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Dihydrocodein (DHC) oder Dihydrokodein ist ein halbsynthetischer Abkömmling des Opium-Alkaloids Morphin, das als Schmerzmittel und als Hustenblocker angewandt wird.[4] Chemisch ist es mit dem Codein verwandt, aus dem es durch Reduktion hergestellt wird.[5] Dihydrocodein war seit Ende der 1970er Jahre bis etwa 2001 ein häufig angewendetes Medikament zur Behandlung opiatabhängiger Patienten.[6] Es wird oral, etwa als Retard-Tablette (60, 90 oder 120 mg des Wirkstoffs enthaltend), verabreicht.

Strukturformel
Strukturformel von Dihydrocodein
Allgemeines
Freiname Dihydrocodein
Andere Namen
  • DHC
  • (4R,7S,7aR,12bS)-9-Methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isochinolin-7-ol (IUPAC)
  • 3-Methoxy-17-methyl-4,5α-epoxymorphinan-6-ol
Summenformel C18H23NO3
Kurzbeschreibung
  • weiße Kristalle (freie Base)[1]
  • farb- und geruchloses Pulver (Tartrat)[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 125-28-0
  • 5965-13-9 [(R,R)-Hydrogentartrat]
EG-Nummer 204-732-3
ECHA-InfoCard 100.004.303
PubChem 5284543
DrugBank DB01551
Wikidata Q377270
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N02AA08

Wirkstoffklasse

Antitussivum, Analgetikum

Wirkmechanismus

Opioid

Eigenschaften
Molare Masse 301,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 112–113 °C (freie Base)[1]
  • 88–89 °C (Monohydrat)[1]
  • 193 °C (Tartrat)[2]
Siedepunkt

248 °C (freie Base)[1]

pKs-Wert

8,68[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Tartrat

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​332
P: 301​‐​313​‐​280 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

AnwendungBearbeiten

Die analgetische Potenz von Dihydrocodein ist etwa doppelt so hoch wie die von Codein und entspricht einem Sechstel[7] bis einem Fünftel der Potenz von Morphin. Die schmerzstillende Wirkung einer Retardtablette mit beispielsweise 60 mg DHC hält etwa 12 Stunden an.[8] Hauptsächlich wird Dihydrocodein als Hustenmittel (Antitussivum) zur Kurzzeitanwendung bei der symptomatischen Behandlung des Reizhustens (unproduktiver Husten)[4], jedoch auch zur Behandlung mäßig starker Schmerzen sowie zur Heroinsubstitution verwendet.[9]

Die Verwendung in Substitutionsprogrammen Opiatabhängiger darf nur unter ärztlicher Aufsicht erfolgen. Seit 2001 ist Dihydrocodein wie auch Codein zur Substitutionsbehandlung nur in begründeten Ausnahmefällen gestattet und wird durch Methadon bzw. Levomethadon ersetzt.[6] Dihydrocodein unterliegt international betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften.[10]

In Deutschland ist es in der Anlage III des Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt und muss auf amtlichen Betäubungsmittelrezepten verordnet werden; davon ausgenommen sind jedoch Zubereitungen mit einer Konzentration bis 2,5 % oder je abgeteilte Form bis zu 100 mg Dihydrocodein (berechnet als Base). Diese sind in Deutschland und Österreich ohne Betäubungsmittelrezept verschreibbar.[11][12]

NebenwirkungenBearbeiten

Dihydrocodein bewirkt Sedierung, Euphorie, Pupillenverengung, Blutdrucksenkung und orthostatische Hypotonie. Es kann Übelkeit bis zum Erbrechen auftreten. Die Kontraktion der glatten Muskulatur kann zu Verstopfung (Obstipation), Kontraktion des Harnleiters und Hemmung des Miktionsreflexes führen. Allergische Reaktionen mit Hautjucken und Hautrötung sind selten.[4]

HandelsnamenBearbeiten

Monopräparate: Codidol (A), Codicontin (CH), DHC Mundipharma (D), Dehace (A), Dicodin (F), Paracodin (D, A, CH), Tiamon (D)

Kombinationspräparate: Escotussin (CH), Makatussin comp. (CH)

WeblinksBearbeiten

  Commons: Dihydrocodein – Sammlung von Bildern

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e Eintrag zu Dihydrocodein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juni 2019.
  2. a b c d e f g h i Caelo: Dihydrocodeine Hydrogen Tartrate (PDF; 98 kB).
  3. Eintrag zu Dihydrocodein in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. a b c Herman H. Waldvogel: Analgetika Antinozizeptiva Adjuvanzien Handbuch für die Schmerzpraxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-56710-0, S. 277 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Hermann Hager, G. Frerichs, G. Arends, H. Zörnig (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Drogisten, Ärzte und Medizinalbeamte. Zweiter Band, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1949, ISBN 978-3-642-49767-4, S. 348.
  6. a b Michael Krausz, Christian Haasen, Dieter Naber: Pharmakotherapie der Sucht. Karger Medical and Scientific Publishers, 2003, ISBN 978-3-8055-7482-2, S. 105 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Eberhard Klaschik: Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin. In: Stein Husebø, Eberhard Klaschik (Hrsg.): Palliativmedizin. 5. Auflage, Springer, Heidelberg 2009, ISBN 3-642-01548-4, S. 207–313, hier: S. 232.
  8. Eberhard Klaschik: Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin. 2009, S. 232.
  9. Thomas Geschwinde: Rauschdrogen Marktformen und Wirkungsweisen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-30163-6, S. 752 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. International Narcotics Control Board: List of Narcotic Drugs under International Control Annex to Forms A, B and C 54th edition, December 2015.
  11. Anlage III zum deutschen Betäubungsmittelgesetz
  12. Verordnung der Bundesministerin für Arbeit, Gesundheit und Soziales über den Verkehr und die Gebarung mit Suchtgiften (Suchtgiftverordnung - SV)
  Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!