4-Chlorpyridin

chemische Verbindung

4-Chlorpyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 4-Position mit Chlor substituiert ist. Die Verbindung ist isomer zu 2-Chlorpyridin und 3-Chlorpyridin.

Strukturformel
Strukturformel von 4-Chlorpyridin
Allgemeines
Name 4-Chlorpyridin
Andere Namen

p-Chlorpyridin

Summenformel C5H4ClN
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit pyridinähnlichem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 210-956-2
ECHA-InfoCard 100.009.961
PubChem 12288
Wikidata Q229945
Eigenschaften
Molare Masse 113,55 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt

−43,5[2]

Siedepunkt

147 °C[3]

Dipolmoment

0,84 D[4]

Brechungsindex

1,5315[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]

Hydrochlorid

Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319
P: 264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338​‐​337+313[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

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Zur Herstellung von 4-Chlorpyridin kann Pyridin-N-oxid mit Thionylchlorid umgesetzt werden.[6]

Auch die Reaktion von 4-Thiopyridon, welches durch Umsetzung von 4-Pyridon mit Phosphorpentasulfid zugänglich ist, mit Chlor führt zu 4-Chlorpyridin.[1]

Die direkte Chlorierung von Pyridin-N-Oxid mit Phosphorylchlorid liefert 2-Chlorpyridin als Haupt- und 4-Chlorpyridin als Nebenprodukt.[7]

Verwendung

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4-Chlorpyridin kann in einer metallvermittelten Katalyse mit Pyridin zur Synthese von 4,4′-Bipyridin verwendet werden.[8] Dieses stellt wiederum einen chemischen Grundstoff, beispielsweise zur Herstellung des Herbizids Paraquat, dar.

Zur Synthese des isomeren 3,4′-Bipyridins kann 4-Chlorpyridin in einer Suzuki-Kupplung mit einem 3-pyridylsubstituiertem Boronsäureester umgesetzt werden.[9]

Einzelnachweise

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  1. a b H. King, L. L. Ware: 4–Thiopyridone and derived substances, in: J. Chem. Soc., 1939, S. 873–877; doi:10.1039/JR9390000873.
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-112.
  3. C. W. N. Cumper, A. I. Vogel: Physical properties and chemical constitution. Part XXX. The dipole moments of some halogeno- and cyano-pyridines, in: J. Chem. Soc., 1960, S. 4723–4728; doi:10.1039/JR9600004723.
  4. a b D. G. Leis, B. Columba Curran: Electric Moments of Some γ-Substituted Pyridines, in: J. Am. Chem. Soc., 1945, 67, S. 79–81; doi:10.1021/ja01217a028.
  5. a b Datenblatt 4-Chlor-pyridin-hydrochlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juni 2022 (PDF).
  6. B. Bobranacuteski, L. Kochanacuteska, A. Kowalewska: Über die Einwirkung von Sulfurylchlorid auf Pyridinoxyd, in: Ber. Dt. Chem. Ges., 1938, 71, S. 2385–2388; doi:10.1002/cber.19380711126.
  7. H. Yamanaka, T. Araki, T. Sakamoto: Site-Selectivity in the Reaction of 3-Substituted Pyridine 1-Oxides with Phosphoryl Chloride, in: Chem. Pharm. Bull., 1988, 36, S. 2244–2247, doi:10.1248/cpb.36.2244, pdf.
  8. Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents., in: Tetrahedron, 1994, 50, S. 11893–11902, doi:10.1016/S0040-4020(01)89303-0.
  9. N. Kudo, M. Perseghini, G. C. Fu: A Versatile Method for Suzuki Cross-Coupling Reactions of Nitrogen Heterocycles , in: Angew. Chem., 2006, 118, S. 1304–1304; doi:10.1002/ange.200503479.