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Phthalimid ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel C8H5NO2. Die weiße, kristalline Verbindung ist das Imid der Phthalsäure.

Strukturformel
Struktur von Phthalimid
Allgemeines
Name Phthalimid
Andere Namen

1,2-Benzoldicarboximid

Summenformel C8H5NO2
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver oder Blättchen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 85-41-6
EG-Nummer 201-603-3
ECHA-InfoCard 100.001.458
PubChem 6809
Wikidata Q412784
Eigenschaften
Molare Masse 147,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,21 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

234–238 °C[2]

Siedepunkt

310 °C[2]

pKs-Wert

8,3[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Das Phthalsäureimid wird durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit Ammoniak synthetisiert.

 

EigenschaftenBearbeiten

Phthalimid ist unter Normalbedingungen ein luftunempfindlicher Feststoff, der unter Einwirkung von Licht oxidieren kann. Durch den elektronenziehenden (–M)-Effekt der beiden Carbonylgruppen besitzt Phthalimid eine ausgeprägte NH-Acidität.[3]

Verwendung und ReaktionenBearbeiten

Die Imidgruppe reagiert sauer (pKa = 8,3) und lässt sich leicht mit alkoholischer Kaliumhydroxidlösung zu Kaliumphthalimid umsetzen.[3]

 

Kaliumphthalimid ist ein Reagenz für die Synthese primärer Amine nach dem Prinzip der Gabriel-Synthese.[4] Zudem wird Phthalimid in Pflanzenschutzmitteln (z. B. Folpet), Farbstoffen und als Ausgangsstoff für Anthranilsäure benötigt.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d Eintrag zu Phthalimid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  2. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 85-41-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, Seite 521, ISBN 3-7776-0406-2.
  4. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 490, ISBN 3-342-00280-8.