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4,4′-Bipyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung mit der Summenformel C10H8N2. Sie besteht aus zwei Pyridinringen, die jeweils in der 4-Position miteinander verknüpft sind.

Strukturformel
Strukturformel von 4,4′-Bipyridin
Allgemeines
Name 4,4′-Bipyridin
Andere Namen
  • 4,4′-Bipyridinyl
  • 4,4′-Dipyridyl
  • 4,4′-Bipyridinyl
  • 4,4′-Dipyridin
  • γ,γ-Bipyridin
Summenformel C10H8N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 553-26-4
EG-Nummer 209-036-3
ECHA-InfoCard 100.008.216
PubChem 11107
Wikidata Q229839
Eigenschaften
Molare Masse 156,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

112 °C.[1][2]

Siedepunkt

300–301 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 260​‐​262​‐​309​‐​310 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

DarstellungBearbeiten

4,4′-Bipyridin kann in schlechter Ausbeute aus der Umsetzung von Pyridin mit Lithiumdiisopropylamid und HMPT erhalten werden. Als Nebenprodukt entsteht in geringen Mengen 2,4′-Bipyridin.[5]

Ein weiterer Syntheseweg besteht in der metallvermittelten Katalyse aus 4-Chlorpyridin und Pyridin[6] oder zwei Molekülen 4-Chlorpyridin[7] in Gegenwart einer Base am Nickelkatalysator.

EigenschaftenBearbeiten

Es handelt sich bei Raumtemperatur um einen weißen bis gelblichen Feststoff, der bei 112 °C schmilzt.[1] und bei 300–301 °C siedet. Die Verbindung bildet ein Dihydrat, welches bei 67–70 °C inkongruent schmilzt.[1]

In Gegenwart von Metallionen kann 4,4′-Bipyridin mit diesen polymere Komplexe bilden.

VerwendungBearbeiten

4,4′-Bipyridin bildet die Grundstruktur des Herbizids Paraquat (N,N′-Dimethyl-4,4′-bipyridiniumdichlorid), das aus diesem hergestellt werden kann.

 
Struktur von Paraquat

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c Kuhnert-Brandstätter, M.; Pröll, F.: Thermische Analyse von Hydraten organischer Verbindungen. I in Mikrochim. Acta 80 (1983) 463–476.
  2. Bhat, Aparna P. I.; Inam, Fawad; Bhat, Badekai Ramachandra: in Eur. J. Org. Chem. 31 (2013) 7139–7144.
  3. C. R. Smith: Skraup's reaction applied to Phenylenediamines. Preparation of the Phenanthrolines and related Dipyridyls, in: J. Am. Chem. Soc., 1930, 52, S. 397–403; doi:10.1021/ja01364a061.
  4. a b Datenblatt 4,4′-Bipyridin (PDF) bei Merck, abgerufen am 9. März 2010..
  5. G. R. Newkome, D. C. Hager: Interconversion of cembranolide δ- and γ-lactones: synthesis of the C-1 epimer of isolobophytolide, in: J. Org. Chem., 1982, 47, S. 599–601; doi:10.1021/jo00342a054.
  6. R. Vanderesse, M. Lourak, Y. Fort, P. Caubere: Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents 23. Symmetrical coupling of nitrogen-containing heterocyclic halides, in: Tetrahedron Letters, 1986, 27, S. 5483–5486; doi:10.1016/S0040-4039(00)85243-0.
  7. Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents., in: Tetrahedron, 1994, 50, S. 11893–11902.