3-Brompyridin
3-Brompyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 3-Position mit Brom substituiert ist.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Brompyridin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H4BrN | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 158,00 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,62 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
173 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mäßig in Wasser (31 g·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5694 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Herstellung Bearbeiten
3-Brompyridin kann durch Reaktion von Pyridin mit Brom und rauchender Schwefelsäure hergestellt werden. In Schwefelsäure hingegen findet keine Reaktion statt, weshalb diskutiert wird, dass zur Aktivierung von Pyridin Schwefeltrioxid, das in rauchender Schwefelsäure enthalten ist, benötigt wird.[3]
Verwendung Bearbeiten
Wie die meisten bromierten Pyridinderivate kann auch 3-Brompyridin zur Herstellung weiterer, nicht auf direktem Wege zugänglicher Pyridinderivate genutzt werden. Die durch Halogen-Metallaustausch mit n-Butyllithium zugängliche Organolithium-Verbindung kann als Nukleophil mit Elektrophilen umgesetzt werden. Es kann in Palladium-katalysierten Reaktion wie Heck-Reaktion, Stille-Kupplung oder Sonogashira-Kupplungen eingesetzt werden.[3]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f Datenblatt 3-Brompyridin bei Merck, abgerufen am 23. Juni 2011.
- ↑ a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-70.
- ↑ a b J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, ISBN 0-632-05453-0, S. 77–81.