Hauptmenü öffnen

2-Chlorpyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2-Position mit Chlor substituiert ist. Die Verbindung ist isomer zu 3-Chlorpyridin und 4-Chlorpyridin.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Chlorpyridin
Allgemeines
Name 2-Chlorpyridin
Andere Namen
  • o-Chlorpyridin
  • ortho-Chlorpyridin
Summenformel C5H4ClN
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-09-1
EG-Nummer 203-646-3
ECHA-InfoCard 100.003.316
PubChem 7977
Wikidata Q209364
Eigenschaften
Molare Masse 113,55 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,21 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−46 °C[1]

Siedepunkt

170 °C[2]

Dampfdruck
  • 2,2 hPa (20 °C)[1]
  • 15 hPa (50 °C)[1]
  • 25 hPa (65 °C)[1]
Löslichkeit

schlecht in Wasser (27 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,5320 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​310+330​‐​315​‐​318​‐​373​‐​410
P: 260​‐​280​‐​302+352+310​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310​‐​403+233 [1]
Toxikologische Daten

80 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Inhaltsverzeichnis

DarstellungBearbeiten

Im Allgemeinen sind gängige elektrophile aromatische Substitutionen an Pyridin nicht oder nur mit schlechter Ausbeute möglich. Des Weiteren würde Pyridin bevorzugt in 3-Position substituiert und 2-Chlorpyridin entstünde nur als Nebenprodukt. Die Herstellung von 2-Chlorpyridin gelingt jedoch durch die Reaktion mit molekularem Chlor in Gegenwart katalytischer Mengen Palladium(II)-chlorid.[4]

EigenschaftenBearbeiten

2-Chlorpyridin bildet oberhalb des Flammpunktes von 64 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische.[1] Die Zündtemperatur beträgt 585 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

VerwendungBearbeiten

4-Azaphenothiazin ist ein bedeutendes Zwischenprodukt zur Synthese von Wirkstoffen und kann ausgehend von 2-Chlorpyridin und 2-Aminothiophenol hergestellt werden.[5]

Durch Lithiierung kann 2-Chlorpyridin zu einer Organolithium-Verbindung umgesetzt werden, welche als Ausgangsverbindung für weitere Pyridinderivate dient, die nicht auf direktem Wege zugängig sind.[6]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2-Chlorpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019 (JavaScript erforderlich).
  2. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-112.
  3. Datenblatt 2-Chlorpyridin (PDF) bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
  4. J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry. 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford 2000, ISBN 0-632-05453-0, S. 77–81.
  5. Bernhard Kutscher, Hans Reinhold Dieter, Hans-Günther Trömer, Beate Bartz, Jürgen Engel, Axel Kleemann: Neue Synthese von 4-Azaphenothiazin. In: Liebigs Annalen. Band 1995, Nr. 3, 1995, S. 591–592, doi:10.1002/jlac.199519950381.
  6. J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry. 5. Auflage, Blackwell Publishing, Chichester 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8, S. 125–141.