2-Chlorpyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Chlorpyridin
Andere Namen	o-Chlorpyridin; ortho-Chlorpyridin;
Summenformel	C5H4ClN
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-646-3
ECHA-InfoCard	100.003.316
PubChem	7977
Wikidata	Q209364
Eigenschaften
Molare Masse	113,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,21 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−46 °C
Siedepunkt	170 °C
Dampfdruck	2,2 hPa (20 °C); 15 hPa (50 °C); 25 hPa (65 °C);
Löslichkeit	schlecht in Wasser (27 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,5320 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐310+330‐315‐318‐373‐410
	P: 280‐310‐304+340‐302+352‐305+351+338‐261
Toxikologische Daten	80 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Chlorpyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2-Position mit Chlor substituiert ist. Die Verbindung ist isomer zu 3-Chlorpyridin und 4-Chlorpyridin.

Darstellung Bearbeiten

Im Allgemeinen sind gängige elektrophile aromatische Substitutionen an Pyridin nicht oder nur mit schlechter Ausbeute möglich. Des Weiteren würde Pyridin bevorzugt in 3-Position substituiert und 2-Chlorpyridin entstünde nur als Nebenprodukt. Die Herstellung von 2-Chlorpyridin gelingt jedoch durch die Reaktion mit molekularem Chlor in Gegenwart katalytischer Mengen Palladium(II)-chlorid.^[4]

Eigenschaften Bearbeiten

2-Chlorpyridin bildet oberhalb des Flammpunktes von 64 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische.^[1] Die Zündtemperatur beträgt 585 °C.^[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung Bearbeiten

Ausgehend von 2-Chlorpyridin und 2-Aminothiophenol wird das Zwischenprodukt 4-Azaphenothiazin hergestellt.^[5]

Durch Lithiierung kann 2-Chlorpyridin zu einer Organolithium-Verbindung umgesetzt werden, welche als Ausgangsverbindung für weitere Pyridinderivate dient, die nicht auf direktem Wege zugängig sind.^[6]

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu 2-Chlorpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-112.
↑ Datenblatt 2-Chlorpyridin bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry. 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford 2000, ISBN 0-632-05453-0, S. 77–81.
↑ Bernhard Kutscher, Hans Reinhold Dieter, Hans-Günther Trömer, Beate Bartz, Jürgen Engel, Axel Kleemann: Neue Synthese von 4-Azaphenothiazin. In: Liebigs Annalen. Nr. 3, 1995, S. 591–592, doi:10.1002/jlac.199519950381.
↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry. 5. Auflage, Blackwell Publishing, Chichester 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8, S. 125–141.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu 2-Chlorpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[CRC-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-112.

[Merck-3] Datenblatt 2-Chlorpyridin bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.

[4] J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry. 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford 2000, ISBN 0-632-05453-0, S. 77–81.

[5] Bernhard Kutscher, Hans Reinhold Dieter, Hans-Günther Trömer, Beate Bartz, Jürgen Engel, Axel Kleemann: Neue Synthese von 4-Azaphenothiazin. In: Liebigs Annalen. Nr. 3, 1995, S. 591–592, doi:10.1002/jlac.199519950381.

[6] J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry. 5. Auflage, Blackwell Publishing, Chichester 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8, S. 125–141.

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