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Furfural (von lateinisch furfur, Kleie) ist ein flüchtiges, farbloses, bei Licht- und Lufteinwirkung rötliches bis dunkelbraunes, giftiges Öl mit bittermandelartigem Geruch. In Wasser ist es kaum, in Ölen und Fetten jedoch leicht löslich. Es gehört zur Stoffklasse der heterocyclischen Aldehyde. Da es vollständig aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt werden kann und ein wichtiger Synthesebaustein ist, besitzt es großes Potenzial als Plattformchemikalie.[7]

Strukturformel
Strukturformel von Furfural
Allgemeines
Name Furfural
Andere Namen
  • Furan-2-aldehyd
  • Fural
  • Furan-2-carbaldehyd
  • Furancarbonal
  • 2-Formylfuran
  • Furfurol
Summenformel C5H4O2
Kurzbeschreibung

farblose, sich leicht braun färbende Flüssigkeit mit stechend-süßem, brotigem, karamellartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-01-1
EG-Nummer 202-627-7
ECHA-InfoCard 100.002.389
PubChem 7362
Wikidata Q412429
Eigenschaften
Molare Masse 96,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,16 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−37 °C[2]

Siedepunkt

162 °C[2]

Dampfdruck

1,5 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5261 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​312​‐​330​‐​315​‐​319​‐​351​‐​335
P: 210​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310 [2]
MAK
  • keine Einstufung, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung[2]
  • Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 8 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten

65 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

GeschichteBearbeiten

Furfural wurde 1831 erstmals vom deutschen Chemiker Johann Wolfgang Döbereiner durch Destillation von Kleie mit verdünnter Schwefelsäure erhalten.[1] Der Aldehyd wurde zunächst als Furfurol bezeichnet,[8] der Name Furfural bürgerte sich erst nach dem Zweiten Weltkrieg ein.

VorkommenBearbeiten

Furfural kommt natürlich als Bestandteil ätherischer Öle z. B. in Gewürznelken und verschiedenen anderen Pflanzen vor.

Furfural entsteht beim Erhitzen von kohlenhydratreichen Lebensmitteln aus Mono- und Disacchariden über die entsprechenden 3-Desoxypentosen und ist zusammen mit substituierten Furfuralen flüchtiges Hauptprodukt bei der Karamelisierung. Bei weiterer thermischer Behandlung von Lebensmitteln ist Furfural Vorläufer für wichtige heterocyclische Aromastoffe wie die Furan- und Thiophen-Derivate. Furfural disproportioniert leicht unter Bildung von Furfurylalkohol und 2-Furancarbonsäure (Cannizzaro-Reaktion).[1]

GewinnungBearbeiten

Furfural erhält man durch Einwirkung von Schwefelsäure auf die in vielen pflanzlichen Materialien (z. B. Maisspindeln oder Bagasse)[9] enthaltenen Pentosen in einer Dehydratisierung. Auch bei der Zellstoffgewinnung nach dem Magnesiumbisulfitverfahren bildet sich eine größere Menge Furfural, das aus der Kochlauge extrahiert werden kann.[10] Furfural kann somit vollständig aus nachwachsenden Rohstoffen gewonnen werden.

VerwendungBearbeiten

Furfural und das daraus gewinnbare Furan sind vor allem als organischer Rohstoff und chemischer Grundkörper für Synthesen in der Heterocyclen- und damit auch Naturstoff-, Arzneistoff- und Lösungsmittelchemie interessant. Von Furfural ausgehend können zahlreiche Verbindungen hergestellt werden, daher besitzt es großes Potenzial als Plattformchemikalie.[7][9]

Weiterhin wird es zur Herstellung von Kunstharzen und als Ausgangsstoff für Chemiefaserstoffen verwendet.

Als Reagenz dient es unter anderem zur Reinigung tierischer und pflanzlicher Öle und zur Konzentrierung von Vitamin A aus Fischleberölen.

Zur Unterscheidung von Heizöl und Dieselkraftstoff wurde Furfural in Deutschland ab 1976 dem Heizöl beigemischt. Seit 2002 wird stattdessen EU-weit Solvent Yellow 124 als chemischer Marker verwendet.[11]

Furfual wird auch zur Herstellung von Furanharzen genutzt.[12]

Sicherheitshinweise/RisikobewertungBearbeiten

Furfural bewirkt bereits bei Konzentrationen von weniger als 0,1 Vol.-% starke Schleimhautsekretion, höhere Konzentrationen führen zu Entzündungen der Atemwege und zu Lungenödem. Die Flüssigkeit wird auch über die Haut aufgenommen. Furfural gilt als Stoff mit begründetem Verdacht auf krebserzeugendes Potential (Kategorie 3B).[1]

Furfural wurde 2017 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Furfural waren die Besorgnisse bezüglich Exposition von Arbeitnehmern, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahren durch krebsauslösende und mutagene Eigenschaften. Die Neubewertung soll Dänemark ab 2021 vornehmen.[13]

WeblinksBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e Eintrag zu Furfural. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu 2-Furaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-266.
  4. Eintrag zu 2-furaldehyde im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte für Furfural, abgerufen am 2. November 2015.
  6. Eintrag zu Furfural in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  7. a b Joseph J. Bozell & Gene R. Petersen: Technology development for the production of biobased products from biorenery carbohydrates—the US Department of Energy’s “Top 10” revisited. In: Green Chemistry. Band 12, Nr. 4, 2010, S. 525–728, doi:10.1039/b922014c.
  8. Übersichtsartikel: A. V. Wacek I.: Furfurol. In: Angewandte Chemie. 54, 1941, S. 453–458, doi:10.1002/ange.19410544302. A. v. Wacek: Furfurol. Nachtrag. In: Die Chemie. 55, 1942, S. 30–30, doi:10.1002/ange.19420550305.
  9. a b Oliver Türk: Stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe. Springer Vieweg, Wiesbaden, 2014, ISBN 978-3-8348-1763-1, S. 443–454.
  10. Nachhaltigkeit in der Lenzing-Gruppe – Die Zellstoffgewinnung (Memento des Originals vom 26. März 2006 im Internet Archive)   Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.lenzing.com
  11. DIN 51426.
  12. Arne Gardziella: Furanharze (FF). In: Wübrand Woebcken (Hrsg.): Kunststoffhandbuch (=Duroplaste. Band 10). 2. vollständig neu bearbeitete Auflage, Hanser Verlag, München, 1988, ISBN 978-3-446-14418-7, S. 70–84.
  13. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2-furaldehyde, abgerufen am 26. März 2019.Vorlage:CoRAP-Status/2021