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Tetrachlormethan (auch Tetrachlorkohlenstoff, Tetra) ist eine chemische Verbindung aus der Reihe der Chlorkohlenwasserstoffe. Bei ihm sind alle Wasserstoffatome des Methans durch Chloratome substituiert. Beide Bezeichnungen sind nach der IUPAC-Nomenklatur korrekt, abhängig davon, ob die Verbindung als organische (Tetrachlormethan) oder anorganische (Tetrachlorkohlenstoff) Verbindung angesehen wird.

Strukturformel
Strukturformel von Tetrachlormethan
Allgemeines
Name Tetrachlormethan
Andere Namen
  • Tetrachlorkohlenstoff
  • Kohlenstofftetrachlorid
  • Tetra
  • R-10
  • Tetrachlorkohlenwasserstoff
Summenformel CCl4
Kurzbeschreibung

farblose, unangenehm süßlich riechende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 56-23-5
EG-Nummer 200-262-8
ECHA-InfoCard 100.000.239
PubChem 5943
Wikidata Q225045
Eigenschaften
Molare Masse 153,82 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,594 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−23 °C[1]

Siedepunkt

76,7 °C[1]

Dampfdruck
  • 119,4 hPa (20 °C)[1]
  • 186,1 hPa (30 °C)[1]
  • 411,9 hPa (50 °C)[1]
  • 705 hPa (65 °C)[1]
Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,8 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Dipolmoment

0[2]

Brechungsindex

1,4630[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​317​‐​351​‐​372​‐​412​‐​420
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​403+233​‐​502 [1]
MAK

DFG/Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 3,2 mg·m−3[1][5]

Toxikologische Daten

2350 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Treibhauspotential

2019 (bezogen auf 100 Jahre)[7]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−128,2 kJ/mol[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

HerstellungBearbeiten

Tetrachlormethan fällt bei der industriellen Herstellung von Chloroform an. Dazu wird Chlor mit Methan oder Chlormethan auf 400–500 °C erhitzt. Bei dieser Temperatur findet eine schrittweise radikalische Substitution bis hin zu Tetrachlormethan statt:

 
 
 
 
Methan reagiert mit Chlor unter Bildung von Chlorwasserstoff zunächst zu Chlormethan, und weiter zu Dichlormethan, Trichlormethan (Chloroform) und schließlich Tetrachlormethan.

Das Ergebnis des Prozesses ist eine Mischung der vier Chlormethane, welche durch Destillation getrennt werden können.

EigenschaftenBearbeiten

Physikalische EigenschaftenBearbeiten

Tetrachlormethan ist eine farblose, stark lichtbrechende, süßlich riechende, nicht brennbare, giftige Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von −23 °C und einem Siedepunkt von 76,7 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,02291, B = 1221,781 und C = −45,739 im Temperaturbereich von 293 bis 350 K.[9] Tetrachlormethan ist mit Ethanol, Ether oder Benzin gut mischbar und es löst Fette, Öle und Harze. Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur steigt die Löslichkeit von Tetrachlormethan in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Tetrachlormethan.[10]

Löslichkeiten zwischen Tetrachlormethan und Wasser[10]
Temperatur °C 0 10,0 20,5 31,0 41,3 52,5 64,0 75,0
Tetrachlormethan in Wasser in Ma-% 0,089 0,063 0,060 0,072 0,068 0,078 0,096 0,115
Wasser in Tetrachlormethan in Ma-% 0,0086 0,0102 0,0124 0,0156 0,0194 0,0263 0,0284 0,0304

Chemische EigenschaftenBearbeiten

Tetrachlormethan ist sehr reaktionsträge und wird von Säuren und Laugen nicht angegriffen. Bei Kontakt mit Alkalimetallen und Aluminium findet jedoch eine explosionsartige Reaktion statt. Unter Licht- und Wärmeeinwirkung entsteht besonders in Anwesenheit von Feuchtigkeit das Giftgas Phosgen. Tetrachlormethan gehört zu den krebserzeugenden Stoffen und ist wie Chloroform stark leberschädigend. Außerdem ist es schädlich für Wasserorganismen und trägt mit zum Abbau der Ozonschicht bei, da es sich unter UV-Einwirkung aufspaltet: Es entstehen Chlorradikale, die sehr schädlich auf Ozon wirken (Ozonloch in der Arktis und Antarktis).

VerwendungBearbeiten

Tetrachlormethan wurde in frühen Generationen von Feuerlöschern und Anfang bis Mitte des 20. Jahrhunderts für die chemische Reinigung von Textilien verwendet. Heute wird es jedoch aufgrund der großen Toxizität der Substanz nicht mehr eingesetzt.

Wirkung auf den MenschenBearbeiten

Dämpfe von Tetrachlormethan verursachen je nach eingeatmeter Konzentration:

Bei Hautkontakt kann es mit viel Wasser oder Polyethylenglycol abgewaschen werden.

Sicherheitshinweise / RisikobewertungBearbeiten

Dauerhafte Exposition führt zu schweren Schädigungen der Leber und der Nieren. Im Tierversuch wirkt Tetrachlormethan krebserregend, während beim Menschen der begründete Verdacht auf kanzerogenes Potential besteht. Bei gemeinsamer Aufnahme mit Ethanol oder Barbituraten tritt eine potenzierende Wirkung auf.[1]

Tetrachlormethan wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Tetrachlormethan waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Substanz, Exposition von Arbeitnehmern und hoher (aggregierter) Tonnage. Die Neubewertung läuft seit 2012 und wird von Frankreich durchgeführt. Um zu einer abschließenden Bewertung gelangen zu können, wurden weitere Informationen nachgefordert.[11]

Aufgrund der toxischen und krebserregenden Eigenschaften und auch der die Ozonschicht schädigenden Wirkung darf Tetrachlormethan nach der Chemikalien-Ozonschichtverordnung nicht mehr verwendet werden. Die Anwendung als Feuerlöschmittel sowie als Entfettungs-, Reinigungs-, Lösungs- und Verdünnungsmittel ist aufgrund seiner Toxizität und seiner ungünstigen Umwelteigenschaften nur noch zu Forschungszwecken erlaubt.

LiteraturBearbeiten

WeblinksBearbeiten

  Commons: Tetrachlormethan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Tetrachlormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Oktober 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Permittivity (Dielectric Constant) of Gases, S. 6-188.
  3. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. Eintrag zu Carbon tetrachloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
  6. Eintrag zu Tetrachlormethan in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  7. G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (PDF).
  8. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-19.
  9. Hildenbrand, D.L.; McDonald, R.A.: The Heat of Vaporization and Vapor Pressure of Carbon Tetrachloride; the Entropy from Calorimetric Data in J. Phys. Chem. 63 (1959) 1521–1523, doi:10.1021/j150579a053.
  10. a b R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.
  11. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Carbon tetrachloride, abgerufen am 26. März 2019.Vorlage:CoRAP-Status/2012