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Hydrocodon

chemische Verbindung
(Weitergeleitet von Vicodin)

Hydrocodon ist ein Opioid, das mit dem Codein strukturverwandt ist und wie dieses zu den Derivaten des Morphins gehört. Als Monopräparat wirkt es als Analgetikum (Schmerzmittel) und als Antitussivum (Hustenmittel), in den USA wird der Arzneistoff aber hauptsächlich in Kombinationspräparaten mit Paracetamol (wie etwa Vicodin) oder Ibuprofen vertrieben und konnte in den letzten Jahren einen ständig wachsenden Umsatz verzeichnen.

Strukturformel
Strukturformel von Hydrocodon
Allgemeines
Freiname Hydrocodon
Andere Namen
  • (5R,9R,13S,14R)-3-Methoxy-17-methyl-4,5-epoxymorphinan-6-on (IUPAC)
  • Hydrocodonum (Latein)
  • Dihydrocodeinon
Summenformel C18H21NO3
CAS-Nummer
  • 125-29-1 (Hydrocodon)
  • 143-71-5 (Hydrocodon·Bitartrat)
  • 25968-91-6 (Hydrocodon·Hydrochlorid)
  • 34195-34-1 (Hydrocodon·Hydrogentartrat·2,5-Hydrat)
PubChem 5284569
ATC-Code

R05DA03

DrugBank DB00956
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antitussivum

Wirkmechanismus

Opioid

Eigenschaften
Molare Masse 299,36 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 198 °C [1]
  • 185–186 °C (Hydrocodon·Hydrochlorid)[2]
  • 118–128 °C (Hydrocodon·Hydrogentartrat·2,5-Hydrat)[2]
Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (6,9 g·l−1 bei 25 °C) [1]
  • löslich in Ethanol und verdünnten Säuren[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

150 mg·kg−1 (LD50Rattes.c.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

WirkungBearbeiten

Hydrocodon bzw. Dihydrocodeinon ist chemisch verwandt mit Codein und hat eine stärkere (ungefähr 2- bis 8-fach)[4] antitussive Wirkung als Codein. Eine antitussive Wirksamkeit wird schon erreicht, wenn praktisch noch keine Atemdepression besteht. In dieser Konzentration ist Hydrocodon schwach analgetisch wirksam und nicht euphorisierend. Zur analgetischen Wirkungsstärke finden sich in der Literatur divergierende Angaben, die bei 15 %[5] oder 59 %[6] der analgetischen Wirkung von Morphin liegen. Eine analgetische Wirkung entsteht jedoch möglicherweise nicht nur durch Hydrocodon selbst, sondern auch durch dessen durch O-Demethylierung gebildeten Metaboliten Hydromorphon.

Die Hemmung des Hustenreflexes beruht nicht nur auf einer zentralen Inhibition in der Medulla oblongata, sondern wahrscheinlich auch auf einer Blockierung sensibler Rezeptoren („Hustenrezeptoren“) im Bronchialtrakt. Der Wirkstoff kann abhängig machen („may be habit-forming“).[7]

NebenwirkungenBearbeiten

Die Nebenwirkungen von Hydrocodon sind unter anderem:

AnwendungsgebieteBearbeiten

  • Analgetikum (Schmerzmittel)
  • Antitussivum (Hustenmittel)

Bei Patienten mit einer ansonsten behandlungsresistenten Zwangsstörung zeigte sich im Rahmen von Anwendungsbeobachtungen unter der Einnahme von Hydrocodon eine spontane Reduktion der Symptome.[8]

Rechtlicher StatusBearbeiten

Hydrocodon unterliegt in Deutschland dem Betäubungsmittelgesetz, im Vereinigten Königreich dem Gesetz gegen Drogenmissbrauch (Misuse of Drugs Act), in dem er in Klasse A (höchste Gefährlichkeitsstufe) eingruppiert ist.[9] In der Schweiz untersteht es dem Bundesgesetz über die Betäubungsmittel und die psychotropen Stoffe.[10]

TriviaBearbeiten

Bekannt wurde Hydrocodon auch durch die Arztserie Dr. House, in der der Protagonist Dr. Gregory House (Hugh Laurie) fortwährend Vicodin konsumiert, um seine Schmerzen zu betäuben.

WeblinksBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c Eintrag zu Hydrocodon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  2. a b c Eintrag zu Hydrocodon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
  3. Datenblatt Hydrocodone (+)-bitartrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
  4. ABDA-Wirkstoffdossier: Hydrocodon, abgerufen bei dimdi.de
  5. Fachinformation Hydrocodon Streuli 5 mg/10 mg, Stand September 2012.
  6. Mellar P. Davis: Opioids in Cancer Pain. OUP Oxford, 2009, ISBN 978-0-19-923664-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche), S. 89 ff.
  7. Vicodin, drugs.com, abgerufen am 3. Juni 2013.
  8. Joyce Davidson, Throstur Bjorgvinsson: Current and potential pharmacological treatments for obsessive-compulsive disorder. In: Expert Opinion on Investigational Drugs. Band 12, Nr. 6, Juni 2003, S. 993–1001, doi:10.1517/13543784.12.6.993, PMID 12783603.
  9. Misuse of Drugs Act 1971: Schedule 2: Controlled Drugs, Part I: Class A Drugs, abgerufen am 3. Juni 2013.
  10. Zitiert aus dem Arzneimittel-Kompendium der Schweiz.
  Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diesen Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!