävulinat, ein Derivat der Lävulinsäure, Zwischenprodukt der Porphyrinbiosynthese.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f Datenblatt Lävulinsäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 9. Februar 2008.
  2. a b c Datenblatt Lävulinsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 8. April 2011.
  3. a b Eintrag zu 4-Oxopentansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. August 2015.
  4. Joseph J. Bozell, Gene R. Petersen: Technology development for the production of biobased products from biorefinery carbohydrates—the US Department of Energy’s “Top 10” revisited. In: Green Chemistry. Band 12, Nr. 4, Januar 2010, doi:10.1039/b922014c.
  5. Segetis Technology (Memento des Originals vom 12. September 2015 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.segetis.com